tert-butyl(naphthalen-2-yl)sulfane | 32689-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl(naphthalen-2-yl)sulfane
• 英文别名: 2-Tert-butylsulfanylnaphthalene
• CAS: 32689-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: JGFLSSVJITYCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  333.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(naphthalen-2-yl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-n-Butyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylsulfonyl compounds with excess organolithium reagent Communication 7. Action of n-butyllithium on tert-butyl 2-naphthyl sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00946416
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 copper(l) iodide 、 sodium thiosulfate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl(naphthalen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与丁盐的反应：无硫醇的硫化物合成

  摘要：

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。

  DOI：

  10.1021/ol500067f

文献信息

• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• Palladium-Catalyzed Carbon−Sulfur Cross-Coupling Reactions with Indium Tri(organothiolate) and Its Application to Sequential One-Pot Processes
  作者：Jae-Young Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo801169h

  日期：2008.9.19

  tri(organothiolate) is an effective nucleophilic coupling partner in Pd-catalyzed C-S cross-coupling reactions to produce the functionalized sulfides in excellent yields with high atom efficiency and complete regio- and chemoselectivity. The present method was efficiently applied to the sequential one-pot processes composed of selective double C-S cross-coupling reactions and addition of allylindium or allenylindium

  发现三（有机硫代铟）铟是钯催化的CS交叉偶联反应中有效的亲核偶联配偶体，以高产率，高原子效率和完全的区域选择性和化学选择性产生官能化的硫化物。本方法有效地应用于由选择性双CS交叉偶联反应和将烯丙基或烯丙基铟加入醛缩醛以形成官能化的硫化物和双（硫化物）组成的顺序一锅法。
• Cu-catalyzed coupling of unactivated tertiary alkyl alcohols with thiols via C–O bond cleavage
  作者：Bing Xu、Yang Ye、Ying Lin、Renren Bai、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153604

  日期：2022.1

  Herein we present the plain manufacture of sterically hindered tertiary alkyl thioethers via the Cu-catalyzed coupling of unactivated tertiary alkyl alcohols with thio-alcohols/phenols. The present strategy with easy-to-operate reaction conditions represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–S bond-forming methods via readily accessible Lewis acid catalysis. Moreover, this protocol

  在这里，我们介绍了通过铜催化的未活化叔烷基醇与硫醇/酚的偶联来简单地制造空间位阻叔烷基硫醚。目前具有易于操作的反应条件的策略代表了通过易于获得的路易斯酸催化形成最有效的未活化叔 C(sp 3 )-S 键形成方法之一。此外，该协议具有较高的官能团兼容性和广泛的底物适应性。
• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides: Key Precursors for Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Salts
  作者：Fabien Gelat、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201500368

  日期：2015.6.15

  clean generation of sulfenate salts (R1SO−) by pyrolysis of readily available tert‐butyl sulfoxides to give sulfenic acids (R1SOH) and traceless isobutene, followed by hydrogen abstraction with a weak inorganic base (K3PO4). The relevance of this process was exemplified through an in situ palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl halides/triflates leading to aryl sulfoxides. The operationally

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。
• Transalkylation of alkyl aryl sulfides with alkylating agents
  作者：Daria Nawrot、Marek Kolenič、Jiří Kuneš、Filip Kostelansky、Miroslav Miletin、Veronika Novakova、Petr Zimcik

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.039

  日期：2018.2

  produces methylphenylsulfide. This transalkylation reaction was further studied by 1H NMR spectroscopy. The polarity of the solvent, the electron density on the sulfur atom, and the strength of the alkylating agent (MeI, EtI, BuI, dimethyl sulfate, or dimethyl carbonate) played important roles in the reaction. The suggested mechanism of the reaction involves the formation of a dialkyl aryl sulfonium salt

  甲基碘与叔丁基苯硫在DMF中的反应导致烷基转移，生成甲基苯硫。通过1 H NMR光谱进一步研究了该烷基转移反应。溶剂的极性，硫原子上的电子密度以及烷基化剂（MeI，EtI，BuI，硫酸二甲酯或碳酸二甲酯）的强度在反应中起着重要作用。所建议的反应机理涉及形成二烷基芳基formation盐，该盐随后消除了该基团。观察到硫原子上具有更多支链烷基的化合物具有更高的转化率，从而支持了该机理，这可能导致形成更稳定的自由基。