2-(甲硫基)萘 | 7433-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(甲硫基)萘
• 中文别名: 2-(甲基硫代)萘
• 英文名称: 2-methylthionaphthalene
• 英文别名: methyl(naphthalen-2-yl)sulfane；methyl 2-naphthyl sulfide；2-naphthyl methyl sulfide；2-(methylsulfanyl)naphthalene；methyl 2-naphthyl sulphide；methyl naphthalen-2-yl sulfide；naphth-2-yl methyl thioether；2-(Methylthio)naphthalene；2-methylsulfanylnaphthalene
• CAS: 7433-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• mdl: MFCD00051615
• 分子量: 174.266
• InChiKey: SSKUUDUKJMIOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63°C
• 沸点：
  165-169 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36/37/38,R52/53
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  XS9130000
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3457 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P314
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)萘 在 新铜试剂 、 [NiBr₂(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)] 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ni催化C（sp 2）–S键与CO 2的羧基化：Zn的多方面作用的证据

  摘要：

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05141
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基亚磺酰基)萘 在 五羰基溴化锰(I) 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 mg的产率得到2-(甲硫基)萘
  参考文献：
  名称：

  市售锰络合物 MnBr(CO)5 催化亚砜还原

  摘要：

  这项工作报道了一种通过空气稳定、廉价且市售的锰催化剂 MnBr(CO) 5催化还原各种脂肪族和芳香族亚砜的新方法，具有优异的产率。催化体系MnBr(CO) 5 /PhSiH 3具有高度化学选择性，可以有效还原S O键存在不同的官能团。

  DOI：

  10.1039/d4ob00204k

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Pd‐Catalyzed Intermolecular Transthiolation of Ar‐OTf Using Methyl 3‐(Methylthio) Propanoate as a Thiol Surrogate
  作者：Dandan Pan、Shasha Xu、Qingqiang Tian、Yahui Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100822

  日期：2021.9.7

  The work describes an intermolecular transthiolation of Ar−OTf using methyl 3-(alkyllthio) propanoate as an odourless thiol surrogate. A series of substituted aryl methyl sulfides have been obtained in moderate to good yields.

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。