Synthesis of Substituted Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenes and an Investigation of Their Liquid-Crystalline Properties
作者:Katie M. Psutka、Joshua Williams、Joseph A. Paquette、Oliver Calderon、Kevin J. A. Bozek、Vance E. Williams、Kenneth E. Maly
DOI:10.1002/ejoc.201403504
日期:2015.3
We report the synthesis of a series of 2,3,5,6-tetraalkoxydibenz[a,c]anthracenes bearing substituents (H, OCH3, or CN) in the 11- and 12-positions and an investigation of their liquid-crystalline properties. The synthesis involved Suzuki coupling of the appropriate dibromonaphthalene and boronate ester, followed by an oxidative cyclization. Compounds 4 and 5, bearing OCH3 and H, respectively, do not
我们报告了一系列在 11 位和 12 位带有取代基(H、OCH3 或 CN)的 2,3,5,6-四烷氧基二苯并 [a,c] 蒽的合成及其液晶性质的研究. 合成涉及适当的二溴萘和硼酸酯的 Suzuki 偶联,然后是氧化环化。分别带有 OCH3 和 H 的化合物 4 和 5 不显示任何液晶特性。相比之下,带有氰基的化合物 6a-c 组装成柱状中间相,这表明吸电子基团对于促进柱状中间相组装很重要。XRD 分析表明,化合物 6b 呈现柱状六方相,而化合物 6a 和 6c 呈现柱状矩形相。