3-(allyloxy)-5-methoxybenzaldehyde | 681443-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(allyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-5-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 681443-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BZQFCTFBJYWEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到3-(allyloxy)-5-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Phoyunbenes A-D和Thunalbene的抗炎性评估

  摘要：

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应作为关键步骤，开发了简单而有效的苯并二苯并呋喃苯并噻吩的合成方法。后来，在脂多糖诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。结果表明，苯并恶唑苯并呋喃苯并呋喃苯砜具有很弱的抑制活性，并且对重要的炎症介质一氧化氮的产生没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10605
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(allyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Phoyunbenes A-D和Thunalbene的抗炎性评估

  摘要：

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应作为关键步骤，开发了简单而有效的苯并二苯并呋喃苯并噻吩的合成方法。后来，在脂多糖诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。结果表明，苯并恶唑苯并呋喃苯并呋喃苯砜具有很弱的抑制活性，并且对重要的炎症介质一氧化氮的产生没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10605

文献信息

• PdCl ₂ /CuCl ₂ /Bi(OTf) ₃ ‐promoted Construction of Sulfonyl Dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and Arylnaphthalenes via Intramolecular Annulation of Sulfonyl <i>o</i> ‐Allylarylchromanones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202001021

  日期：2020.12.22

  PdCl2/CuCl2/Bi(OTf)3‐promoted intramolecular domino annulation of sulfonyl o‐allylarylchromanones provides tetracyclic sulfonyl dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclic arylnaphthalenes with good to excellent yields in MeOH at room (25 °C) and refluxing (65 °C) temperature, respectively. The starting sulfonyl o‐allylarylchromanones can be easily obtained from the intermolecular cyclocondensation of α‐sulfonyl

  PdCl 2 / CuCl 2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮分子内环化反应提供了四环磺酰基二苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷和双环芳基萘，在室温（25°C）和回流条件下，在MeOH中的产率高至优异（65°C）温度。起始磺酰ø -allylarylchromanones可以从α磺酰基的分子间环化缩合而容易地获得ö -hydroxyacetophenones和ö烯丙基甲醛。为了方便的转化，本文研究了各种催化剂和溶剂体系的用途。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过碳-碳（CC）键的形成提供一锅闭环。
• t BuO2H/Cu(acac)2-Mediated Intramolecular Oxidative Lactonization of o-Allyl Arylaldehydes: Synthesis of 1-Oxoisochromans
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1706469

  日期：2021.2

  Abstract A concise route for the t BuO2H/Cu(acac)2-mediated synthesis of 1-oxoisochromans is described. This includes: (i) oxidation of oxygenated o-allyl arylaldehydes and (ii) sequential intramolecular lactonization of the resulting olefin-containing benzoic acids. A plausible mechanism is proposed and discussed. Publication History Received: 14 July 2020 Accepted after revision: 14 August 2020 Publication

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• 스틸벤 골격을 갖는 포윤벤 A-D 및 튠알벤 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20160115127A

  公开（公告）日：2016-10-06

  HWE(Horner-Wadsworth-Emmons) 반응을 이용하여 포윤벤 A-D와 튠알벤을 합성하는 간단하고 효과적인 최초의 합성방법을 발명하였다. 또한, 지다당으로 유도되는 RAW-264.7 대식세포에서 이 화합물들의 항염증 효과도 밝혔다.

  利用HWE（Horner-Wadsworth-Emmons）反应，发明了一种简单而有效的合成方法，用于合成四种不同的Foyunben A-D和Tunalben。此外，还揭示了这些化合物在RAW-264.7巨噬细胞中通过糖皮质激素诱导的抗炎作用。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Methylisoquinolines through the 6π-Electron Cyclization/Elimination of 1-Azatrienes derived from 1,1-Dimethylhydrazine
  作者：Didier F. Vargas、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.201801076

  日期：2018.11.1

  Fil: Vargas Vargas, Didier Farley. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Rosario. Instituto de Quimica Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas. Instituto de Quimica Rosario; Argentina

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷
• Design, synthesis and biological evaluation of novel stilbene-based antitumor agents
  作者：Daniele Simoni、Francesco Paolo Invidiata、Marco Eleopra、Paolo Marchetti、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Giuseppina Grisolia、Ashutosh Tripathi、Glen E. Kellogg、David Durrant、Ray M. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.002

  日期：2009.1

  A series of novel stilbene derivatives has been synthesized and studied with the main goal to investigate SAR of the amino compound 1a, as well as to improve its water solubility, a potentially negative aspect of the molecule that could be a serious obstacle for a pre-clinical development. We have obtained derivatives with good cytotoxic activity, in particular, the derivatives 5c and 6b could represent two novel leads for further investigation. Compound 8b, a morpholino-carbamate derivative, prodrug of 1a, has a very good solubility in water, and is active in suppressing growth of tumor cells at a concentration of 5000 nM, which is a concentration 100 times higher than the parent stilbene 1a. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.