(4-chlorophenyl)diphenylphosphane | 734-60-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)diphenylphosphane
• 英文别名: p-Chlorphenyl-diphenylphosphin；(4-chlorophenyl)diphenylphosphine；diphenyl (4-chlorophenyl) phosphine；Diphenyl-p-chlorphenylphosphin；<4-Chlor-phenyl>-diphenyl-phosphin；Diphenyl-<4-chlor-phenyl>-phosphin；Phosphine, (4-chlorophenyl)diphenyl-；(4-chlorophenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 734-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClP
• 分子量: 296.736
• InChiKey: BSHLUPBYQADWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-42 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  196-197 °C(Press: 4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)diphenylphosphane 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以30 mg的产率得到(4-氯苯基)二苯基膦硫化物
  参考文献：
  名称：

  芳族ulf盐与二芳基膦通过选择性C-S键断裂的不同C-P交叉偶联

  摘要：

  据报道，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦通过不同的C–P交叉偶联，可通过高选择性的C–S键裂解产生各种三芳基膦。在没有催化剂的情况下，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦的反应仅通过裂解噻吩骨架的内环C–S键进行膦化开环。在其他条件相同的情况下使用Palladacycle催化剂，则可以通过裂解环外C-S键以更高的速度进行磷酸化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00748
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(diphenylphosphino)methanone 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(4-chlorophenyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• A practical synthesis of unsymmetrical triarylphosphines by heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine
  作者：Zhaotao Xu、Pingping Wang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.018

  日期：2018.7

  The heterogeneous cross-coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in DMAc at 130 °C in the presence of 1.0 mol% of MCM-41-supported tridentate nitrogen palladium(0) complex [MCM-41-3N-Pd(0)] with KOAc as base, yielding a variety of unsymmetrical triarylphosphines in good to excellent yields. The turnover frequency (TOF) of the catalyst can reach 30.67 h−1. This new heterogeneous

  在1.0 mol％MCM-41负载的三齿氮钯（0）络合物[MCM-41-3N-Pd（0）用KOAc作为碱，可产生各种不对称的三芳基膦，收率良好至极佳。催化剂的周转频率（TOF）可以达到30.67h -1。这种新的多相钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中制备，并显示出与均相Pd（OAc）2或Pd（PPh 3）4相同的催化活性。可以通过过滤反应溶液进行回收，并循环至少七次而不会显着降低催化活性。
• An efficient heterogeneous cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine catalyzed by copper (I) immobilized in MCM-41
  作者：Zhiqiang Fang、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1002/aoc.4417

  日期：2018.8

  The heterogeneous cross‐coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in toluene at 115 °C in the presence of 10 mol% of phenanthroline‐functionalized MCM‐41‐supported copper (I) complex (Phen‐MCM‐41‐CuI) with Cs2CO3 as base, yielding various unsymmetric triarylphosphines in good to excellent yields. This protocol can tolerate a wide range of functional groups and does not need

  在10 mol％的邻菲咯啉官能化的MCM-41-负载的铜（I）络合物（Phen-MCM-41-CuI）和10 mol％的存在下，芳基碘化物与二苯膦的异质交叉偶联反应在115°C的甲苯中完成以Cs 2 CO 3为碱，以良好或优异的产率产生各种不对称的三芳基膦。该方案可以耐受各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂或苛刻的反应条件。这种非均相的Cu（I）催化剂具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，可以通过简单过滤反应溶液轻松回收，并循环使用七次而不会显着降低活性。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• Novel phosphite palladium complexes and their application in C–P cross-coupling reactions
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P.M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J.M. Klein Gebbink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.026

  日期：2010.11

  2′-biphenol have been synthesized in order to study the synthesis of the corresponding palladium(II) complexes starting from different Pd precursors. Novel bis-phosphite palladium complex 1 [PdCl2(L)2] (L = dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin, 6-phenoxy), C,P-chelate bonded monophosphite palladium complex 2 [Pd(κ2-L)(μ-Cl)]2, and PCP-pincer palladium complex 3 have been prepared from these ligands in promising

  为了研究从不同的Pd前体开始的相应钯（II）配合物的合成，已经合成了基于2,2'-联苯酚的单亚磷酸酯和1,3-双亚磷酸酯芳烃配体。新型双亚磷酸酯钯配合物1 [PdCl 2（L）2 ]（L =二苯并[d，f] [1,3,2]二氧杂磷鎓，6-苯氧基），C，P-螯合物键合单亚磷酸钯配合物2 [Pd （κ 2 -L）（μ-Cl）的] 2，和PCP-钳形钯络合物3已经从这些配位体在有为优异的产率（50-95％）制备。此外，复合物1和3X射线晶体结构的确定已经表征了。据报道，在非常温和的条件下，2,6-双亚磷酸酯夹心钯（II）配合物3在二苯基膦-硼烷与各种芳基碘化物之间的C–P交叉偶联中的应用。动力学研究表明3仅充当预催化剂，而Pd纳米颗粒是实际的催化活性物质。