(E)-2-(2-fluorovinyl)naphthalene | 1236300-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-fluorovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-fluoroethenyl]naphthalene
• CAS: 1236300-50-7
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 172.202
• InChiKey: ZGLWIWVPGAPBIY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  289.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-fluorovinyl)naphthalene 、 苯基氯化镁 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜和镍催化的单氟烯烃与叔，仲和伯烷基和芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00859
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 (E)-2-(2-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃与甲硅烷基硼酸酯的无过渡金属脱氟硅烷化

  摘要：

  甲硅烷基化的氟代烯烃是具有互补反应性的重要合成中间体，在天然产物，药物和人造材料的构造中起关键作用。通过选择性脱氟甲硅烷基化将通常高度稳定的氟代烯烃转化为甲硅烷基化的氟代烯烃是一项艰巨的任务。本文中，我们报道了在烷氧基碱的存在下，各种氟代烯烃与甲硅烷基硼酸酯的简单，廉价和稳健的脱氟甲硅烷基化反应，以直接合成各种甲硅烷基化的氟代烯烃。该协议具有温和而安全的反应条件，可避免催化剂，过渡金属，配体和高反应温度，并能耐受各种氟代烯烃底物，而不会影响效率。N 2'或S N V取代，这是该碱基介导的脱氟甲硅烷基化的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900310

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Aryl Fluoroalkenylation of Alkenes
  作者：Teng Ma、Yate Chen、Yuxiu Li、Yuanyuan Ping、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acscatal.9b03172

  日期：2019.10.4

  Enantioselective Ni-catalyzed reductive aryl monofluoroalkenylation of alkenes between aryl bromides and gem-difluoroalkenes has been developed. The reaction proceeding under room temperature and base-free reaction conditions tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners. Various synthetically useful oxindoles containing monofluoroalkenyl substituent are obtained in good yields with

  已经开发了在芳基溴化物和宝石-二氟烯烃之间的烯烃的对映体选择性Ni催化的还原性芳基单氟烯基化。该反应在室温和无碱反应条件下进行，可耐受两个偶联配偶体上的多种官能团。以高收率获得了多种合成有用的含单氟烯基取代基的羟吲哚，对映体过量为85％–95％。另外，该合成方法可以进一步应用于复杂的生物活性化合物的后期单氟烯基化。
• Visible-light-promoted<i>E</i>-selective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides<i>via</i>the deoxygenation/isomerization process
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1039/d0cc08254f

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides has been established with gem-difluoroalkenes and sodium sulfinates in a transition-metal-free manner. A series of control experiments were executed to demonstrate thiol radicals and anions as the proposed intermediates. Notably, regioselective Z → E isomerization was achieved under green light irradiation in the absence of a photoinitiator

  已经用宝石-二氟烯烃和亚磺酸钠以无过渡金属的方式建立了α-氟-β-芳基烯基硫的区域选择性合成。进行了一系列对照实验，证明了巯基和阴离子为拟议的中间体。值得注意的是，在不存在光引发剂的情况下，在绿光照射下实现了区域选择性的Z → E异构化。
• Radical-Polar Crossover Catalysis with a d⁰ Metal Enabled by a Redox-Active Ligand
  作者：Joshua T. Gavin、Roman G. Belli、Courtney C. Roberts

  DOI：10.1021/jacs.2c09114

  日期：2022.11.30

  Through use of a redox-active (tris)amido ligand we have accessed this mechanism for use with early transition metals. This mechanism is showcased through enabling product formation for a wide variety of elimination products from α-halo substituted benzylic bromides. The mechanism of this new type of reactivity with Sc is explored, and Hammett analysis reveals an anionic intermediate. The wide functional

  在许多后过渡金属和光催化反应中都会调用自由基-极性交叉机制。据我们所知，由于第 3 族早期过渡金属倾向于以高氧化态存在，因此不会调用还原性自由基-极性交叉机制。通过使用具有氧化还原活性的 (tris)amido 配体，我们已经获得了用于早期过渡金属的这种机制。通过使来自 α-卤素取代的苄基溴化物的各种消除产物能够形成产物，展示了这种机制。探索了这种新型与 Sc 反应的机制，哈米特分析揭示了一种阴离子中间体。还证明了该反应的广泛官能团耐受性。
• Practical Synthesis of Terminal Vinyl Fluorides
  作者：Ivan Volchkov、Brent V. Powell、Olga V. Zatolochnaya、Joyce C. Leung、Scott Pennino、Lifen Wu、Nina C. Gonnella、Bangaru Bhaskararao、Marisa C. Kozlowski、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00917

  日期：2023.8.4

  The synthesis of di- and trisubstituted vinyl fluorides with high isomeric purity remains a challenge for organic synthesis. While many methods exist to access these compounds, the separation of the desired isomer from the minor isomer and/or starting materials often is difficult. Herein, we report a practical method to access di- and trisubstituted vinyl fluorides via a selective Horner–Wadsworth–Emmons

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。
• Palladium-catalyzed multi components oxy-aminofluorination and aminofluorination of gem-difluoroalkenes
  作者：Fen Wu、Xin Li、Junbiao Chang、Dachang Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109155

  日期：2024.2

  of α-trifluoromethyl benzylic amines. Notably, three/four components oxy-aminofluorination processes were realized to give α-trifluoromethyl benzylic ether with a terminal amino group, which proceed through C(sp3)–O bond cleavage of easily available ether and simultaneous introduced a fluorine, an amino and an oxy substituent in one pot with excellent regioselectivity. The divergent reactivity not only

  有机氟化合物广泛应用于药物发现和材料科学领域。在此，我们开发了钯催化的偕二氟烯烃与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的分子间氨基氟化反应和氧氨基氟化反应，其中NFSI用作氮源和氧化剂。该反应提供了一系列α-三氟甲基苄胺的有效且简单的合成路线。值得注意的是，实现了三/四组分氧氨基氟化过程，通过容易获得的醚的C(sp 3 )-O键断裂并同时引入氟、氨基和一锅法制备氧取代基，具有优异的区域选择性。不同的反应性不仅包括一个醚分子的掺入，还包括通过连续 C(sp 3 )–O 键断裂以优异的选择性插入更具挑战性的两个醚分子。该方案允许简洁地合成具有氟烷基取代基的高价值胺，并通过高价钯催化选择性地转化容易获得的醚。