(Z)-2-(β-bromovinyl)naphthalene | 218902-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(β-bromovinyl)naphthalene
• 英文别名: (Z)-2-(2-bromovinyl)naphthalene；2-[2-bromovinyl]naphthalene, AldrichCPR；2-[(Z)-2-bromoethenyl]naphthalene
• CAS: 218902-63-7
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: FQFYZGOEEVKXQD-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  336.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(β-bromovinyl)naphthalene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 (Z)-2-(β-bromovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes and terminal alkynes from anti-2,3-dibromoalkanoic acids by microwave-induced reaction

  摘要：

  (Z)-1-Bromo-1-alkenes were stereoselectively prepared in high yields in a short reaction time by microwave irradiation of the corresponding anti-2,3-dibromoalkanoic acids in a Et3N/DMF system. A one-pot synthesis of terminal alkynes and enynes from 2,3-dibromoalkanoic acids were also developed by microwave-induced reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.043

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Stereoselective synthesis of (E)-β-arylvinyl bromides by microwave-induced reaction of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using an AgOAc–AcOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.102

  日期：2005.1

  (E)-beta-Arylvinyl bromides were stereoselectively prepared in high yields by microwave irradiation of the corresponding anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids in AcOH in the presence of AgOAc for 0.5-3.0 min. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-β- aryloxyvinyl溴化物可在高产率下，通过微波辐射和AgOAc的条件下，在相对无水的情况下进行选择性立体合成。此过程发生在乙酸溶液中，反应时间控制在0.5至3.0分钟。此研究由英国皇家化学会赞助，首次发表于《Analytical Chemistry》期刊，具体参考文献见文献[1]。
• Ionic Liquid–Promoted Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)‐Vinyl Bromides by [bmIm]OH under Organic Solvent–Free Conditions: A Green Approach
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Jhinuk Gupta

  DOI：10.1080/00397910701471386

  日期：2007.8.1

  Abstract A simple and easily accessible ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methylimidazolium hydroxide ([bmIm]OH), has been demonstrated as an efficient promoter and reaction medium for the highly stereoselective synthesis of (Z)‐vinyl bromides by the debrominative decraboxylation of dibrominated α,β‐unsaturated carboxylic acids in high yields. The reaction does not require either a conventional base or an organic

  摘要 一种简单易得的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmIm]OH)，已被证明是一种有效的促进剂和反应介质，用于通过脱溴脱羧反应高立体选择性合成 (Z)-乙烯基溴。高产率的二溴化 α,β-不饱和羧酸。该反应不需要常规碱或有机溶剂。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• A Convenient Stereoselective Reduction of <i>Gem</i>-Dibromides with a Combination of Dimethyl Phosphite and Potassium Carbonate
  作者：Yalei Zhao、Tieqiao Chen、Xiang-Bo Wang、Li-Biao Han

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024786

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract An efficient and highly stereoselective reduction of a gem-dibromocyclopropane to the corresponding monobromocyclopropane under mild reaction conditions was developed using a combination of dimethyl phosphite and potassium carbonate. This reaction provided a simple and practical way for the synthesis of the valuable monobromocyclopropanes and β-monobromoalkenes.

  图形摘要摘要使用亚磷酸二甲酯和碳酸钾的组合，在温和的反应条件下，开发了一种高效且高度立体选择性地将嵴二溴环丙烷还原为相应的单溴环丙烷。该反应为合成有价值的单溴环丙烷和β-单溴烯烃提供了一种简单实用的方法。