3-[4-(苄氧基)苯基]苯胺 | 400744-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[4-(苄氧基)苯基]苯胺
• 英文名称: 3-amino-4'-benzyloxybiphenyl
• 英文别名: 3-[4-(Benzyloxy)phenyl]aniline；3-(4-phenylmethoxyphenyl)aniline
• CAS: 400744-34-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• mdl: MFCD04039050
• 分子量: 275.35
• InChiKey: GIXZFAHSEBOTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]苯胺 在 indium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(4′-((3-methoxybenzyl)oxy)-[1,1′-biphenyl]-3-yl)-2-methylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有苄氧基取代基的联苯氨基喹啉衍生物的合成和SAR研究作为有前景的抗癌药物

  摘要：

  联苯支架代表了有机化学和药物开发领域的一种突出的特权结构。联苯衍生物已表现出显着的生物活性，包括抗菌、抗炎、抗艾滋病毒和治疗神经性疼痛。重要的是，它们的抗癌能力不容低估。在这种背景下，本研究涉及一系列联苯衍生物的设计和合成，这些衍生物具有额外的特殊结构，即喹啉核心。我们还使连接在苄氧基上的取代基多样化元或者帕拉联苯环的位置分为两个不同的组：[4,3']联苯氨基喹啉取代的化合物和[3,3']联苯氨基喹啉取代的化合物。我们开始评估这些衍生物在结直肠癌细胞系 SW480 和前列腺癌细胞系 DU145 中的细胞毒活性，以探索结构-活性关系。此外，我们还确定了 IC 50所选化合物对 SW480、DU145 细胞以及 MDA-MB-231 和 MiaPaCa-2 细胞的细胞活力表现出优异的抑制作用。值得注意的是，[3,3']联苯氨基喹啉衍生物 7j 对这四种癌细胞系 SW480、DU145、MDA-MB-231

  DOI：

  10.1111/cbdd.14509
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[4-(苄氧基)苯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于羟基三唑支架的新型醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 抑制剂

  摘要：

  醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 酶在去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 中被认为是一个有吸引力的靶标，因为它在雄激素的生物合成中起作用。氟芬那酸是一种非选择性的 AKR1C3 抑制剂，之前已经进行了生物等排调节，以产生一系列具有羟基三唑核心的化合物。在这项工作中，对前一系列的命中化合物进行了进一步调制，并获得了新的、更有效和选择性的衍生物。最活跃的化合物 (cpd 5 ) 的溶解度差已通过用异恶唑异核取代三唑核心得到改善，同时保留了相似的酶活性。有效的 AKR1C3 抑制转化为针对 22RV1 CRPC 细胞模型的抗增殖作用，并且本文描述了新化合物的计算机设计、合成和生物活性。化合物还与两种已批准的抗肿瘤药物阿比特龙和恩杂鲁胺联合进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114366

文献信息

• Synthesis and evaluation of biarylquinoline derivatives as novel HIF-1α inhibitors
  作者：Yu-Chieh Wu、Meng-Tien Lu、Tai-Hui Lin、Po-Chen Chu、Chih-Shiang Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105681

  日期：2022.4

  represents a promising therapeutic strategy for cancer drug development. In the present study, we designed, synthesized, and evaluated a new series of biarylquinoline derivatives as potential HIF-1α inhibitors based on structure–activity relationship. Among these derivatives, compound 7f represents the optimal agent with IC50 values of 28 nM and 15 nM in suppressing the viability of MiaPaCa-2 and MDA-MB-231

