(2S)-2-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}oxirane | 1010127-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxirane
• CAS: 1010127-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CGADHFSJMQCLLT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}oxirane 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-benzyloxyphenyl)-5-hydroxyhept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Centrolobine、engelheptanoxides A 和 C 及其类似物立体选择性全合成中的催化 δ-羟基炔酮重排

  摘要：

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132375
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 正丁基锂 、 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S)-2-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性二芳基庚烷，（3R，6E）-1,7-Bis（4-羟基苯基）hept-6-en-3-ol的第一个立体选择性全合成，通过两种不同的方法

  摘要：

  天然存在的生物活性二芳基庚烷（3 R，6 E）-1,7-双（4-羟基苯基）庚-6-烯-3-醇的立体选择性全合成已从4-羟基苯甲醛开始，通过两种不同的方法完成关键步骤包括Wittig烯烃化，外消旋环氧化物的水解动力学拆分和烯烃交叉复分解反应的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200084

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。
• The First Stereoselective Total Synthesis of a Naturally Occurring Bioactive Diarylheptanoid, (3R,6E)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)hept-6-en-3-ol, through Two Different Approaches
  作者：Jajula Kashanna、Paramesh Jangili、Rathod Aravind Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201200084

  日期：2012.9

  The stereoselective total synthesis of a naturally occurring bioactive diarylheptanoid, (3R,6E)‐1,7‐bis(4‐hydroxyphenyl)hept‐6‐en‐3‐ol, has been accomplished starting from 4‐hydroxybenzaldehyde through two different approaches involving Wittig olefination, hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxide, and olefin cross‐metathesis reaction as the key steps.

  天然存在的生物活性二芳基庚烷（3 R，6 E）-1,7-双（4-羟基苯基）庚-6-烯-3-醇的立体选择性全合成已从4-羟基苯甲醛开始，通过两种不同的方法完成关键步骤包括Wittig烯烃化，外消旋环氧化物的水解动力学拆分和烯烃交叉复分解反应的方法。
• Stereoselective Total Synthesis of Phenolic Nonadecanediol
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Dasireddi Chandra Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201300221

  日期：2014.5

  A simple and highly efficient synthetic route has been developed for synthesis of 1‐(4‐hydroxyphenyl)nonadecane‐3,5‐diol (1). The two stereogenic centers were generated by employing proline asymmetric α‐hydroxylation (MacMillan α‐hydroxylation), Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), and, finally, Yamaguchi oxirane opening as key steps (Scheme 2).

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。
• Catalytic δ-hydroxyalkynone rearrangement in the stereoselective total synthesis of centrolobine, engelheptanoxides A and C and analogues
  作者：Praveen Kumar、Rodney A. Fernandes、Mohammad N. Ahmad、Sidharth Chopra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132375

  日期：2021.9

  A catalytic stereoselective total synthesis of centrolobine and engelheptanoxides A and C has been completed via a metal-free catalytic δ-hydroxyalkynone rearrangement to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one and diastereoselective hydrogenation to the all syn-2,4,6-trisubstituted pyran strategy. The onliest required chirality was introduced by Jacobsen kinetic resolution, which further directed the diastereoselective

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。