allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 63064-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Allyl 2-deoxy-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-α-glucopyranoside；Bn(-3)[Bn(-6)]GlcNAc(a)-O-allyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 63064-54-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: CCGROPIGBZKSGI-JYSSUKAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Diethyl ether)
• 沸点：
  645.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  氨基桥联寡糖模拟物的合成

  摘要：

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901106
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 barium dihydroxide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用UDP-GlcNAc焦磷酸化酶化学合成氟化的2-N-乙酰氨基糖糖核苷酸。

  摘要：

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。

  DOI：

  10.1039/b402860k
• 作为试剂：
  描述：

  在 四乙基氯化铵 吡啶 、 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide oxazolines: Preparation, and application to the synthesis of glycoprotein carbohydrate structures

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85984-4

文献信息

• Stereodirecting Effect of C3-Ester Groups on the Glycosylation Stereochemistry of L-Rhamnopyranose Thioglycoside Donors: Stereoselective Synthesis of α- and β-L-Rhamnopyranosides
  作者：Jin-Cai Lei、Yu-Xiong Ruan、Sheng Luo、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901186

  日期：2019.10.9

  tuning effect of C3‐ester groups on the glycosylation stereochemistry of Lrhamnopyranose (L‐Rha) ethyl thioglycosides is described. The 3‐O‐arylcarbonyl or levulinoyl carrying L‐Rha thioglycosides undergo highly α‐selective glycosylation while the glycosylation of the 3‐O‐4‐nitropicoloyl and 2‐pyrazinecarbonyl L‐Rha thioglycosides displays β‐stereoselectivity

  描述了C3-酯基团对Lrhamnopyranose（L-Rha）乙基硫代糖苷的糖基化立体化学的调节作用。带有L-Rha硫糖苷的3-O-芳基羰基或乙酰丙酰基经历高度α-选择性糖基化作用，而3-O-4-亚硝基甲酰基和2-吡嗪羰基L-Rha硫糖苷的糖基化表现出β-立体选择性
• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranose as a glycosyl donor in syntheses of oligosaccharides
  作者：Falguni Dasgupta、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84083-7

  日期：1990.7

  beta-linked disaccharides were obtained from the galactoside and glucoside acceptors, but with allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, stereoselectivity was lost (alpha:beta-ratio 1:2). Allyl and benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides gave, respectively, the allyl and benzyl beta-glycosides of the donor as major products. A mechanism is proposed for this

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和
• Side products of glycosidation with selected 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosides
  作者：Janusz Madaj、Anna Trynda、Magdalena Jankowska、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00207-0

  日期：2002.9

  Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-formyl-alpha-D-glucopyranoside, N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranosylamine and products of O-acetyl group migration were found as side products during glycosidation of selected 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 4-O-Acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-d-glucopyranosyl chloride as a glycosyl donor
  作者：Mohamed M. El Sadek、Christopher D. Warren、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85414-2

  日期：1984.8
• DASGUPTA, FALGUNI;ANDERSON, LAURENS, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 239-255
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、ANDERSON, LAURENS

  DOI：——

  日期：——