allyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 704892-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Gal6N(b1-4)GlcNAc(a)-O-allyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 704892-94-4
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 422.433
• InChiKey: ZWVJQMAUMRWZLF-QCAINAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 allyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以2 mg的产率得到allyl 6-acetamido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 Bacillus circulans β-galactosidase 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of LacNAc mimetics employing novel donor substrates for enzymatic β1→4 galactosylation

  摘要：

  在研究作为供体结构的 C-6 修饰的 4-硝基苯基 δ-D-吡喃半乳糖苷时，δ-半乳糖苷酶（环状芽孢杆菌）显示出出人意料的广泛底物特异性，从而成功合成了各种双糖成分。

  DOI：

  10.1039/b400916a