(E)-2-(2-chlorovinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-chlorovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-chloroethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₂H₉Cl
• 分子量: 188.656
• InChiKey: QXRPPXZDOLFOLG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-iodovinyl)naphthalene 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 甲基三辛基氯化铵 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(2-chlorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜管促进链烯碘化物的连续流式氯化

  摘要：

  摘要 描述了在铜反应器管道中由相应的易得的烯基碘化物简单连续地合成烯基氯化物的方法。以良好至优异的产率获得了各种烯基氯化物，并完全保留了双键的几何形状。与分批处理相比，反应时间减少了24–48倍。 描述了在铜反应器管道中由相应的易得的烯基碘化物简单连续地合成烯基氯化物的方法。以良好至优异的产率获得了各种烯基氯化物，并完全保留了双键的几何形状。与分批处理相比，反应时间减少了24–48倍。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610398

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• A General Copper-Catalyzed Vinylic Halogen Exchange Reaction
  作者：Antoine Nitelet、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00678

  日期：2016.4.15

  An efficient and general system for the halogen exchange reaction in alkenyl halides has been developed. Upon reaction with catalytic amounts of copper iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine in the presence of tetramethylammonium chloride or bromide, a wide range of easily accessible alkenyl iodides can be smoothly transformed to their far less available chlorinated and brominated derivatives

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。
• Chromium-catalyzed olefination of arylaldehydes with haloforms assisted by 2,3,5,6-tetramethyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine
  作者：Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/d2cc06104j

  日期：——

  Chromium-catalyzed olefination of arylaldehydes with haloforms was achieved using 2,3,5,6-tetramethyl-N,N′-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine (1a) as an organic reducing agent, giving β-halostyrene derivatives in a trans-selective manner. The reaction required no metal powders, such as zinc and manganese, as reductants, thereby minimizing metal-based reaction waste.

  以2,3,5,6-四甲基-N , N'-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-二氢吡嗪( 1a )为有机还原剂,铬催化卤代芳醛烯化,得到β-卤代苯乙烯衍生物以反式选择的方式。该反应不需要锌和锰等金属粉末作为还原剂，从而最大限度地减少了金属基反应废物。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> Alkenyl Halides via Julia Olefination
  作者：Marie-Eve Lebrun、Paul Le Marquand、Carl Berthelette

  DOI：10.1021/jo052370h

  日期：2006.3.1

  Julia olefination between alpha-halomethyl sulfones and a variety of aldehydes afforded alkenyl halides in good to excellent yields with high E/Z stereo selectivities. Sulfones were readily prepared in two or three steps from commercially available reagents in good yields. Optimization revealed that the nature of the Z solvent, the base, and the additive were crucial to obtain the desired alkenyl halides.
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Halides with Arylboron Compounds
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki、Norio Miura

  DOI：10.1002/adsc.201300482

  日期：2013.11.25

  AbstractThe rhodium(I)‐catalyzed reaction between arylboronic esters and excess 1,2‐dichloroethene selectively afforded (2‐chlorovinyl)arenes. Double arylation yielding 1,2‐diarylethenes was observed when 1,2‐dibromoethene was reacted with 2.5 equivalents of arylboronic acid.magnified image