(4-fluorophenyl)diphenylphosphine | 18437-72-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (4-fluorophenyl)diphenylphosphane；Diphenyl-p-fluorphenylphosphin；diphenyl (4-fluorophenyl) phosphine；Diphenyl-<4-fluor-phenyl>-phosphin；(4-fluorophenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 18437-72-4
• 化学式: C₁₈H₁₄FP
• 分子量: 280.281
• InChiKey: DNEFXIIQHUTOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)diphenylphosphine 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  R 3 PBr 2化合物在固态和溶液中的结构；对R的几何依赖性，四面体离子Et 3 PBr 2的晶体结构和分子三角双锥体（C 6 F 5）3 PBr 2

  摘要：

   从二乙醚溶液中合成了二十一种三有机二溴化二氢化合物R 3 PBr 2（R 3 =取代的芳基，混合的芳基烷基，三芳基或三烷基），并通过CDCl 3中的分析和31 P- {H} NMR数据进行了表征解决方案，其中绝大多数是首次报道。除一种化合物外，所有化合物均为离子性，在CDCl 3溶液中的[R 3 PBr] Br ，与根据碘31 C- {H表示的含碘或氯的类似物质[R 3 PX] X（X = I或Cl）保持一致} NMR研究。相反，（C 6 F 5）3 PBr 2在CDCl 3溶液和固态下均具有分子五坐标的三角双锥体结构。已经确定了该化合物的单晶结构，它代表了唯一报道的含有5个配位磷原子的R 3 PBr 2物种。它具有D 3对称性和完美的三角双锥几何形状。为什么（C 6 F 5）3 PBr 2是唯一的R 3 PBr 2采用三角锥型双锥体几何结构的化合物被认为是由于母体叔膦的碱度很低，这对二

  DOI：

  10.1039/a807241h
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-fluorophenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过将 ArBr/ArOTf 与酰基膦偶联形成钯催化的 C-P(III) 键

  摘要：

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00937

文献信息

• A practical synthesis of unsymmetrical triarylphosphines by heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine
  作者：Zhaotao Xu、Pingping Wang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.018

  日期：2018.7

  The heterogeneous cross-coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in DMAc at 130 °C in the presence of 1.0 mol% of MCM-41-supported tridentate nitrogen palladium(0) complex [MCM-41-3N-Pd(0)] with KOAc as base, yielding a variety of unsymmetrical triarylphosphines in good to excellent yields. The turnover frequency (TOF) of the catalyst can reach 30.67 h−1. This new heterogeneous

  在1.0 mol％MCM-41负载的三齿氮钯（0）络合物[MCM-41-3N-Pd（0）用KOAc作为碱，可产生各种不对称的三芳基膦，收率良好至极佳。催化剂的周转频率（TOF）可以达到30.67h -1。这种新的多相钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中制备，并显示出与均相Pd（OAc）2或Pd（PPh 3）4相同的催化活性。可以通过过滤反应溶液进行回收，并循环至少七次而不会显着降低催化活性。
• An efficient heterogeneous cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine catalyzed by copper (I) immobilized in MCM-41
  作者：Zhiqiang Fang、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1002/aoc.4417

  日期：2018.8

  The heterogeneous cross‐coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in toluene at 115 °C in the presence of 10 mol% of phenanthroline‐functionalized MCM‐41‐supported copper (I) complex (Phen‐MCM‐41‐CuI) with Cs2CO3 as base, yielding various unsymmetric triarylphosphines in good to excellent yields. This protocol can tolerate a wide range of functional groups and does not need

  在10 mol％的邻菲咯啉官能化的MCM-41-负载的铜（I）络合物（Phen-MCM-41-CuI）和10 mol％的存在下，芳基碘化物与二苯膦的异质交叉偶联反应在115°C的甲苯中完成以Cs 2 CO 3为碱，以良好或优异的产率产生各种不对称的三芳基膦。该方案可以耐受各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂或苛刻的反应条件。这种非均相的Cu（I）催化剂具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，可以通过简单过滤反应溶液轻松回收，并循环使用七次而不会显着降低活性。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• Ready Approach to Organophosphines from ArCl via Selective Cleavage of C–P Bonds by Sodium
  作者：Jingjing Ye、Jian-Qiu Zhang、Yuta Saga、Shun-ya Onozawa、Shu Kobayashi、Kazuhiko Sato、Norihisa Fukaya、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00295

  日期：2020.7.27

  mechanism of sodium phosphide R2PNa and other alkali metal phosphides R2PM (M = Li and K) have been studied. R2PNa could be prepared, accurately and selectively, via the reactions of SD (sodium finely dispersed in mineral oil) with phosphinites R2POR′ and chlorophosphines R2PCl. R2PNa could also be prepared from triarylphosphines and diarylphosphines via the selective cleavage of C–P bonds. Na was superior

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph
• General and Selective Copper-Catalyzed Reduction of Tertiary and Secondary Phosphine Oxides: Convenient Synthesis of Phosphines
  作者：Yuehui Li、Shoubhik Das、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja301764m

  日期：2012.6.13

  Novel catalytic reductions of tertiary and secondary phosphine oxides to phosphines have been developed. Using tetramethyldisiloxane (TMDS) as a mild reducing agent in the presence of copper complexes, PO bonds are selectively reduced in the presence of other reducible functional groups (FGs) such as ketones, esters, and olefins. Based on this transformation, an efficient one pot reduction/phosphination

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。