2-(2-fluorovinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-fluorovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Fluoroethenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 172.202
• InChiKey: ZGLWIWVPGAPBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorovinyl)naphthalene 、 乙基2-[(苯磺酰基)甲基]丙烯酸酯 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以61%的产率得到ethyl 5,5-difluoro-2-methylene-4-(naphthalen-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原偶联的F-亲核加成：宝石-二氟烯烃的烯丙基化

  摘要：

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814308
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene 在 甲醇 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原偶联的F-亲核加成：宝石-二氟烯烃的烯丙基化

  摘要：

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814308

文献信息

• Grignard-Reagent-Promoted Desulfonylation/Intramolecular Coupling for the Synthesis of 2-(1-Fluorovinyl)pyridines
  作者：Lei Kang、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Jinlong Qian、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03521

  日期：2020.11.20

  available α-fluoro-α,β-unsaturated-(2-pyridyl)sulfones was realized that provided a series of polysubstituted 2-(1-fluorovinyl)pyridines in good yields. The intrinsic coordination between pyridine and Mg(II) along with the “negative fluorine effect” of the substrates should play the key role for the smooth transformation in the absence of transition-metal catalysts.

  实现了涉及格氏试剂促进的脱硫反应/分子内偶联的易于获得的α-氟代-α，β-不饱和-（2-吡啶基）砜的新方法，该方法提供了一系列良好的多取代2-（1-氟乙烯基）吡啶产量。在没有过渡金属催化剂的情况下，吡啶和Mg（II）之间的固有配位以及底物的“负氟效应”对平稳转化起着关键作用。
• Solvent‐Switched Oxidation Selectivities with O ₂ : Controlled Synthesis of α‐Difluoro(thio)methylated Alcohols and Ketones
  作者：Chi Liu、Chuanle Zhu、Yingying Cai、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202017271

  日期：2021.5.17

  α‐difluoro(thio)methylated carbanions with molecular oxygen under mild conditions are reported. This strategy tames the redox reactions of the in situ generated hydroperoxy difluoromethylsulfides, in which solvent‐bonding can alter their reactivity and switch the oxidation selectivities. These controllable three‐component reactions of gem‐difluoroalkenes, thiols and molecular oxygen afford various useful α‐d

  据报道，在温和条件下，用分子氧进行了溶剂转换的α-二氟（硫代）甲基化碳负离子的羟基化和氧合。该策略可抑制原位生成的氢过氧二氟甲基硫化物的氧化还原反应，在该反应中，溶剂键合可改变其反应性并改变氧化选择性。宝石-二氟烯烃，硫醇和分子氧的这些可控的三组分反应以高收率提供了各种有用的α-二氟（硫代）甲基化的醇和酮。重要的是，该方案已应用于合成不同的生物活性分子。机理研究使得能够检测到氢过氧二氟甲基硫醚中间体，并且排除了基于硫醇的自由基途径。
• Palladium-catalyzed multi components oxy-aminofluorination and aminofluorination of gem-difluoroalkenes
  作者：Fen Wu、Xin Li、Junbiao Chang、Dachang Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109155

  日期：2024.2

  of α-trifluoromethyl benzylic amines. Notably, three/four components oxy-aminofluorination processes were realized to give α-trifluoromethyl benzylic ether with a terminal amino group, which proceed through C(sp3)–O bond cleavage of easily available ether and simultaneous introduced a fluorine, an amino and an oxy substituent in one pot with excellent regioselectivity. The divergent reactivity not only

  有机氟化合物广泛应用于药物发现和材料科学领域。在此，我们开发了钯催化的偕二氟烯烃与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的分子间氨基氟化反应和氧氨基氟化反应，其中NFSI用作氮源和氧化剂。该反应提供了一系列α-三氟甲基苄胺的有效且简单的合成路线。值得注意的是，实现了三/四组分氧氨基氟化过程，通过容易获得的醚的C(sp 3 )-O键断裂并同时引入氟、氨基和一锅法制备氧取代基，具有优异的区域选择性。不同的反应性不仅包括一个醚分子的掺入，还包括通过连续 C(sp 3 )–O 键断裂以优异的选择性插入更具挑战性的两个醚分子。该方案允许简洁地合成具有氟烷基取代基的高价值胺，并通过高价钯催化选择性地转化容易获得的醚。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。