diphenylphosphane | 18632-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphane
• 英文别名: diphenylphosphine-d₁；Deuterio(diphenyl)phosphane
• CAS: 18632-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₁P
• 分子量: 187.185
• InChiKey: GPAYUJZHTULNBE-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphane 在 甲醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Wawer, Andrzej; Wawer, Iwona, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2045 - 2050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 Rh{HC[CMeN(iPr₂C₆H₂)]2}(C₈H₁₄)N₂ 氘 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed P–P bond activation

  摘要：

  由（NacNac）Rh（COE）（N2）衍生的Rh催化剂能够实现P–P键的氢化和硅烷化，分别生成二级膦Ph2PH和硅膦Ph2PSiRR′2；后者过程中还涉及二级膦的硅烷化。

  DOI：

  10.1039/b712972f
• 作为试剂：
  描述：

  十六碳烯 在 dibromo[propane-1,3-diylbis(diphenylphosphine)-P,P']palladium(II) 、 zinc(II) iodide 、 锌 、 diphenylphosphane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃钴催化异构化为（Z）-2-烯烃的另一种机制

  摘要：

  在环境温度下，末端烯烃钴催化选择性异构化为热力学上较不稳定的（Z）-2-烯烃是通过一种新机制进行的，该机制涉及将氢原子从Ph 2 PH配体转移至起始原料和complex络合物的形成，可通过1,2-H转变来回收Ph 2 PH络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409902

文献信息

• Investigating palladium pincer complexes in catalytic asymmetric hydrophosphination and hydroarsination
  作者：Wee Shan Tay、Xiang-Yuan Yang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c9dt00221a

  日期：——

  periodic relationship of phosphines and arsines, is remodeling the catalytic asymmetric hydrophosphination reaction an efficient manner to develop the corresponding hydroarsination reaction? Herein, a chiral PCP-Pd(II) pincer complex adept at generating enantioenriched phosphines was examined in the asymmetric hydroarsination reaction. Under distinct conditions, tertiary phosphines and arsines were generated

  考虑到膦与rs的周期性关系，重塑催化不对称加氢磷化反应是否是开发相应加氢砷化反应的有效方法？本文中，手性PCP-Pd（II）在不对称加氢砷化反应中检查了能产生富含对映体的膦的钳形复合物。在不同的条件下，叔膦和a的生成率很高（P：96％，As：91％）和ee（P：90％，As：85％）。虽然次砷化氢试剂不能直接替代类似的膦，但已确定了重要的参数，这些参数增加了氢化砷化反应的收率和ee。与通常用于加氢磷酸化的PCP-PdOAc钳式络合物不同，加氢砷化反应涉及10当量的PCP-PdCl催化剂。CsF以获得最佳性能。强调了两种反应及其后处理程序之间的显着差异，以指导该领域的进一步发展。最后，提出并对比了激活HEPh的各种机制2（E = P，As）。
• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• Insertion Reactions and Catalytic Hydrophosphination by Triamidoamine-Supported Zirconium Complexes
  作者：Andrew J. Roering、Sarah E. Leshinski、Stephanie M. Chan、Tamila Shalumova、Samantha N. MacMillan、Joseph M. Tanski、Rory Waterman

  DOI：10.1021/om100216f

  日期：2010.6.14

  (N3N = N(CH2CH2NSiMe3)33−; R = alkyl, aryl; R′ = R, H), have been shown to catalyze the hydrophosphination of terminal alkynes as well as that of symmetric aryl and alkyl carbodiimides. A mechanism based on insertion of the substrate into the Zr−P bond is proposed on the basis of competition experiments and model examples of stoichiometric insertion reactions of polar, small-molecule substrates possessing

  Triamidoamine支持锆膦配合物，（N 3 N）ZrPRR'（N 3 N = N（CH 2 CH 2 NSiMe 3）3 3- ; R =烷基，芳基; R'= R，H），已经显示出催化末端炔烃以及对称的芳基和烷基碳二亚胺的氢磷化。在竞争实验和具有C proposedO，C═N，C≡N和C的极性小分子底物的化学计量插入反应的模型实例的基础上，提出了基于将底物插入Zr-P键的机理。 C═S功能进入Zr-P键。插入产物（N 3 N）ZrN═C（PHCy）Ph（4），（N 3的分子结构N）ZrN═C（PPH 2）PH（5），和（N 3 N）ZrPhNC（O）PPH 2（11），以及（N 3 N）的Zr [η 2（N，N-） - （我PrN）2 C（PPh 2）]（9）是碳二亚胺催化加氢磷酸化的关键中间体，现已确定。
• Rh-catalyzed P–P bond activation
  作者：Stephen J. Geier、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/b712972f

  日期：——

  A Rh-catalyst derived from (NacNac)Rh(COE)(N2) effects the hydrogenation and silylation of P–P bonds to give secondary phosphines and silylphosphines, (Ph2PH) and (Ph2PSiRR′2) respectively; the latter process is shown to also involve the silylation of secondary phosphines.

  由（NacNac）Rh（COE）（N2）衍生的Rh催化剂能够实现P–P键的氢化和硅烷化，分别生成二级膦Ph2PH和硅膦Ph2PSiRR′2；后者过程中还涉及二级膦的硅烷化。
• Lithium‐Aluminate‐Catalyzed Hydrophosphination Applications
  作者：Victoria A. Pollard、Allan Young、Ross McLellan、Alan R. Kennedy、Tell Tuttle、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201906807

  日期：2019.8.26

  tested as a catalyst for hydrophosphination of alkynes, alkenes, and carbodiimides. Based on the collective evidence of stoichiometric reactions, NMR monitoring studies, kinetic analysis, and DFT calculations, a mechanism involving deprotonation, alkyne insertion, and protonolysis is proposed for the [iBu3AlHLi]2 aluminate catalyzed hydrophosphination of alkynes with diphenylphosphine. This study enhances

  磷铝铝酸锂iBu 3 AlPPh 2 Li（THF）3已通过X射线晶体学和NMR光谱法合成，分离并表征，已被用作炔烃，烯烃和碳二亚胺的加氢磷酸化催化剂。基于化学计量反应，NMR监测研究，动力学分析和DFT计算的集体证据，提出了一种涉及去质子化，炔烃插入和质子分解的机理，用于[iBu 3 AlHLi] 2铝酸盐催化炔烃与二苯膦的加氢磷酸化反应。这项研究进一步促进了使用常见的可持续主族金属的无过渡金属，原子经济均相催化的发展。