N-phenylnaphthalene-2-sulfonamide | 1576-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenylnaphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: naphthalene-2-sulfonic acid phenylamide；2-Naphthalenesulfonanilide
• CAS: 1576-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: NOZMNLZEWDUBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  474.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  萘-2-磺酰胺	2-Naphthalenesulfonamide	1576-47-2	C10H9NO2S	207.253
  ——	2-naphthalenesulphonyl azide	13407-52-8	C10H7N3O2S	233.25

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(4-chlorophenyl)-2-naphthalenesulfonamide	——	C16H12ClNO2S	317.796

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylnaphthalene-2-sulfonamide 在 cobalt sulfide 作用下， 225.0 ℃ 、20.59 MPa 条件下， 生成 2-萘硫醇
  参考文献：
  名称：

  US2221804

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-萘磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 Wang iodo resin 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-phenylnaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有卤化物连接基的酸不稳定树脂的制备及其在固相有机合成中的应用

  摘要：

  描述了一种温和而有效的制备具有可置换卤化物连接基（3和4，X = Br和I）的酸不稳定树脂的方法。这些树脂可用于多种药物支架库的组合有机合成。它们的合成效用以高产率的N-烷基化与脂肪族和芳香族胺在结构和电子方面的多样化设置为例。在本研究中改性和评估的各种树脂中，Wang树脂衍生的溴代树脂（3，X = Br）提供了关于负载，稳定性和化学反应性的最佳实用选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02502-6

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides through a Pd-catalyzed reduction coupling reaction of nitroarenes with sodium arylsulfinates
  作者：Bo Yang、Chang Lian、Guanglu Yue、Danyang Liu、Liyan Wei、Yi Ding、Xiancai Zheng、Kui Lu、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02226g

  日期：——

  A novel one-step direct reductive coupling reaction between nitroarenes and sodium arylsulfinates was realized in the presence of an inexpensive Pd/C catalyst. In this procedure, readily available nitroarenes are employed as the nitrogen sources, and sodium arylsulfinates serve as both coupling partners and reductants. The method features high efficiency by using cheap Pd/C with low catalyst loading

  在廉价的Pd / C催化剂的存在下，实现了硝基芳烃与芳基亚磺酸钠之间新颖的一步式直接还原偶联反应。在该方法中，将易得的硝基芳烃用作氮源，而芳基次磺酸钠既用作偶联配偶体又用作还原剂。该方法的特点是在不添加任何其他还原剂或配体的情况下，通过使用廉价的Pd / C，低催化剂负载量和良好的官能团耐受性来实现高效率。这种简便而温和的合成方法能够从容易获得的底物中高效合成官能化的N-芳基磺酰胺。
• 一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108822002B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助合成N‑芳基磺酰胺的方法。在超声搅拌条件下，以芳香硝基化合物、磺酰氯，铁粉为原料，通过硝基还原/磺酰氯还原/磺酰胺化串联反应，得到N‑芳基磺酰胺化合物。反应中水同时作为反应介质和氢源。该方法原料廉价易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides <i>via</i> Fe-promoted reaction of sulfonyl halides with nitroarenes in an aqueous medium
  作者：Jun Jiang、Sheng Zeng、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c8ob01172a

  日期：——

  A fascinating Fe-promoted protocol for the synthesis of N-arylsulfonamides has been developed. Starting from commercially available nitroarenes and sulfonyl chlorides, moderate to excellent yields of the corresponding N-arylsulfonamides can be obtained. In particular, Fe dust was the sole reductant in the transformation and it can be easily performed on a large scale.

  一种引人入胜的Fe促进的合成N-芳基磺酰胺的方案已经被开发出来。从商业上可得的硝基苯和磺酰氯出发，可以得到中等至极好的相应N-芳基磺酰胺的产率。特别是，Fe粉尘是转换中的唯一还原剂，且可以轻松地大规模进行。
• Copper-catalyzed synthesis of sulfonamides from nitroarenes <i>via</i> the insertion of sulfur dioxide
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Yunyan Kuang、Jin-Biao Liu、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc00721h

  日期：——

  Nitroarenes are used as the coupling partners in the preparation of sulfonamides via the insertion of sulfur dioxide. A three-component reaction of arylboronic acids, nitroarenes, and potassium metabisulfite under copper catalysis proceeds smoothly, giving rise to a range of sulfonamides in good to excellent yields with broad substrate scope. Various functional groups including hydroxyl, cyano, amino

  硝基芳烃通过插入二氧化硫用作磺酰胺的偶联伙伴。在铜催化下，芳基硼酸，硝基芳烃和偏亚硫酸氢钾的三组分反应平稳进行，从而产生了一系列磺酰胺类化合物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。包括羟基，氰基，氨基和羰基在内的各种官能团都是可以耐受的。提出了一个合理的机理，表明芳基亚磺酸盐是中间体，硝基芳烃和芳基亚磺酸盐的铜辅助相互作用是关键步骤。该方法还扩展到当前市售药物（氟他胺）的后期修饰。

表征谱图