菲并[9,10]呋喃 | 235-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 菲并[9,10]呋喃
• 英文名称: Phenanthro[9,10-c]furan
• 英文别名: phenanthro[9,10]furan
• CAS: 235-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: GQBBXUJTPMGGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  102-103 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲并[9,10]呋喃 在 diiron enneacarbonyl 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,2:3,4-二苯并蒽
  参考文献：
  名称：

  Moursounidis, John; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 235 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 钯 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 460.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 菲并[9,10]呋喃
  参考文献：
  名称：

  有关三亚苯新颖呋喃衍生物：苯并[1,2 Ç：3,4- Ç '：5,6- ç “] -trifuran，萘并[1,2- Ç：3,4- Ç ']二呋喃和菲[9,10- c ]呋喃

  摘要：

  标题化合物已通过涉及将呋喃捕获芳烃作为关键步骤的序列合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80192-4

文献信息

• Formation of Cyclopent[hi]acephenanthrylene From 1,2-, 1,3-, 1,4- and 2,3-Triphenylenedicarboxylic Acid Derivatives on Flash Vacuum Pyrolysis at >900°C
  作者：MD Banciu、RFC Brown、KJ Coulston、FW Eastwood、C Jurss、I Mavropoulos、M Stanescu、UE Wiersum

  DOI：10.1071/ch9960965

  日期：——

  The processes involved in the conversion of triphenylene , C18H12, into cyclopent [hi] acephenanthrylene, C18H10, under flash vacuum pyrolytic conditions at 900-1100°C have been investigated by pyrolysing triphenylene-1,2- and -2,3-dicarboxylic anhydrides and diallyl triphenylene-1,3- and -1,4-dicarboxylates to give the corresponding didehydrotriphenylenes in the gas phase. These didehydro intermediates are converted into mixtures of cyclopent [hi] acephenanthrylene and triphenylene in different yields and proportions. Pyrolysis of 9,10-diethynylphenanthrene. C18H10, yields cyclopent [hi] acephenanthrylene in good yield. Pyrolysis of 1-nitrotriphenylene and allyl triphenylene-2-carboxylate to give the triphenylen-1-yl and -2-yl radicals leads to formation of the same products. Mechanisms involving radical rearrangements (C18H11 species) and benzyne-cyclopentadienylidenecarbene and ethyne-ethenylidene rearrangements (C18H10 species) are discussed.

  通过热解三亚苯基-1,2-和-2,3-二羧酸酐以及二烯丙基三亚苯基-1,3-和-1,4-二羧酸盐，研究了在 900-1100°C 的闪速真空热解条件下，三亚苯基（C18H12）转化为环戊［喜］杂蒽（C18H10）的过程。这些双脱氢中间体以不同的产率和比例转化为环戊二烯和三亚苯的混合物。热解 9,10-二乙炔基菲。 ，可得到环戊[hi]氧杂菲。热解 1-硝基三亚苯和三亚苯-2-羧酸烯丙基酯，得到三亚苯-1-基和-2-基自由基，形成相同的产物。讨论了涉及自由基重排（C18H11 物种）和苄-环戊二烯-亚乙基重排（ 物种）的机理。
• Flash Vacuum Pyrolysis of [2,3-13C2]Triphenylene-2,3-dicarboxylic Anhydride: Formation of Labelled Cyclopent[hi]acephenanthrylene and Triphenylene
  作者：Roger F. C. Brown,、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood

  DOI：10.1071/c97120

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (f.v.p.) of [2,3-13C2]triphenylene-2,3-dicarboxylic anhydride (c. 22·5% 13C2) at 950°C gave a pyrolysate which was analysed by 13C n.m.r. spectroscopy. The principal product was [2,3-13C2]triphenylene. The second major product was a 1 : 2 : 1 mixture of [4,7- 13C2]-, [4,6-13C2]- and [5,6-13C2]-cyclopent[hi]acephenanthrylene.

  闪速真空热解（f.v.p.） [2,3-13C2]triphenylene-2,3-dicarboxylic 酐（约 22-5 13C2）在 950°C 的温度下进行热分解（f. 通过 13C n.m.r. 光谱进行分析。主要产物是 [2,3-13C2]triphenylene. 第二种主要产物是 1 : 2 : 1 的 [4,7- 13C2]-, [4,6-13C2]- 和 [5,6-13C2]-环戊并[hi]荧蒽的 1 : 2 : 1 混合物。
• Litinas, Konstantinos E.; Nicolaides, Demetrios N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 429 - 436
  作者：Litinas, Konstantinos E.、Nicolaides, Demetrios N.

  DOI：——

  日期：——
• STRINGER M. B.; WEGE D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 39, 3831-3834
  作者：STRINGER M. B.、 WEGE D.

  DOI：——

  日期：——
• LITINAS, K. E.;NICOLAIDES, D. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 429-435
  作者：LITINAS, K. E.、NICOLAIDES, D. N.

  DOI：——

  日期：——