(+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol | 871809-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (R)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol；(R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol；(R)-1-(4-benzyloxyphenyl)hex-5-en-3-ol；(+)-(αR)-4-(phenylmethoxy)-α-(prop-2-en-1-yl)benzenepropanol；(3R)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 871809-93-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: HVDPXLLDCXTEJN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸二丁硼 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3R,7R)-7-hydroxy-3-phenylmethoxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)icosan-5-one
  参考文献：
  名称：

  阿古拉汀A，B，D和6-表柔顺霉素D的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  使用不对称烯丙基化作为唯一手性来源，首次以对映纯形式合成了三种天然存在的，具有生物活性的螺缩醛aculeatins A，B和D以及非天然的6- epi -aculeatinD 。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。已经确定了天然产物的绝对构型，并且纠正了错误的结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.076
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(苄氧基)苯基)丙酸甲酯 在 C₅H₁₀*C₃₁H₂₈O₄^(2-)*Cl^(1-)*Ti⁽³⁺⁾ 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（±）肉豆蔻醇，一种环状天然二芳基庚烷

  摘要：

  据报道，杨梅醇的一种成分杨梅醇1可以降低微管相关蛋白tau（MAPT）的水平，该蛋白tau的积累在某些神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD））中起着重要作用。本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线可从9步制备丁香油，总收率为4.9％，从商业上可获得的2,3-二甲氧基苯酚和3-（4-苄氧基苯基）丙酸甲酯开始。关键步骤是交叉复分解以获得线性二芳基庚烷中间体和Suzuki-Miyaura多米诺反应以生成具有挑战性的大环。

  DOI：

  10.1039/c8ob02052c

文献信息

• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。
• Lipase-Catalyzed Resolution of 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol: Synthesis of (-)-Centrolobine
  作者：Krishnaji Tadiparthi、S. Raghavendra、Ahmed Kamal

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20816

  日期：——

  A practical and efficient method for the preparation of homoallylic alcohol and its successful enzymatic resolution has been developed. This lipase-catalyzed resolution process has been optimized with respect to different lipases and solvents. Moreover, Mitsunobu strategy has been applied to recover the unwanted isomer. Further optically enriched homoallylic alcohol has been employed for the synthesis of (-)-centrolobine.

  已开发出一种实用且高效的制备同烯丙醇的方法，并成功进行了酶促分解。这一脂肪酶催化的分解过程已针对不同脂肪酶和溶剂进行了优化。此外，还应用了Mitsunobu策略以回收不需要的异构体。进一步强化光学纯度的同烯丙醇已用于合成（-）-中心罗宾。
• The Biomimetic Synthesis and Final Structure Determination of (+)- and (−)-Centrolobine, Naturally Occurring Diarylheptanoid 2,6-cis-Disubstituted Tetrahydro-2H-pyrans
  作者：Frank Rogano、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.201000096

  日期：——

  discussed before was solved, and the original assignment of the position of the MeO group in the natural centrolobines could be confirmed. As such the results are the experimental evidence for the corrections of long‐term inconsistencies we had postulated in an earlier review article.

  对映体纯的标题化合物是通过它们的光学活性二芳基庚烷前体的氧化环化反应制备的。该方法被认为是通过中间体醌甲基化物的仿生苯酚氧化。保留了前体的绝对构型，并且过渡态采用了2,6取代基的空间上最有利的二甲基排列，以提供顺式已配置的天然产品。结果清楚地确定了绝对构型以及与脊骨疗法数据的相关性。另外，解决了以前未曾讨论过的区域异构问题，并且可以确定MeO基团在天然中心叶青素中的位置的原始分配。因此，这些结果是纠正我们先前在一篇评论文章中假设的长期矛盾的实验证据。
• Enantioselective synthesis and absolute configurations of aculeatins A and B
  作者：Eva Falomir、Paula Álvarez-Bercedo、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.146

  日期：2005.11

  naturally occuring, bioactive spiroacetals aculeatins A and B have been synthesized for the first time in enantiopure form using an asymmetric allylation as the only chirality source. A further key step was a stereoselective aldol reaction with remote induction. The absolute configurations of the natural products have been established and the previously assigned relative configurations have been corrected.

  两种天然存在的生物活性螺缩醛aculeatins A和B首次以不对称烯丙基化为唯一手性来源，以对映纯形式合成。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。天然产品的绝对构型已经建立，先前分配的相对构型已得到纠正。
• Total synthesis of (−)-centrolobine: β-C-glycoside formation via a tandem Grignard addition and stereoselective hemi-ketal reduction
  作者：Michael P. Jennings、Ryan T. Clemens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.156

  日期：2005.3

  It has been demonstrated that an aryl-β-C-glycoside can be efficiently constructed via a sequence consisting of Brown asymmetric allylation, ring-closing metathesis, hydrogenation, nucleophilic addition, and stereoselective Et3SiH reduction. The antibiotic natural product (−)-centrolobine was synthesized in this manner utilizing only five steps with an overall 53% yield.

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。