(S)-1-(4-benzyloxyphenyl)hex-5-yn-3-ol | 1010127-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-benzyloxyphenyl)hex-5-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hex-5-yn-3-ol
• CAS: 1010127-36-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ABMWFKNSUGTJLK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-benzyloxyphenyl)hex-5-yn-3-ol 在 咪唑 、 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (((3S)-1,7-bis(4-(benzyloxy)phenyl)-7-(2,4,6-trimethoxyphenyl)hept-5-yn-3-yl)oxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Titanocene-Catalyzed Multicomponent Coupling Approach to Diarylethynyl Methanes

  摘要：

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling to provide diarylethynyl methanes is described. By combining the multifunctionality of Cp2TiCl2 with the traceless dielectrophilicity of aryl aldehydes, all-carbon tertiary centers are obtained in 55-99% yield.

  DOI：

  10.1021/ja308891e
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 吡啶 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (S)-1-(4-benzyloxyphenyl)hex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Centrolobine、engelheptanoxides A 和 C 及其类似物立体选择性全合成中的催化 δ-羟基炔酮重排

  摘要：

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132375

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。
• Design, synthesis, and evaluation of curcumin-derived arylheptanoids for glioblastoma and neuroblastoma cytotoxicity
  作者：Catherine A. Campos、Joseph B. Gianino、Barbara J. Bailey、Mary E. Baluyut、Constanze Wiek、Helmut Hanenberg、Harlan E. Shannon、Karen E. Pollok、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.095

  日期：2013.12

  Using an innovative approach toward multiple carbon-carbon bond-formations that relies on the multifaceted catalytic properties of titanocene complexes we constructed a series of C1-C7 analogs of curcumin for evaluation as brain and peripheral nervous system anti-cancer agents. C2-Arylated analogs proved efficacious against neuroblastoma (SK-N-SH & SK-N-FI) and glioblastoma multiforme (U87MG) cell lines. Similar inhibitory activity was also evident in p53 knockdown U87MG GBM cells. Furthermore, lead compounds showed limited growth inhibition in vitro against normal primary human CD34+ hematopoietic progenitor cells. Taken together, the present findings indicate that these curcumin analogs are viable lead compounds for the development of new central and peripheral nervous system cancer chemotherapeutics with the potential for little effects on normal hematopoietic progenitor cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Titanocene-Catalyzed Multicomponent Coupling Approach to Diarylethynyl Methanes
  作者：Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ja308891e

  日期：2012.11.7

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling to provide diarylethynyl methanes is described. By combining the multifunctionality of Cp2TiCl2 with the traceless dielectrophilicity of aryl aldehydes, all-carbon tertiary centers are obtained in 55-99% yield.
• Catalytic δ-hydroxyalkynone rearrangement in the stereoselective total synthesis of centrolobine, engelheptanoxides A and C and analogues
  作者：Praveen Kumar、Rodney A. Fernandes、Mohammad N. Ahmad、Sidharth Chopra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132375

  日期：2021.9

  A catalytic stereoselective total synthesis of centrolobine and engelheptanoxides A and C has been completed via a metal-free catalytic δ-hydroxyalkynone rearrangement to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one and diastereoselective hydrogenation to the all syn-2,4,6-trisubstituted pyran strategy. The onliest required chirality was introduced by Jacobsen kinetic resolution, which further directed the diastereoselective

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。