5-乙烯基苯-1,3-二醇 | 113231-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-乙烯基苯-1,3-二醇
• 英文名称: 3,5-dihydroxystyrene
• 英文别名: 1,3-Benzenediol, 5-ethenyl-；5-ethenylbenzene-1,3-diol
• CAS: 113231-14-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: LYECQNYXCRATFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基苯-1,3-二醇 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 丹叶大黄素-3'-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'-甲氧基同系物的可扩展全合成：早期糖基化策略

  摘要：

  实现了 piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其 4'-甲氧基同类物的可扩展合成。该路线具有早期实施的 Fischer 样糖基化反应、酚糖苷在强酸性条件下的区域选择性碘化、获得苯乙烯衍生物的高度伸缩路线以及关键的 Mizoroki-Heck 反应，以高总产率提供所需的偶联产物.

  DOI：

  10.1055/a-1639-0648
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]苯甲醇 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-乙烯基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'-甲氧基同系物的可扩展全合成：早期糖基化策略

  摘要：

  实现了 piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其 4'-甲氧基同类物的可扩展合成。该路线具有早期实施的 Fischer 样糖基化反应、酚糖苷在强酸性条件下的区域选择性碘化、获得苯乙烯衍生物的高度伸缩路线以及关键的 Mizoroki-Heck 反应，以高总产率提供所需的偶联产物.

  DOI：

  10.1055/a-1639-0648

文献信息

• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Hydroxystilbenoids by Ruthenium-Catalyzed Cross-Metathesis
  作者：Karine Ferré-Filmon、Lionel Delaude、Albert Demonceau、Alfred F. Noels

  DOI：10.1002/ejoc.200500068

  日期：2005.8

  (E)-polyhydroxystilbene derivatives. The strategy rests on a cross-metathesis reaction catalyzed by stable, well-defined (alkylidene)ruthenium complexes, in particular the second-generation Grubbs catalyst [RuCl2(=CHPh)(SIMes)(PCy3)] [SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]. The metathesis of unprotected phenolic styrenes is illustrated by the synthesis of the important phytoalexins (E)-3

  报道了一种有效且高度立体选择性的合成程序，用于构建对称和不对称的 (E)-聚甲氧基二苯乙烯和 (E)-聚羟基二苯乙烯衍生物。该策略依赖于由稳定的、明确定义的（亚烷基）钌配合物催化的交叉复分解反应，特别是第二代格拉布斯催化剂 [RuCl2(=CHPh)(SIMes)(PCy3)] [SIMes = 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啉-2-亚基]。重要的植物抗毒素 (E)-3,4',5-三羟基二苯乙烯（白藜芦醇）和 (E)-3,3',4,5'-四羟基二苯乙烯（piceatannol）的合成说明了未保护的苯酚苯乙烯的复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Novel Sirtuin Activating Compounds and Methods for Making the Same
  申请人：Andrus Merritt B.

  公开号：US20080255382A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention includes methods for preparing resveratrol, resveratrol esters and substituted and unsubstituted stilbenes of the formula given below; where each Y is —O or halogen, each Z is —O or halogen, each n and each m is independently the value of 0, 1, 2, 3, 4 or 5, each A and each B is independently selected from P n , R or absent, each V and each W is independently selected from P n , straight or branched alkyl of from (2) to (6) carbon atoms and cycloalkyl of from (3) to (8) carbon atoms, alkoxy, phenyl, benzyl or halogen, R is independently selected from the group comprising alkyl with at least one carbon atom, aryl and aralkyl, P n is an alcohol protecting group and diastereoisomers of the foregoing. The compounds are made from a multi-step process including a N-heterocyclic carbon-type ligand coupling in the presence of a base with benzyol halide and styrene coupling partners. These compounds show increased stability for use in the food, cosmetic and pharmaceutical industries.

  本发明涉及一种制备白藜芦醇、白藜芦醇酯和给定以下结构式的取代和未取代的stilbenes的方法；其中每个Y是—O或卤素，每个Z是—O或卤素，每个n和每个m独立地取值为0、1、2、3、4或5，每个A和每个B独立地从Pn、R或缺席中选择，每个V和每个W独立地从Pn、由（2）到（6）个碳原子的直链或支链烷基和由（3）到（8）个碳原子的环烷基、烷氧基、苯基、苄基或卤素中选择，R独立地从包括至少一个碳原子的烷基、芳基和芳基烷基的群体中选择，Pn是醇保护基和上述化合物的对映异构体。这些化合物是通过多步过程制备的，其中包括在碱存在下与苄基卤和苯乙烯偶联合成N-杂环碳型配体偶联。这些化合物在食品、化妆品和制药行业中显示出增强的稳定性。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CANNABIDIOL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE CANNABIDIOL<br/>[ZH] 大麻二酚类化合物的制备方法
  申请人：TOPHARMAN SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2020233502A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  本发明公开了大麻二酚及其类似物的制备方法，该方法通过使间二苯酚衍生物与薄荷基-2,8-二烯-1-醇或其衍生物反应来实现。本发明方法具有化学反应选择性高、操作简便等优点。
• Photoresist material based on polystyrenes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05324804A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, methyl or halogen, n is 2 or 3, and R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, benzyl, 2-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydropyranyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl or benzyloxycarbonyl, or, if two substituents OR are ortho-positioned to each other, two substituents R together form an ethylene group which may be substituted by up to four C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, or form a C.sub.2 -C.sub.6 alkylidene group, can be polymerized in the absence or presence of other unsaturated comonomers to polymers having a molecular weight M.sub.w of 10.sup.3 to 10.sup.6 and which are suitable for producing positive photoresists with high resolution and very good contrast.

  化学式为（I）的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1为氢，甲基或卤素，n为2或3，R为C.sub.1-C.sub.6烷基，苯甲基，2-四氢呋喃基，2-四氢吡喃基，C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，苯氧羰基或苄氧羰基，或者如果两个取代基OR位于相邻位置，则两个取代基R可以形成一个乙烯基团，该乙烯基团可被多达四个C.sub.1-C.sub.6烷基取代，或形成一个C.sub.2-C.sub.6烷基亚甲基团，可以在无不饱和共聚物存在或存在下聚合成具有分子量M.sub.w为10.sup.3至10.sup.6的聚合物，这些聚合物适用于制备具有高分辨率和非常好对比度的正光刻胶。