S-(naphthalen-2-yl) methanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(naphthalen-2-yl) methanethioate
• 英文别名: S-naphthalen-2-yl methanethioate
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: QJDOCUQWSMHDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 S-(naphthalen-2-yl) methanethioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到C₁₇H₁₆OS
  参考文献：
  名称：

  以S-芳基硫代甲酸酯为硫酯源，钯催化硫代羰基化合成α,β-不饱和硫酯

  摘要：

  开发了一种钯催化的硫代羰基化反应，用于以硫代甲酸 S-芳基酯为硫酯源，从三氟甲磺酸乙烯酯合成 α,β-不饱和硫酯。反应在低温下顺利进行，并以中等到高的产率生成了多种 α,β-不饱和硫酯，并且具有非常好的官能团耐受性。该方案具有温和的反应条件、良好的底物范围，并避免使用有毒的 CO 气体或有气味的硫醇，这使其成为通过硫酯转移过程合成 α、β-不饱和硫酯的一个有价值的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01400
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 甲乙酐 在 吡啶 作用下， 生成 S-(naphthalen-2-yl) methanethioate
  参考文献：
  名称：

  以S-芳基硫代甲酸酯为硫酯源，钯催化硫代羰基化合成α,β-不饱和硫酯

  摘要：

  开发了一种钯催化的硫代羰基化反应，用于以硫代甲酸 S-芳基酯为硫酯源，从三氟甲磺酸乙烯酯合成 α,β-不饱和硫酯。反应在低温下顺利进行，并以中等到高的产率生成了多种 α,β-不饱和硫酯，并且具有非常好的官能团耐受性。该方案具有温和的反应条件、良好的底物范围，并避免使用有毒的 CO 气体或有气味的硫醇，这使其成为通过硫酯转移过程合成 α、β-不饱和硫酯的一个有价值的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01400

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Redox‐Neutral Thiolation of Alkyl Halides with Thioformates
  作者：Pan Pei、Min Zhao、Dengkai Lin、Zhan Dong、Liangliang Song、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202305510

  日期：2023.8.14

  A highly efficient manganese-catalyzed redox-neutral thiolation of alkyl halides with thioformates was developed. This method could be extended to the late-stage thiolation of structurally complex natural products and pharmaceuticals by using easily synthesized thioformates as thiyl radical precursors.

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。
• Pd-Catalyzed Cascade Cyclization/Thiocarbonylation with Thioformates: Synthesis of Thioester-Functionalized Oxindoles
  作者：Xi-Wei Zhu、Hao Ye、Yi-Yun Pan、Yanan Wu、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02898

  日期：2024.3.1

  Pd-catalyzed thiocarbonylative cyclization of N-(o-iodoaryl)acrylamides with easily accessible thioformates has been developed. The reaction has a wide substrate scope with good yields and represents a powerful route to the synthesis of thioester-functionalized oxindoles. Both S-aryl and alkyl thioformates as the thioester sources were well tolerated. The active Pd–CO intermediate may play an important

  开发了一种 Pd 催化的 N-(邻碘代芳基)丙烯酰胺与容易获得的硫代甲酸酯的硫代羰基环化反应。该反应具有广泛的底物范围和良好的产率，是合成硫酯官能化羟吲哚的有效途径。 S-芳基和硫代甲酸烷基酯作为硫酯源都具有良好的耐受性。活性Pd-CO中间体可能在转化过程中发挥重要作用。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Thioesters Using <i>S</i>-Aryl Thioformates as the Thioester Sources
  作者：Zekai Shen、Yong-Wang Huo、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01400

  日期：2023.6.9

  A palladium-catalyzed thiocarbonylation reaction for the synthesis of α,β-unsaturated thioesters from vinyl triflates with S-aryl thioformates as the thioester sources has been developed. The reaction proceeded smoothly at low temperature, and a variety of α,β-unsaturated thioesters were produced in moderate to high yields with very good functional group tolerance. This protocol features mild reaction

  开发了一种钯催化的硫代羰基化反应，用于以硫代甲酸 S-芳基酯为硫酯源，从三氟甲磺酸乙烯酯合成 α,β-不饱和硫酯。反应在低温下顺利进行，并以中等到高的产率生成了多种 α,β-不饱和硫酯，并且具有非常好的官能团耐受性。该方案具有温和的反应条件、良好的底物范围，并避免使用有毒的 CO 气体或有气味的硫醇，这使其成为通过硫酯转移过程合成 α、β-不饱和硫酯的一个有价值的补充。