(S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol | 767330-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol；(3S)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 767330-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: HVDPXLLDCXTEJN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Resolution of 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol: Synthesis of (-)-Centrolobine

  摘要：

  已开发出一种实用且高效的制备同烯丙醇的方法，并成功进行了酶促分解。这一脂肪酶催化的分解过程已针对不同脂肪酶和溶剂进行了优化。此外，还应用了Mitsunobu策略以回收不需要的异构体。进一步强化光学纯度的同烯丙醇已用于合成（-）-中心罗宾。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20816
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Resolution of 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol: Synthesis of (-)-Centrolobine

  摘要：

  已开发出一种实用且高效的制备同烯丙醇的方法，并成功进行了酶促分解。这一脂肪酶催化的分解过程已针对不同脂肪酶和溶剂进行了优化。此外，还应用了Mitsunobu策略以回收不需要的异构体。进一步强化光学纯度的同烯丙醇已用于合成（-）-中心罗宾。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20816

文献信息

• A Natural Product Inspired Tetrahydropyran Collection Yields Mitosis Modulators that Synergistically Target CSE1L and Tubulin
  作者：Tobias Voigt、Claas Gerding-Reimers、Tuyen Thi Ngoc Tran、Sabrina Bergmann、Hugo Lachance、Beate Schölermann、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201205728

  日期：2013.1.2

  the key step in the synthesis of tetrahydropyran derivatives. A phenotypic screen led to the identification of compounds that inhibit mitosis (as seen by the accumulation of round cells with condensed DNA and membrane blebs; see picture). These compounds were termed tubulexins as they target the CSE1L protein and the vinca alkaloid binding site of tubulin.

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。
• Convergent total synthesis of (±) myricanol, a cyclic natural diarylheptanoid
  作者：A. Bochicchio、L. Schiavo、L. Chiummiento、P. Lupattelli、M. Funicello、G. Hanquet、S. Choppin、F. Colobert

  DOI：10.1039/c8ob02052c

  日期：——

  myricanol in 9 steps and 4.9% overall yield starting from commercially available 2,3-dimethoxyphenol and methyl 3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate. The key steps are a cross-metathesis to obtain a linear diarylheptanoid intermediate and a Suzuki–Miyaura domino reaction to generate the challenging macrocycle.

  据报道，杨梅醇的一种成分杨梅醇1可以降低微管相关蛋白tau（MAPT）的水平，该蛋白tau的积累在某些神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD））中起着重要作用。本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线可从9步制备丁香油，总收率为4.9％，从商业上可获得的2,3-二甲氧基苯酚和3-（4-苄氧基苯基）丙酸甲酯开始。关键步骤是交叉复分解以获得线性二芳基庚烷中间体和Suzuki-Miyaura多米诺反应以生成具有挑战性的大环。
• The Biomimetic Synthesis and Final Structure Determination of (+)- and (−)-Centrolobine, Naturally Occurring Diarylheptanoid 2,6-cis-Disubstituted Tetrahydro-2H-pyrans
  作者：Frank Rogano、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.201000096

  日期：——

  discussed before was solved, and the original assignment of the position of the MeO group in the natural centrolobines could be confirmed. As such the results are the experimental evidence for the corrections of long‐term inconsistencies we had postulated in an earlier review article.

  对映体纯的标题化合物是通过它们的光学活性二芳基庚烷前体的氧化环化反应制备的。该方法被认为是通过中间体醌甲基化物的仿生苯酚氧化。保留了前体的绝对构型，并且过渡态采用了2,6取代基的空间上最有利的二甲基排列，以提供顺式已配置的天然产品。结果清楚地确定了绝对构型以及与脊骨疗法数据的相关性。另外，解决了以前未曾讨论过的区域异构问题，并且可以确定MeO基团在天然中心叶青素中的位置的原始分配。因此，这些结果是纠正我们先前在一篇评论文章中假设的长期矛盾的实验证据。
• Total synthesis of (−)-centrolobine: β-C-glycoside formation via a tandem Grignard addition and stereoselective hemi-ketal reduction
  作者：Michael P. Jennings、Ryan T. Clemens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.156

  日期：2005.3

  It has been demonstrated that an aryl-β-C-glycoside can be efficiently constructed via a sequence consisting of Brown asymmetric allylation, ring-closing metathesis, hydrogenation, nucleophilic addition, and stereoselective Et3SiH reduction. The antibiotic natural product (−)-centrolobine was synthesized in this manner utilizing only five steps with an overall 53% yield.

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。
• Stereoselective Total Synthesis of Phenolic Nonadecanediol
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Dasireddi Chandra Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201300221

  日期：2014.5

  A simple and highly efficient synthetic route has been developed for synthesis of 1‐(4‐hydroxyphenyl)nonadecane‐3,5‐diol (1). The two stereogenic centers were generated by employing proline asymmetric α‐hydroxylation (MacMillan α‐hydroxylation), Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), and, finally, Yamaguchi oxirane opening as key steps (Scheme 2).

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。