2-(苯基二硫烷基)萘 | 23853-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(苯基二硫烷基)萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-phenyldisulfane
• 英文别名: 2-Naphthyl-phenyl-disulfid；[2]naphthyl-phenyl disulfide；Phenyl-β-naphthyl-disulfid；[2]Naphthyl-phenyl-disulfid；2-(Phenyldithio)naphthalene；2-(phenyldisulfanyl)naphthalene
• CAS: 23853-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₂S₂
• 分子量: 268.403
• InChiKey: AKYXDWIFSBADDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-(苯基二硫烷基)萘 在 叔丁基过氧化氢 、 Acridine Red 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A啶红为光催化剂的二硫化物在醚的α-C（sp 3）–H处可见光诱导的直接硫代化

  摘要：

  利用a啶红作为新型光催化剂，开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的醚与二芳基二硫化物在α-C（sp 3）-H上的直接硫醇化反应制备α-芳基硫醚。该反应在环境条件下发生，并且以高至优异的产率产生了相应的产物，而忽略了二硫化物的空间效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00304
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylbenzenesulfenamide 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-(苯基二硫烷基)萘
  参考文献：
  名称：

  Lecher; Holschneider, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fenton-Inspired C–H Functionalization: Peroxide-Directed C–H Thioetherification
  作者：Brian J. Groendyke、Atanu Modak、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01979

  日期：2019.10.18

  catalytic amount of iron(II) triflate, TIPS-protected peroxides bearing primary, secondary, and tertiary C-H sites undergo chemoselective thioetherification of remote C-H bonds with diaryl disulfides. The reaction demonstrates a broad substrate scope and functional group tolerance without the use of any noble metal additives. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds through 1,5-H atom

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。
• One-Pot Synthesis Using the Supported Reagent System Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphthothiophenes
  作者：Tadashi Aoyama、Mami Orito、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2008-1067105

  日期：——

  method has been developed for the synthesis of benzo[ B]thiophenes and naphtho[2,1- B]thiophenes from arenethiols and α-halo ketones using Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with arenethiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-sulfanyl ketones, which cyclize in the presence of PPA/SiO 2 to give the corresponding thiophene-fused arenes in one-pot. The reaction using α-bromo acetals

  开发了一种简单有效的方法，用于使用 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 从芳硫醇和α-卤代酮合成苯并[B]噻吩和萘并[2,1-B]噻吩。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳烃硫醇反应生成α-硫烷基酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的噻吩稠合芳烃一锅法。使用α-溴缩醛代替α-卤代酮的反应也通过一锅三步反应得到相应的萘并[2,1-B]噻吩。
• A Versatile and Convenient Preparation of Unsymmetrical Diaryl Disulfides
  作者：Dariusz Witt、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2008-1067118

  日期：——

  of unsymmetrical diaryl disulfides under mild conditions in excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical diaryl disulfides can

  我们开发了一种在温和条件下以优异收率合成不对称二芳基二硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1 直接制备 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide ,3,2-二氧杂膦烷或双(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦-2-基)二硫化物。不对称二芳基二硫化物可由带有吸电子或给电子基团的芳族硫醇衍生物获得。
• Lecher; Wittwer, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1477,1479
  作者：Lecher、Wittwer

  DOI：——

  日期：——
• <b>Chemistry of Aliphatic Disulfides. IV. Studies on the Synthesis of Open-chain Unsymmetrical Cystine Derivatives</b>
  作者：Richard G. Hiskey、William P. Tucker

  DOI：10.1021/ja00883a032

  日期：1962.12