儿茶素 | 130405-40-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 儿茶素
• 中文别名: (-)-没食子酸儿茶素酯；儿茶素没食子酸；儿茶素没食子酸酯；(2S,3R)-2-(3,4-二羟苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并-3,5,7-三醇3-(3,4,5-三羟基苯甲酸)
• 英文名称: (-)-catechin gallate
• 英文别名: (2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate；(2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate)；(2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate；(–)-catechin 3-O-gallate；(-)-(2S,3R)-catechin gallate；[(2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 130405-40-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₀
• 分子量: 442.379
• InChiKey: LSHVYAFMTMFKBA-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C (decomp)
• 沸点：
  861.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）
• LogP：
  2.670 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: (−)-Catechin gallate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-
别名
triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate)
: C22H18O10
分子式
: 442.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(-)-Catechin gallate
-
CAS 号 130405-40-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

(-)-Catechin gallate 是绿茶中的一种微量儿茶素。它能够抑制 COX-1 和 COX-2 活性。

靶点

COX-1 | COX-2

体外研究

(-)-Catechin gallate (CG) 直接与 DNA 聚合体相互作用，并抑制 COX-1 和 COX-2 酶的活性、巨噬细胞分化的人工淋巴瘤 HL-60 细胞中基质金属蛋白酶-9 的基因表达、葡萄糖由转运蛋白 GLUT4 进入脂肪细胞的过程，以及多种蛋白酶体（负责降解大部分细胞蛋白质的多催化蛋白酶）的活性。在 3 天暴露实验中，(-)-Catechin gallate 对癌性 CAL27 和 HSG 细胞、永生化上皮样 S-G 细胞和正常 HGF-1 牙龈成纤维细胞的相对毒性进行了测定。不同细胞系对 (-)-Catechin gallate 的毒性浓度分别为：S-G 细胞 25 μM，CAL27 细胞 50 μM，HSG 细胞 62.5 μM，HGF-1 纤维细胞 75 μM。3 天暴露实验的 NR₅₀ 值分别为：S-G 细胞 58 μM、CAL27 细胞 62 μM、HSG 细胞 90 μM 和 HGF-1 纤维细胞 132 μM。

化学性质

白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于绿茶。

用途

儿茶素没食子酸酯具有抗炎、镇痛和镇静的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  儿茶素 在 单宁酶 作用下， 生成 (-)-儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Stilbene glycoside gallates and proanthocyanidins from Polygonum multiflorum

  摘要：

  Two new stilbene glycoside gallates and proanthocyanidins were isolated from P. multiflorum. The stilbenes were 2"- and 3"-O-monogalloyl esters of 2,3,5,4''-tetrahydroxystilbene 2-O-.beta.-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95282-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Study of the green tea polyphenols catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) as proteasome inhibitors

  摘要：

  The green tea polyphenol catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) were synthesized enantioselectively via a Sharpless hydroxylation reaction followed by a diastereoselective cyclization. Their potencies to inhibit the proteasome activity were measured. The unnatural enantiomers were found to be equally potent to the natural compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.033

文献信息

• Epimerization of Tea Catechins under Weakly Acidic and Alkaline Conditions
  作者：Nobuyoshi ISHINO、Emiko YANASE、Shin-ichi NAKATSUKA

  DOI：10.1271/bbb.90884

  日期：2010.4.23

  Tea catechins in a buffer at pH 7 with N2 replacing O2 epimerized rapidly at 80 °C with less than 10% of oxidative side reactions and gave catechin epimers in a 50–63% yield. The epimerization of catechins with three hydroxyl groups was faster than with two groups, and of galloyl-free catechins was faster than catechins with a galloyl ester.

  在pH 7的缓冲溶液中，用N2代替O2，在80 °C下，茶叶儿茶素迅速发生差向异构化反应，氧化副反应不到10%，儿茶素差向异构体的产率为50–63%。具有三个羟基的儿茶素比具有两个羟基的儿茶素差向异构化反应更快，不含没食子酰基的儿茶素比含有没食子酰基酯的儿茶素差向异构化反应更快。
• METHOD FOR ENHANCING DELIVERY OF THERAPEUTIC DRUGS TO TREATMENT SITES
  申请人：Chang Gung University

  公开号：US20190133979A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Disclosed herein is a method for enhancing uptake of magnetic nanoparticles (MNPs) having a therapeutic agent associated therein to a target site (e.g., a tumor), thereby resulting in elevated level of therapeutic agents being accumulated in the target site. The method comprises concurrently administering a sufficient amount of a polyphenolic compound and MNPs to the target site. Also disclosed herein is a method for treating a cancer in a subject. The method comprises concurrently administering an effective amount of the polyphenolic compound and MNPs to the subject, so as to ameliorate or alleviate symptoms associated with the cancer.

  本文揭示了一种增强磁性纳米颗粒（MNPs）对目标部位（例如肿瘤）的吸收的方法，从而导致治疗剂量在目标部位积累的水平升高。该方法包括同时向目标部位注射足够量的多酚化合物和MNPs。本文还揭示了一种治疗患者癌症的方法，该方法包括同时向患者注射有效量的多酚化合物和MNPs，以改善或缓解与癌症相关的症状。
• METHODS OF TREATING COGNITIVE AND BEHAVIORAL IMPAIRMENT IN DOWN SYNDROME AND ALZHEIMERS DISEASE PATIENTS
  申请人：AVANTI BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20180000774A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to methods of treating cognitive and behavioral impairment in Down syndrome and/or Alzheimer's disease patients, Alzheimer's disease, neurodegenerative disease, cancer, DYRK1A-mediated disorders and methods of modulating and inhibiting DYRK1-A comprising use of catechins.

  本发明涉及治疗唐氏综合症和/或阿尔茨海默病患者认知和行为障碍的方法，阿尔茨海默病，神经退行性疾病，癌症，DYRK1A介导的疾病以及使用儿茶素调节和抑制DYRK1-A的方法。
• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives For Inhibiting Proteasome
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20080176931A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  (−)-EGCG, the most abundant catechin, was found to be chemopreventive and anticancer agent. However, (−)-EGCG has at least one limitation: it gives poor bioavailability. This invention provides compounds of generally formulae below, wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from the group consisting of —H, and C 1 to C 10 acyloxyl group; and R 5 is selected from the group consisting of —H, C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, phenyl, benzyl and C 3 -C 7 -cycloalkenyl, whereas each of the last mentioned 7 groups can be substituted with any combination of one to six halogen atoms; at least one of R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 2 , R 3 and R 4 is —H, which were found to be more potent than their non-protected counterparts, which can be used as proteasome inhibitors to reduce tumor cell growth.

  (-)-EGCG是最丰富的儿茶素之一，被发现具有化学预防和抗癌作用。然而，(-)-EGCG至少存在一个限制：其生物利用度较低。本发明提供了一般化学式如下的化合物，其中R11、R12、R13、R21、R22、R2、R3和R4各自独立地选择自-H和C1到C10酰氧基的群组成；而R5选择自-H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C7环烷基、苯基、苄基和C3-C7环烯基，而最后提到的7个基团中的每一个都可以用任意组合的1到6个卤素原子取代；其中至少有一个是R11、R12、R13、R21、R22、R2、R3和R4中的-H，这些化合物比其非保护的对应物更有效，可用作蛋白酶体抑制剂来减少肿瘤细胞生长。
• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives for Inhibiting Proteasome
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20120232135A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，包括给予一种具有以下化学式的化合物的有效剂量：