(-)-epigallocatechin (4β-8)-(-)-epigallocatechin 3-O-gallate | 126715-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin (4β-8)-(-)-epigallocatechin 3-O-gallate
• 英文别名: (−)-epigallocatechin-(4,8)-(−)-epicatechin gallate；epigallocatechin-(4β-> 8)-3-O-galloylepicatechin；epigallocatechin-(4β->8)-epicatechin 3-O-gallate；epigallocatechin-(4β->8)-epicatechin-3-O-gallate；epigallocatechin-(4β→8)-epicatechin gallate；epigallocatechin-(4β-8)-epicatechin-3-O-gallate；Epigallocatechin-(4beta->8)-epicatechin-3-O-gallate ester；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2R,3R,4R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 126715-82-0
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₇
• 分子量: 746.635
• InChiKey: LQQNPVZIFKLQPE-RGOYVLDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epigallocatechin (4β-8)-(-)-epigallocatechin 3-O-gallate 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25 mg的产率得到prodelphinidin A-2 3'-O-gallate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255

文献信息

• Hydrolysable tannins and proanthocyanidins from green tea
  作者：Gen-Ichiro Nonaka、Ryo Sakai、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83484-6

  日期：1984.1