2-萘二硫醚 | 5586-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘二硫醚
• 英文名称: bis(2-naphthyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-di(naphthalen-2-yl)disulfane；2-naphthyl disulfide；1,2-di(naphthalen-2-yl) disulfide；di(2-naphthyl)disulfide；2,2'-dinaphthyl disulfide；di-2-naphthalenyl disulfide；dinaphth-2-yl disulfide；2,2-naphthyl disulfide；2-(naphthalen-2-yldisulfanyl)naphthalene
• CAS: 5586-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₄S₂
• 分子量: 318.463
• InChiKey: SUPMWVVVBKKGEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5°C
• 沸点：
  417.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2912 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘二硫醚 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arylbis(arylthio)sulfonium salts as reagents for the synthesis of 2-deoxy-.beta.-glycosides

  摘要：

  The title sulfonium salts undergo electrophilic addition to glycals in the presence of alcohols to form principally beta-glycosides. A substituent effect study has shown that the reagent with a p-tolylthio group is the most face-selective. By variation of the alcohol nucleophile, it has been shown that face selectivity is also dependent on the structure of the nucleophile. One instance of double diastereodifferentiation was uncovered when the racemic alcohol 23.5 was used in a reaction with tribenzyl glucal 22.1. The effect of glycal substitution on the face selectivity has led to the postulation of a heretofore unrecognized and still unexplained stereoelectronic effect.

  DOI：

  10.1021/jo00033a033
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 copper(l) iodide 、 氯化胆碱 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiosulfate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-萘二硫醚
  参考文献：
  名称：

  深共晶混合物催化使用 Bunte 盐作为硫醇替代物合成二硫化物

  摘要：

  Bunte 盐很容易从无味的硫代硫酸钠和各种烷基和芳基卤化物制备，在过氧化氢和布朗斯台德酸性低共熔混合物存在的情况下，作为制备二硫化物的硫醇替代物。反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物产物，留下无味的亚硫酸氢钠和水作为副产物。此外，这种催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14323930440061
• 作为试剂：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate 在 2-萘二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoyl)-β-D-glucopyranosylfluoride
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced glycosylation using a diaryldisulfide as an organo-Lewis photoacid catalyst

  摘要：

  几种受体与三氯乙酰亚胺供体进行光诱导糖基化反应，使用双(2-萘基)二硫化物作为有机路易斯光酸（LPA）催化剂，反应高效进行，得到相应的糖苷产率较高。

  DOI：

  10.1039/c9ob02674f

文献信息

• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。
• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。

表征谱图