  缺氧诱导因子 (HIF)-1α 是一种关键的转录因子，在缺氧条件下有助于肿瘤细胞的侵袭性和耐药性表型。因此，靶向 HIF-1α 代表了一种有前途的癌症药物开发治疗策略。在本研究中，我们基于构效关系设计、合成和评估了一系列新的联芳基喹啉衍生物作为潜在的 HIF-1α 抑制剂。在这些衍生物中，化合物7f是抑制 MiaPaCa-2 和 MDA-MB-231 细胞活力的最佳药物，IC 50值分别为 28 nM 和 15 nM。化合物7f在抑制缺氧诱导的 MDA-MB-231 和 MiaPaCa-2 细胞迁移方面也表现出有效的功效。从机制上讲，化合物7f通过阻断转录和蛋白质翻译来抑制 HIF-1α 表达，而不是促进蛋白质降解。此外，这种 HIF-1α 下调与化合物7f同时抑制控制不同水平 HIF-1α 表达的多种信号通路的能力有关，包括由 STAT3、MEK/ERK MAPK 和 mTOR/4E-BP1
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• New aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3) inhibitors based on the hydroxytriazole scaffold
  作者：Agnese Chiara Pippione、Zühal Kilic-Kurt、Sandra Kovachka、Stefano Sainas、Barbara Rolando、Enrica Denasio、Klaus Pors、Salvatore Adinolfi、Daniele Zonari、Renzo Bagnati、Marco Lucio Lolli、Francesca Spyrakis、Simonetta Oliaro-Bosso、Donatella Boschi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114366

  日期：2022.7

  role in the biosynthesis of androgens. Flufenamic acid, a non-selective AKR1C3 inhibitor, has previously been subjected to bioisosteric modulation to give rise to a series of compounds with the hydroxytriazole core. In this work, the hit compound of the previous series has been modulated further, and new, more potent, and selective derivatives have been obtained. The poor solubility of the most active

  醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 酶在去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 中被认为是一个有吸引力的靶标，因为它在雄激素的生物合成中起作用。氟芬那酸是一种非选择性的 AKR1C3 抑制剂，之前已经进行了生物等排调节，以产生一系列具有羟基三唑核心的化合物。在这项工作中，对前一系列的命中化合物进行了进一步调制，并获得了新的、更有效和选择性的衍生物。最活跃的化合物 (cpd 5 ) 的溶解度差已通过用异恶唑异核取代三唑核心得到改善，同时保留了相似的酶活性。有效的 AKR1C3 抑制转化为针对 22RV1 CRPC 细胞模型的抗增殖作用，并且本文描述了新化合物的计算机设计、合成和生物活性。化合物还与两种已批准的抗肿瘤药物阿比特龙和恩杂鲁胺联合进行了分析。
• Synthesis and <scp>SAR</scp> investigation of biphenylaminoquinoline derivatives with benzyloxy substituents as promising anticancer agents
  作者：Yu‐Chieh Wu、Meng‐Tien Lu、Sheng‐Chu Kuo、Po‐Chen Chu、Chih‐Shiang Chang

  DOI：10.1111/cbdd.14509

  日期：2024.5

  chemistry and drug development. Biphenyl derivatives have demonstrated notable biological activities, including antimicrobial, anti‐inflammatory, anti‐HIV, and the treatment of neuropathic pain. Importantly, their anticancer abilities should not be underestimated. In this context, the present study involves the design and synthesis of a series of biphenyl derivatives featuring an additional privileged structure

  联苯支架代表了有机化学和药物开发领域的一种突出的特权结构。联苯衍生物已表现出显着的生物活性，包括抗菌、抗炎、抗艾滋病毒和治疗神经性疼痛。重要的是，它们的抗癌能力不容低估。在这种背景下，本研究涉及一系列联苯衍生物的设计和合成，这些衍生物具有额外的特殊结构，即喹啉核心。我们还使连接在苄氧基上的取代基多样化元或者帕拉联苯环的位置分为两个不同的组：[4,3']联苯氨基喹啉取代的化合物和[3,3']联苯氨基喹啉取代的化合物。我们开始评估这些衍生物在结直肠癌细胞系 SW480 和前列腺癌细胞系 DU145 中的细胞毒活性，以探索结构-活性关系。此外，我们还确定了 IC 50所选化合物对 SW480、DU145 细胞以及 MDA-MB-231 和 MiaPaCa-2 细胞的细胞活力表现出优异的抑制作用。值得注意的是，[3,3']联苯氨基喹啉衍生物 7j 对这四种癌细胞系 SW480、DU145、MDA-MB-231