2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-galactopyranose
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-fluoro-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO₅
• 分子量: 403.451
• InChiKey: AIWFLTJGPZWLCF-TWGBQZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 palladium dichloride 吡啶 、 barium dihydroxide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用UDP-GlcNAc焦磷酸化酶化学合成氟化的2-N-乙酰氨基糖糖核苷酸。

  摘要：

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。

  DOI：

  10.1039/b402860k