1,2-dibromo-1,2-diphenylethylene | 32047-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-dibromo-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: cis,trans-α,β-dibromostilbene；α,β,-dibromostilbene；α,.aplha.-dibromostilbene；1,2-Diphenyl-1,2-dibromoethylene；1,2-dibromo-1,2-diphenylethene；1,2-dibromostilbene；Dibromostilbene；(1,2-dibromo-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 32047-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂
• 分子量: 338.041
• InChiKey: XNJYRGMCZCPTJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C (decomp)
• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-1,2-diphenylethylene 在 二乙胺 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1,2-diphenylvinyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  磷和砷作为金属-卤素交换试剂。第1部分。脂肪族二卤化物的脱卤

  摘要：

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/p19830001689
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦酸锂 在 双氧水 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-dibromo-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  磷和砷作为金属-卤素交换试剂。第1部分。脂肪族二卤化物的脱卤

  摘要：

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/p19830001689
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 氢化铥(III) 、 sodium 、 1,2-双-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊 在 1,2-dibromo-1,2-diphenylethylene 作用下， 反应 8.0h， 以46%的产率得到[(dpp‐bian)^4-Tm³⁺Na⁺(thf)]₂
  参考文献：
  名称：

  Ca（ii），Yb（ii）和Tm（iii）与1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）亚氨基] ac的三和四阴离子的配合物†

  摘要：

  还原[（dpp-bian）2 - M 2+（thf）4 ]（M = Ca，1 ; Yb，6 ; dpp-bian = 1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）亚氨基] ac]碱金属产生杂金属，[（dpp-bian）3− M 2+ K +（thf）2 ] 2（M = Ca，2 ; Yb，7），[（dpp-bian）4− Ca 2+ A 2 +（thf）4 ] 2（A = Na，3 ; Li，4 ; K，5），[（dpp-bian）4− Yb2+ K 2 +（thf） 4 ] 2（ 8）和[（dpp-bian） 2 4 -Yb 3 2+ K 2 +（thf） 8 ]（ 9）。[（dpp-bian）TmBr（thf） n ]（原位）的还原得到[（dpp-bian） 4 -Tm 3+ Na +（thf）] 2（ 10）。

  DOI：

  10.1039/c8cc08108e

文献信息

• Aromatic substitution in ball mills: formation of aryl chlorides and bromides using potassium peroxomonosulfate and NaX
  作者：Robert Schmidt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c2gc16508b

  日期：——

  Aryl chlorides and bromides are formed from arenes in a ball mill using KHSO5 and NaX (X = Cl, Br) as oxidant and halogen source, respectively. Investigation of the reaction parameters identified operating frequency, milling time, and the number of milling balls as the main influencing variables, as these determine the amount of energy provided to the reaction system. Assessment of liquid-assisted grinding conditions revealed, that the addition of solvents has no advantageous effect in this special case. Preferably activated arenes are halogenated, whereby bromination afforded higher product yields than chlorination. Most often reactions are regio- and chemoselective, since p-substitution was preferred and concurring side-chain oxidation of alkylated arenes by KHSO5 was not observed.

  芳基氯和芳基溴是通过在球磨机中使用KHSO5和NaX（X=Cl，Br）分别作为氧化剂和卤素源，从芳烃形成的。对反应参数的调查确定操作频率、研磨时间和研磨球数为主要影响变量，因为这些变量决定了向反应系统提供的能量。对液体辅助研磨条件的评估揭示，在这种特殊情况下，溶剂的添加没有优势效应。优先激活的芳烃被卤化，其中溴化得到的产物收率高于氯化。大多数反应具有区域选择性和化学选择性，因为更喜欢对位取代，而且没有观察到KHSO5对烷基化芳烃侧链的氧化作用。
• Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1995-3878

  日期：1995.2

  Palladium(0)-triphenylphosphine complex-catalyzed debrominative coupling reaction of (tribromomethyl)benzenes gave diarylacetylenes or a mixture of (E)- and (Z)-α,β-dibromostilbenes depending upon the substrate and the solvent being used. On the other hand, (dibromomethyl)benzenes afforded (E)-stilbenes selectively under the same reaction conditions.

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。
• An efficient bromination of alkenes using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Vijay Nair、Sreeletha B Panicker、Anu Augustine、Tesmol G George、Siji Thomas、M Vairamani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00712-8

  日期：2001.8

  Bromination of alkenes using a combination of potassium bromide and cerium(iv) ammonium nitrate (CAN) in a two phase system consisting of water and dichloromethane affords the corresponding dibromides in excellent yield. The reaction most likely involves the addition of the bromine radical generated from bromide ion by CAN and subsequent formation of the dibromide.

  在由水和二氯甲烷组成的两相体系中，使用溴化钾和铈（iv）硝酸铵（CAN）的组合将烯烃溴化，可以以优异的收率得到相应的二溴化物。该反应最可能涉及通过CAN添加由溴离子产生的溴自由基，并随后形成二溴化物。
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Solid-State Organic Reactions Proceeding by Pulverization of Inorganic Solid-Supports. Reactions of lodosobenzene with Unsaturated Hydrocarbons on Acid-Treated Silica Gel
  作者：Hajime Sohmiya、Takahide Kimura、Patrick Bauchat、Mitsue Fujita、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1991.1391

  日期：1991.8

  Pulverization of solid mixtures of hydrogen halide-treated silica gels, iodosobenzene, and alkenes or an alkyne in the absence of a solvent brings about smooth and rapid reaction to give halogenated or oxidized products in good yields.

  无溶剂条件下，经过卤化氢处理的硅胶与碘亚苯和烯烃或炔烃的固体混合物的粉碎会产生平滑快速的反应，以良好产率生成卤代或氧化产物。