ethyl (E)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)pent-2-enoate | 1187819-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)pent-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl-5-(4-(benzyloxy)phenyl) pent-2-enoate；2-Pentenoic acid, 5-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-, ethyl ester, (2E)-；ethyl (E)-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1187819-82-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: MXBNLBXZJLQZDR-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)pent-2-enoate 在 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺环稠合的环己二酮-四氢呋喃环系统与甘氨酸的结合：新型α-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  在这里，我们提出了螺环稠合的环己二酮-四氢呋喃包埋的甘氨酸衍生物的不对称合成，作为一类新的非蛋白源性α-氨基酸衍生物。从市售的2-烯丙基酚开始，通过高产率的多步骤反应序列合成了关键的β-羟基-α-氨基酯，该反应步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应作为手性诱导步骤。PhI（OAc）2介导的氧化脱芳香化作用–苯酚键合的β-羟基-α-氨基酯的螺环化有效地产生了相应的螺环稠合的环己二酮–嵌入四氢呋喃的甘氨酸衍生物，为迄今未报道的这类化合物提供了一般途径配备了三个特权支架（环己二酮–四氢呋喃–α-氨基酯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.084
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  螺环稠合的环己二酮-四氢呋喃环系统与甘氨酸的结合：新型α-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  在这里，我们提出了螺环稠合的环己二酮-四氢呋喃包埋的甘氨酸衍生物的不对称合成，作为一类新的非蛋白源性α-氨基酸衍生物。从市售的2-烯丙基酚开始，通过高产率的多步骤反应序列合成了关键的β-羟基-α-氨基酯，该反应步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应作为手性诱导步骤。PhI（OAc）2介导的氧化脱芳香化作用–苯酚键合的β-羟基-α-氨基酯的螺环化有效地产生了相应的螺环稠合的环己二酮–嵌入四氢呋喃的甘氨酸衍生物，为迄今未报道的这类化合物提供了一般途径配备了三个特权支架（环己二酮–四氢呋喃–α-氨基酯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.084

文献信息

• Stereoselective total synthesis of dodoneine
  作者：Biswanath Das、Kanaparthy Suneel、Gandham Satyalakshmi、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.036

  日期：2009.7

  The stereoselective total synthesis of the naturally occurring bioactive dihydropyranone dodoneine has been achieved involving the Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-syn diastereoselective reduction and Grubb’s ring-closing metathesis as key steps.

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。
• Combining spiro-fused cyclohexadienone – tetrahydrofuran ring system with glycine: Asymmetric synthesis of a new class of α-amino acid derivatives
  作者：Runjun Devi、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.084

  日期：2018.6

  PhI(OAc)2-mediated oxidative dearomatization – spirocyclization of phenol-tethered β-hydroxy-α-amino esters efficiently produced the corresponding spiro-fused cyclohexadienone – tetrahydrofuran-embedded glycine derivatives, providing a general route to this hitherto-unreported class of compounds that are equipped with three privileged scaffolds (cyclohexadienone – tetrahydrofuran – α-amino ester).

  在这里，我们提出了螺环稠合的环己二酮-四氢呋喃包埋的甘氨酸衍生物的不对称合成，作为一类新的非蛋白源性α-氨基酸衍生物。从市售的2-烯丙基酚开始，通过高产率的多步骤反应序列合成了关键的β-羟基-α-氨基酯，该反应步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应作为手性诱导步骤。PhI（OAc）2介导的氧化脱芳香化作用–苯酚键合的β-羟基-α-氨基酯的螺环化有效地产生了相应的螺环稠合的环己二酮–嵌入四氢呋喃的甘氨酸衍生物，为迄今未报道的这类化合物提供了一般途径配备了三个特权支架（环己二酮–四氢呋喃–α-氨基酯）。
• Synthesis and antimycobacterial screening of a novel series of α-amino acids containing thiazole linker
  作者：Jitendra L. Nalawade、Pravin C. Mhaske、Abhijit D. Shinde、Abhijit P. Chavan、Yogita K. Abhale、Dhiman Sarkar、Vivek D. Bobade

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.831

  日期：——