(RS)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol | 32300-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (RS)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-propan；1-(2-Naphthylthio)-2-propanol；1-Naphthalen-2-ylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 32300-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: ZATFPPYZAYPCFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol 、 甲基磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-Naphthylthio)-2-mesyloxypropan
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第十三部分。一些1-芳硫基丙-2-醇和2-芳硫基丙醇。一级甲烷磺酸酯重排成二级异构体

  摘要：

  描述了标题醇的合成，其中芳基为苯基，对氯-，对甲氧基-，对甲硫基-，2,4-二硝基-苯基和2-萘基；除萘基化合物外，还包括所有乙酸盐和甲基醚。除了2,4-二硝基苯基衍生物（通常用甲磺酰氯制备）以外，只有在特殊条件下使用甲磺酸酐才能得到仲甲磺酸酯。在伯醇中，2，4-二硝基苯基化合物生成伯甲磺酸酯，而所有其他主要生成仲甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1039/j39710001448
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthylthio)-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (RS)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides

  摘要：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00434-7