颜料红178 | 3049-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 颜料红178
• 中文别名: 苝红；C.I.颜料红178
• 英文名称: pigment red 178
• 英文别名: 2,9-bis[4-(Phenylazo)phenyl]anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone；7,18-bis(4-phenyldiazenylphenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 3049-71-6
• 化学式: C₄₈H₂₆N₆O₄
• 分子量: 750.772
• InChiKey: PXUJYZVHENREBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

制备方法

将对氨基偶氮苯与四甲酸（PTCA）按2:1的摩尔比加入反应釜中，逐渐升温至200℃，反应直至四甲酸酐消失，冷却至100℃后加入乙醇，过滤，用乙醇洗涤、水洗；再与氢氧化钠水溶液在80℃下处理，过滤，水洗；干燥，制备的粗品颜料经研磨处理得到商品颜料。

用途简介

该颜料品种有两个晶型，其中非透明型具有商业价值。主要用于涂料与塑料着色。本色比C.I.颜料红123更耐光，暴晒后稍变暗，冲淡色时牢度降低，但其耐溶剂性能良好。作为塑料着色剂时，它有良好的耐热稳定性，但在尺寸上有明显变形现象，在软质PVC中耐迁移性优良，与C.I.颜料红149相似。投放市场的产品品牌共有11种。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氮蒽蓝 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到颜料红178
  参考文献：
  名称：

  更环保的染料合成：通过双螺杆挤出连续无溶剂合成商品Per二酰亚胺。

  摘要：

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201913625