马兜铃酸B | 475-80-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 马兜铃酸B
• 中文别名: 马兜铃酸II
• 英文名称: aristolochic acid II
• 英文别名: 3,4-(methylenedioxy)-10-nitrophenanthrene-1-carboxylic acid；6-Nitrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid；6-nitrophenanthro[3,4-d]-1,3-dioxole-5-carboxylic acid；6-nitrophenanthro[3,4-d]-1,3-dioxolo-5-carboxylic acid；aristolochic acid-II；6-nitronaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 475-80-9
• 化学式: C₁₆H₉NO₆
• 分子量: 311.251
• InChiKey: MEEXETVZNQYRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270～272℃
• 沸点：
  592.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Aristolochic acid B 是马兜铃酸 (AA) 的主要成分之一，来源于马兜铃科 (Aristolochiaceae) 植物的天然产物。已知马兜铃酸是一种有效的诱变剂和致癌物质。Aristolochic acid B 在体内表现出比 Aristolochic acid I 更大的致癌风险。

化学性质上，Aristolochic acid B 是一种白色粉末，可溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它来源于马兜铃科植物马兜铃 Aristolochia debilis Sieb. et Zucc. 的种子。

用途方面，Aristolochic acid B 具有抗感染、抗癌以及增强细胞免疫的作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马兜铃酸B 在 四氢呋喃 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 5,6-methylenedioxy-diphenic acid
  参考文献：
  名称：

  Pflanzliche Naturstoffe mit einer Nitrogruppe II Die Konstitution der Aristolochias�ure-II

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901772
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 马兜铃酸B
  参考文献：
  名称：

  马兜铃酸、其主要代谢物和相关化合物的全合成

  摘要：

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和

  DOI：

  10.1021/tx500122x

文献信息

• An aristolochic acid derivative from Aristolochia longa
  作者：J. De Pascual Teresa、Julio G. Urones、Alvaro Fernandez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97687-8

  日期：1983.1

  Abstract 2-(Phenanthro[3,4- d ]-1,3-dioxole-6-nitro-5-carboxamido)propanoic acid, a new aristolochic acid derivative, was isolated as the methyl ester from roots of Aristolochia longa . The known aristolochic acids III (as its corresponding methyl ester), I, II and IV were also characterized, the latter being isolated for the first time in the free form.

  摘要 2-(Phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxole-6-nitro-5-carboxamido)丙酸是一种新的马兜铃酸衍生物，是从马兜铃根中分离得到的甲酯。已知的马兜铃酸 III（作为其相应的甲酯）、I、II 和 IV 也被表征，后者首次以游离形式分离。
• Partialsynthetische Aristolochiasäure-I- und -II-derivate als Vergleichsmaterial zu Stoffwechselprodukten der Ratte
  作者：Günter Krumbiegel、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19873200314

  日期：——

  Die Aristolochiasäuren I und II werden reduktiv und hydrolytisch zu Verbindungen derivatisiert, die als Stoffwechselprodukte der Ratte gefunden worden sind. Ihre Struktur wird durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, Massenspektrometrie und Elementaranalyse bewiesen. Weitere spektroskopische Daten der Verbindungen werden mitgeteilt.

  马兜铃酸 I 和 II 经还原和水解衍生化为已在大鼠体内作为代谢产物发现的化合物。它们的结构已通过 1H NMR 光谱、质谱和元素分析证实。将传达化合物的进一步光谱数据。
• 马兜铃次酸衍生物及其在制备抗炎药物中的应用
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN113200955A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了马兜铃次酸衍生物及其在制备抗炎药物中的应用，实验证明，本发明所述的马兜铃次酸衍生物可显著抑制角叉菜胶所致大鼠的足肿胀，且可明显减少角叉菜胶所致大鼠胸膜炎胸腔渗出液量和白细胞游走。从而显示本发明所述的马兜铃次酸衍生物具有显著的抗炎作用，可用于抗炎药物的制备，并显示其良好的应用和开发前景。
• Convenient and efficient tritiation of aristolochic acid I (AAI) and aristolochic acid II (AAII) with tritiated water
  作者：Tapan Ray、Amy Wu、Alban J. Allentoff

  DOI：10.1002/jlcr.1178

  日期：2007.4

  Iridium-catalysed isotope exchange with tritiated water is an efficient way to introduce tritium into polar molecules. The method is feasible for compounds containing a nitro group.It has been confirmed through our experiment that using excess tritiated water, the H/T exchange can be quantitative. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  铱催化的三价水同位素交换是将氚引入极性分子的有效方法。我们的实验证实，使用过量的三价水可以定量地进行 H/T 交换。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• SOMATIC MUTATION-BASED CLASSIFICATION OF CANCERS
  申请人：Fundació Centre de Regulació Genòmica

  公开号：EP3739065A1

  公开（公告）日：2020-11-18

  The present invention provides a computer-implemented method for classifying a test sample obtained from a tumour of a test subject, comprising: (a) providing a whole genome sequence of the tumour and of a non-tumour sample from the test subject; (b) analysing the genome sequence of the tumour to compute at least five general features and at least five recurrence features selected from the general and recurrence features shown in Table SF2-1; (c) providing at least five reference clusters that have been obtained by: (i) analysing a training data set comprising tumour genomes of at least 1000 subjects to compute said at least five general features and at least five recurrence features defined in step (b) for each of said at least 1000 subjects; (ii) performing principal component analysis (PCA) using the features of step (i) as input, optionally after scaling and/or centring the features to account for their different scales, to obtain a plurality of principal components that together account for at least 50% of the variance of the training data set; and (iii) performing hierarchical clustering using said plurality of principal components to divide the samples of the training data set into at least five reference clusters, each reference cluster having a centre that is defined by computing the mean of the plurality of principal components of all samples in that cluster; (d) determining the Euclidean distance between said plurality of principal components of the test sample and the centre of each of said reference clusters; and (e) classifying the tumour sample obtained from the test subject as belonging to the reference cluster to which it is found to be nearest in step (d). Also provided a related methods and systems.

  本发明提供了一种用于对从受试者肿瘤中获得的测试样本进行分类的计算机实施 方法，该方法包括：(a) 提供肿瘤的全基因组序列和来自受试者的非肿瘤样本的全 基因组序列；(b) 分析肿瘤的基因组序列以计算至少五个一般特征和至少五个复发特 征，这些特征选自表 SF2-1 所示的一般特征和复发特征； (c) 提供至少五个参考簇，这些参考簇是通过以下方法获得的(i) 分析由至少 1000 个受试者的肿瘤基因组组成的训练数据集，为所述至少 1000 个受试者中的每个受试者计算步骤(b)中定义的所述至少五个一般特征和至少五个复发特征；(ii) 使用步骤(i)的特征作为输入，执行主成分分析(PCA)，可选择在对特征进行缩放和/或居中以考虑其不同尺度之后，以获得多个主成分，这些主成分共同占训练数据集方差的至少 50%；(iii) 使用所述多个主成分进行分层聚类，将训练数据集中的样本划分为至少五个参考簇，每个参考簇都有一个中心，该中心通过计算该簇中所有样本的多个主成分的平均值来定义；(d) 确定测试样本的多个主成分与每个参考簇的中心之间的欧氏距离；以及 (e) 将从测试对象处获得的肿瘤样本分类为属于在步骤(d)中发现与之最接近的参考簇。还提供了相关的方法和系统。