2-萘硫醇 | 91-60-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘硫醇
• 中文别名: β-萘硫酚；2-萘硫酚；2-巯基萘；2-硫代萘酚
• 英文名称: 2-Naphthalenethiol
• 英文别名: naphthalene-2-thiol；2-mercaptonaphthalene；2-naphthylthiol；2-thionaphthol
• CAS: 91-60-1
• 化学式: C₁₀H₈S
• mdl: MFCD00004086
• 分子量: 160.24
• InChiKey: RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C (lit.)
• 沸点：
  286 °C (lit.)
• 密度：
  1.22
• 闪点：
  69 °C
• 溶解度：
  极易溶解（lit.）于乙醚
• LogP：
  3.75
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3335 9
• RTECS号：
  QK3930000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P310+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 储存条件：
  应密封于阴凉避光处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-萘硫醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Naphthyl mercaptan
Thio-2-naphthol (β)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Naphthyl mercaptan
别名
Thio-2-naphthol (β)
: C10H8S
分子式
: 160.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Naphthalene-2-thiol
-
化学文摘登记号(CAS 91-60-1
No.) 202-082-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 79 - 81 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
286 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 385 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QK3930000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (Naphthalene-2-thiol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

FEMA：焙烤制品、肉制品、汤品和谷类食品中的使用限量均为0.5 mg/kg。

化学性质

无色结晶，熔点为81℃，沸点286℃（在146.3℃时的饱和蒸气压为1.33kPa）。易溶于乙醇、乙醚和石油醚，微溶于水。能随水蒸气挥发，在空气中易氧化成硫化物。具有令人厌恶的气味。

用途

2-萘硫酚在橡胶工业中用作再生活化剂，适合低温使用，但活化效果不及芳香族二硫化物，并且会使再生胶带有难闻的气味。一般用量为0.1%-1.5%。此外，它也可作为防老剂、增塑剂和有机合成的中间体。2-萘硫酚有毒，可引起皮炎和溃疡。

生产方法

先将2-萘酚与二甲氨基硫代甲酰氯在碱性条件下反应制得O-2萘基二甲氨基硫代甲酸酯，然后加热至270-275℃，反应45分钟。冷却后加入氢氧化钾溶液和乙二醇的混合液中，继续加热回流1小时。经过盐酸化、氯仿提取和减压蒸馏处理，最终得到2-萘硫酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-naphthylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  金催化分子间炔烃插入次磺酰胺中的 N-S 键

  摘要：

  次磺酰胺和末端炔烃之间的金催化反应通过炔烃顺式插入次磺酰胺中的 N-S 键进行，得到相应的 β-次磺胺，收率高达 90%。机理研究表明，反应是通过亚磺酰胺氮原子对 π 活化炔烃的亲核攻击，然后是甲苯磺酸酯辅助的亚磺酰基分子间转移进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03831
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylnaphthalene-2-sulfonamide 在 cobalt sulfide 作用下， 225.0 ℃ 、20.59 MPa 条件下， 生成 2-萘硫醇
  参考文献：
  名称：

  US2221804

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2-萘硫醇 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 83.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与二硫化物相连的环状二氨基卡宾-铑（I）配合物：合成及在金表面改性中的应用

  摘要：

  合成了与长链二烷基二硫键连接的二聚 N-杂环卡宾 (NHC)-铑 (I) 配合物，并用于在金表面制备 Rh 修饰的烷烃硫醇盐单层。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.870

文献信息

• Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process
  作者：Tao Guo、Hongyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588829

  日期：2017.9

  An efficient approach for the direct sulfanylation of 4-hydroxyquinolinones and 4-hydroxypyridones with aryl thiols in the presence of CuI/DMSO has been developed. The substrate scope is broad, allowing facile synthesis of a range of structurally diverse 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones and 3-sulfanyl-4-hydroxypyridones in good efficiency.

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。
• 一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯 类化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109553557B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯类化合物的方法，该方法以不同取代的芳基重氮四氟硼酸盐、DABSO(1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫))和硫酚(醇)类化合物为原料,以三氟乙酸为添加剂，以一定比例的DCE(1,2‑二氯乙烷)和甲苯为混合溶剂，在氮气和一定温度条件下反应，DABSO作为二氧化硫替代物通过二氧化硫插入策略，制得硫代磺酸酯类化合物。该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• Optimization of 1,4-Naphthoquinone Hit Compound: A Computational, Phenotypic, and In Vivo Screening against Trypanosoma cruzi
  作者：Leonardo S. Lara、Guilherme C. Lechuga、Caroline dos S. Moreira、Thaís B. Santos、Vitor F. Ferreira、David R. da Rocha、Mirian C. S. Pereira

  DOI：10.3390/molecules26020423

  日期：——

  library of compounds (1a–i and 2a–j) was designed based on the structural optimization of a Hit compound derived from 1,4-naphthoquinones (C2) previously identified. The biological activity, structure-activity relationship (SAR), and the in silico physicochemical profiles of the naphthoquinone derivatives were analyzed. Most modifications resulted in increased trypanocidal activity but some substitutions

  恰加斯病 (CD) 在拉丁美洲仍然是一个严重的公共卫生问题，即使在其发现 100 多年之后也是如此。临床治疗（硝呋莫司和苯硝唑）被认为是不够的，特别是因为在疾病的慢性阶段不良副作用和低疗效，突出了发现新的有效和安全药物的紧迫性。基于先前鉴定的源自 1,4-萘醌 (C2) 的 Hit 化合物的结构优化，设计了一个小型化合物库（1a-i 和 2a-j）。分析了萘醌衍生物的生物活性、构效关系 (SAR) 和计算机理化特性。大多数修改导致增加的锥虫杀灭活性，但一些替代也增加了毒性。数据强调了苯硫酚苯环中氯原子对锥虫杀灭活性的重要性，突出显示了 1g 具有药物相似性，是一种有希望的抗克氏锥虫化合物。SAR 分析还揭示了 1g 作为结构-活性相似性图（SAS 图中）中的悬崖生成器。然而，化合物 C2 和 1g 不能减少寄生虫负荷，并且不能防止 T. cruzi 急性感染中的小鼠死亡。表型筛选和计算分析为推进具有更好药理学特征的新型
• Facile Room-Temperature MgBr₂· OEt₂-Catalyzed Thiolysis of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian、Hassan Abbasi

  DOI：10.1080/10426500601088697

  日期：2007.2.15

  Solvent-free ring opening of 1,2-epoxides with aromatic and aliphatic thiols under 1 mol% magnesium bromide ethyl etherate catalysis affords rapid formation of β-hydroxy sulfides at ambient temperature with excellent yields. Nucleophilic attack of the thiols occurs regioselectively at the less hindered position of the epoxides.

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。

表征谱图