(S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl acrylate | 850251-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl acrylate
• 英文别名: [(3S)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hex-5-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 850251-79-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: FVDFZYVWOUYOET-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-6-(4-hydroxyphenethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-中心叶素的全合成：通过串联格氏加成和立体选择性半缩酮还原形成β- C-糖苷

  摘要：

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.156
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Resolution of 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol: Synthesis of (-)-Centrolobine

  摘要：

  已开发出一种实用且高效的制备同烯丙醇的方法，并成功进行了酶促分解。这一脂肪酶催化的分解过程已针对不同脂肪酶和溶剂进行了优化。此外，还应用了Mitsunobu策略以回收不需要的异构体。进一步强化光学纯度的同烯丙醇已用于合成（-）-中心罗宾。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20816

文献信息

• Lipase-Catalyzed Resolution of 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol: Synthesis of (-)-Centrolobine
  作者：Krishnaji Tadiparthi、S. Raghavendra、Ahmed Kamal

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20816

  日期：——

  A practical and efficient method for the preparation of homoallylic alcohol and its successful enzymatic resolution has been developed. This lipase-catalyzed resolution process has been optimized with respect to different lipases and solvents. Moreover, Mitsunobu strategy has been applied to recover the unwanted isomer. Further optically enriched homoallylic alcohol has been employed for the synthesis of (-)-centrolobine.

  已开发出一种实用且高效的制备同烯丙醇的方法，并成功进行了酶促分解。这一脂肪酶催化的分解过程已针对不同脂肪酶和溶剂进行了优化。此外，还应用了Mitsunobu策略以回收不需要的异构体。进一步强化光学纯度的同烯丙醇已用于合成（-）-中心罗宾。
• Total synthesis of (−)-centrolobine: β-C-glycoside formation via a tandem Grignard addition and stereoselective hemi-ketal reduction
  作者：Michael P. Jennings、Ryan T. Clemens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.156

  日期：2005.3

  It has been demonstrated that an aryl-β-C-glycoside can be efficiently constructed via a sequence consisting of Brown asymmetric allylation, ring-closing metathesis, hydrogenation, nucleophilic addition, and stereoselective Et3SiH reduction. The antibiotic natural product (−)-centrolobine was synthesized in this manner utilizing only five steps with an overall 53% yield.

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。