allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-xylo-hexopyranoside | 934480-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-3)[pivaloyl(-6)]4-deoxy-D-xylHexNAc(a)-O-allyl；[(2S,4S,5R,6S)-5-acetamido-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 934480-69-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: XUOIIRYWTDOYPK-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以95%的产率得到allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  随后的酶促半乳糖基化和唾液酸化，转化为唾液酸化的Thomsen–Friedenreich抗原成分

  摘要：

  类型Neu5Acα2-3Galβ1的唾液酸低聚糖- 3GalNAc和一系列相应的图案起到本质的重要作用，并在神经节苷脂中发现的，刘易斯I型结构和高等动物，病毒，细菌，原生动物发生的唾液酸-汤姆森- Friedenreich抗原和致病真菌。有相当大的兴趣来评估这些糖结构的重要功能，在这里，我们通过轻松合成这些基序来提出一种化学酶法。利用化学酶法，合成了几种修饰的Galβ1-3GalNAc衍生物。在形成双糖之前，通过四种不同的牛睾丸，圆形芽孢杆菌和β-半乳糖苷酶，在单体结构单元的阶段引入了修饰。Xanthomonas manihotis以及双歧双歧杆菌的磷酸化酶。最后，可以使用来自克鲁斯锥虫的重组反式唾液酸酶有效地唾液酸化修饰的二糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606063
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  随后的酶促半乳糖基化和唾液酸化，转化为唾液酸化的Thomsen–Friedenreich抗原成分

  摘要：

  类型Neu5Acα2-3Galβ1的唾液酸低聚糖- 3GalNAc和一系列相应的图案起到本质的重要作用，并在神经节苷脂中发现的，刘易斯I型结构和高等动物，病毒，细菌，原生动物发生的唾液酸-汤姆森- Friedenreich抗原和致病真菌。有相当大的兴趣来评估这些糖结构的重要功能，在这里，我们通过轻松合成这些基序来提出一种化学酶法。利用化学酶法，合成了几种修饰的Galβ1-3GalNAc衍生物。在形成双糖之前，通过四种不同的牛睾丸，圆形芽孢杆菌和β-半乳糖苷酶，在单体结构单元的阶段引入了修饰。Xanthomonas manihotis以及双歧双歧杆菌的磷酸化酶。最后，可以使用来自克鲁斯锥虫的重组反式唾液酸酶有效地唾液酸化修饰的二糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606063