allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 74984-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 74984-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: RZNDVHTWHYQMRO-KKFZBWNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  599.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 allyl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2,6-dideoxy-6-thiocyanato-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding to plant lectins of sulfur-containing analogues of βGal1,3αGalNAc (T-antigen)

  摘要：

  Analogues of the tumor-associated T-antigen (beta Gal1,3 alpha GalNAc) containing 4,6-epidithio and 4,6-thietan modifications were synthesized from the alpha-allyl glycoside of beta Gal alpha 1,3GlcNAc via suitable thiocyanate derivatives. Binding to three leguminous lectins as model systems was investigated in an enzyme-linked lectin assay (ELLA) and IC50 values comparable to the corresponding natural disaccharides T-antigen, lactose and N-acetyllactosamine were found. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00229-8
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖单体的固相合成用于生成组合文库

  摘要：

  肽聚糖单体的固相合成是通过将相应的带有脂质的糖羧酸偶联到树脂结合的肽上进行的。发现偶联剂的效率按HATU> HBTU> PyBOP> EEDQ的降序排列。在聚苯乙烯树脂上或在聚乙二醇接枝的聚苯乙烯树脂上进行固相合成之间的偶联收率没有明显差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01849-7

文献信息

• Synthesis of glycosides of fucose under neutral conditions in solutions of LiClO4 in organic solvents
  作者：Gerd Böhm、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00637-r

  日期：1995.5

  The glycosyl donors 2,3,4-tri-O-benzyl fucosyl fluoride and -trichloroacetimidate are activated under neutral conditions in 1M solutions of LiClO4 in CH2Cl2 or ether to react with mono- and disaccharides to give fucosyl glycosides in high yields and with high stereoselectivity.

  在中性条件下，在1M LiClO 4在CH 2 Cl 2或乙醚中的溶液中，将糖基供体2,3,4-三-O-苄基岩藻糖基氟和-三氯乙酰亚胺酸酯活化，使其与单糖和二糖反应，得到高浓度的岩藻糖基糖苷。产率高且立体选择性高。
• Facile glycosylation strategy with two-stage activation of allyl glycosyl donors. Application to concise synthesis of Shigella flexneri serotype Y O-antigen
  作者：Yun Wang、Xin Zhang、Pengfei Wang

  DOI：10.1039/c002865g

  日期：——

  NIS/TfOH achieves high yields in glycosidic bond construction at room temperature. The efficacy and efficiency of this approach in carbohydrate synthesis is demonstrated in the concise synthesis of the fully protected Shigella flexneri serotype Y O-antigen.

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。
• Synthetic analogues of mycobacterial arabinogalactan linkage-disaccharide part II: synthesis and preliminary screening of lipophilic O-alkyl glycosides
  作者：G. Mugunthan、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.027

  日期：2011.11

  Lipophilic analogues of the linkage-disaccharide found in the mycobacterial cell wall were synthesized and the synthetic analogues when biologically evaluated showed promising antimycobacterial property with MIC value in the range 3.13-12.50 mug/mL against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv.

  合成了在分枝杆菌细胞壁中发现的连接二糖的亲脂性类似物，并在生物学评估中显示了合成的类似物，其对结核分枝杆菌H（37）Rv的MIC值在3.13-12.50杯/ mL的范围内具有良好的抗分枝杆菌特性。
• Synthesis of Amino-Bridged Oligosaccharide Mimetics
  作者：Janna Neumann、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200901106

  日期：2010.2

  Synthesis of amino-bridged oligosaccharides using reductive amination opens rapid access to novel glycomimetic target structures as potential ligands for the receptor protein NKR P1 of natural killer cells. Emphasis was laid on fast and facile synthetic routes. The carbonyl building blocks were easily obtained by oxidation with Dess-Martin periodinane or iodoxybenzoic acid (IBX). For the required

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。
• O-Glycoside Synthesis with Glycosyl Iodides under Neutral Conditions in 1 M LiClO4 in CH2Cl2
  作者：Uschi Schmid、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/jlac.199719971223

  日期：1997.12

  Glycosyl phosphates, imidates, trifluoroacetates, chlorides, and bromides are converted into the respective glycosyl iodides by treatment with LiI or NaI in 1 M solutions of LiClO4 in CH2Cl2. Under these neutral conditions the reactive glycosyl iodides are activated, and react with different glycosyl acceptors to give O-glycosides in moderate yields, with the α-anomers predominating. The glycosylation

  通过在1 M LiClO 4的CH 2 Cl 2溶液中用LiI或NaI处理，将糖基磷酸酯，酰亚胺基，三氟乙酸基酯，氯化物和溴化物转化为相应的糖基碘化物。在这些中性条件下，反应性糖基碘被活化，并与不同的糖基受体反应，以中等收率得到O-糖苷，其中α-端基异构体占主导。糖基化反应很可能通过从α构型的前体开始形成β构型的糖基碘化物，以及随后从轴向方向在糖基碘上攻击糖基受体而进行。