浆果赤霉素V | 31077-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 浆果赤霉素V
• 英文名称: baccatin V
• 英文别名: 7-epi-baccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 31077-81-3
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₁
• 分子量: 586.636
• InChiKey: OVMSOCFBDVBLFW-QZDKRUOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  浆果赤霉素V 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 莱龙泰素
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  紫杉醇是一类成功的药物，已成功用于多种癌症的化学疗法中。然而，尽管产生了这些类生物的希望和希望，但它们的效用受到一些临床限制的阻碍。在许多不同的实验室中进行了类毒素的广泛的结构-活性关系（SAR）研究。鉴于尚未进行基于新一代类毒素拉罗他赛的SAR研究。鉴于Larotaxel的临床前和临床数据优于以前的类毒素，因此设计，半合成并在Larotaxel的C3'/ C3'-N和C2位置进行了战略性修饰的新的类紫杉醇在体内的效力和功效进行了研究。体外。因此，已经表明，这些拉罗他赛类似物中的大多数对药物敏感性肿瘤细胞和由P-糖蛋白过度表达引起的耐药性的肿瘤细胞都具有异常强的作用。进一步的体内抗肿瘤功效研究表明，A2可能是进行进一步临床前评估的有效抗肿瘤药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.029
• 作为产物：
  描述：

  巴卡丁 III 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到浆果赤霉素V
  参考文献：
  名称：

  7-表-x烷及其衍生物的简便合成及抗癌活性的初步评价

  摘要：

  7-外延-Taxane已经有效地从天然紫杉烷克规模通过简单地使用的Ag的7-羟基的反转实现2 O作为催化剂和DMF作为溶剂。可以通过过滤定量回收催化剂，而不会损失催化活性。这个条件也可以适用于紫杉烷衍生物（直接差向异构化例如，多西他赛和紫杉醇）至7-外延紫杉烷衍生物（例如，7-外延-多烯紫杉醇和7-外延-紫杉醇）。此外，还有7- Epi的33种酯衍生物在不保护C-7-OH的情况下，通过酯化成功合成了C-13位置具有不同氨基酸部分的紫杉烷。生物测定结果表明，化合物13和18具有对前列腺癌细胞系DU145良好的选择性，用IC 50值低至15.9纳摩尔/ L为18。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600381

文献信息

• 一类7-epi-巴卡亭III衍生物，及其制备方法和 用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107021943B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明提供了一种通式1所示的7‑epi‑巴卡亭III衍生物或其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物和用途。通式1所示的7‑epi‑巴卡亭III衍生物或其药学上可接受的盐可用于治疗癌症，特别是前列腺癌(prostate carcinoma)、非小细胞肺癌、乳腺癌、结肠癌、肝癌、卵巢癌等。
• Biological Degradation of Taxol by Action of Cultured Cells on 7-Acetyltaxol-2″-yl Glucoside
  作者：Kei Shimoda、Katsuhiko Mikuni、Kiyoshi Nakajima、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/cl.2008.362

  日期：2008.3.5

  Biodegradation pathways of taxol in cultured cells of Synechocystis sp. PCC 6803, Synechococcus sp. PCC 7942, Marchantia polymorpha, Nicotiana tabacum, and Glycine max were investigated using a water-soluble taxol derivative, 7-acetyltaxol-2″-yl glucoside, as the substrate. Although cyanobacteria, Synechocystis sp. PCC 6803 and Synechococcus sp. PCC 7942, and a lower plant, M. polymorpha, catalyzed the epimerization at 7-position of taxol skeleton, no epimerization occurred with higher plants, N. tabacum and G. max. On the other hand, Synechocystis sp. PCC 6803, Synechococcus sp. PCC 7942, M. polymorpha, and N. tabacum catalyzed hydrolysis at 13-position of taxol to give baccatin III and 10-deacetyl baccatin III. Both cyanobacteria cells also deacetylated 7-epi-baccatin III at its 10-position. M. polymorpha and G. max deacetylated at 10-position of taxol.

  以水溶性紫杉醇衍生物7-乙酰基紫杉醇-2″-基葡萄糖苷为底物，研究了紫杉醇在合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）、烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）培养细胞中的生物降解途径。虽然蓝藻合子囊藻（PCC 6803）和合子藻（PCC 7942）以及低等植物多形马钱子（Marchantia polymorpha）催化了紫杉醇骨架7位上的对映异构化，但高等植物烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）则没有发生对映异构化。另一方面，合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）和烟草（Nicotiana tabacum）催化了紫杉醇13位的水解，生成巴卡丁III和10-脱乙酰基巴卡丁III。两种蓝藻细胞还脱乙酰化了7-epi-巴卡丁III的10位。多形马钱子（Marchantia polymorpha）和黄豆（Glycine max）
• 7-epi-紫杉烷类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105294610B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及由7‑β‑羟基紫杉烷类化合物制备7‑epi‑紫杉烷类化合物的方法，所述方法包括在催化剂M存在下在溶剂S中使7‑β‑羟基紫杉烷类化合物转化为7‑epi‑紫杉烷类化合物，其中，所述溶剂S为选自极性非质子性溶剂、极性质子性溶剂和非极性溶剂中的一种或几种；所述催化剂M为选自银、铜、铁、银盐、铜盐、铁盐、银氧化物、银硫化物、铜氧化物、铜硫化物、铁氧化物、铁硫化物中的一种或几种。所述方法具有简单、高效、经济、环保的优点。
• Process for the preparation of 4, 10 beta- diacetoxy-2 alpha-benzoyloxy-5 beta, 20-epoxy-1, 13 alpha-dihydroxy-9-oxo-19-norcyclopropa [g] tax-11-ene
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040248969A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  There is disclosed a process for the preparation of 4 -acetoxy-2&agr;-benzoyloxy-5&bgr;,20-epoxy-1,13&agr;-dihydroxy-9 -oxo-19-norcyclopropa[g] tax-11-ene from 4-acetoxy-2&agr;-benzoyloxy-5&bgr;,20-epoxy-1,13&agr;-dihydroxy-9-oxo-7&bgr;-(trifluoromethyl sulfonyloxy) tax-11-ene by reaction with a molecular sieve in sulfolane.

  本发明揭示了一种制备4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1,13α-二羟基-9-酮-19-去环丙基[g] 紫杉烷-11-烯的方法，该方法通过在苏氨酮中与分子筛反应，从4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1,13α-二羟基-9-氧代-7β-(三氟甲基磺酰氧)紫杉烷-11-烯中得到。
• Das, Biswanath; Srinivas; Ravindranath, Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 10-12, p. 667 - 670
  作者：Das, Biswanath、Srinivas、Ravindranath、Ramesh、Venkataiah、Das, Ratna

  DOI：——

  日期：——