(E)-2-naphthaldehyde oxime | 51873-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-naphthaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-2-naphthaldoxime；2-naphthaldehyde oxime；(NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 51873-98-4
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: VJSUSMMBIMGSHW-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-naphthaldehyde oxime 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  铁催化醛固酮脱水成腈不需要其他试剂或腈介质

  摘要：

  醛肟的脱水是对环境无害的反应，提供所需的腈和水作为副产物。然而，大多数已报道的醛肟的催化脱水反应需要含有腈的溶剂来合成相应的腈化合物。受有关无腈条件下酶促合成的最新报道的启发，在此我们描述了一种简单的铁盐催化醛肟的脱水，而该醛既不需要其他试剂也不需要腈介质。我们的方法可用于从醛一锅法合成腈的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201600085
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化肟与烷氧基联烯的不对称加成获得手性 O,O-缩醛

  摘要：

  钯催化的肟和烷氧基丙二烯的化学、区域和立体选择性偶联能够获得对映体纯的O , O -缩醛，其中二膦配体的酰胺基团和烷氧基丙二烯之间的氢键相互作用对于高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301883

文献信息

• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• Brønsted Acid Catalyzed Nitrile Synthesis from Aldehydes Using Oximes via Transoximation at Ambient Temperature
  作者：Kengo Hyodo、Kosuke Togashi、Naoki Oishi、Genna Hasegawa、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01263

  日期：2017.6.2

  nitriles is described via transoximation under mild conditions using an O-protected oxime as a more stable equivalent of explosive O-protected hydroxylamines. The nitrile was generated via an O-protected aldoxime produced from the aldehyde and an O-protected oxime through transoximation. The reaction could be performed on a 1 g scale.

  布朗斯台德酸催化腈的合成是通过在温和条件下使用O保护的肟作为爆炸性O保护的羟胺的更稳定等价物，通过转肟作用进行描述的。产生腈经由ø -保护的醛肟从醛和产生ö通过transoximation -保护的肟。该反应可以以1g规模进行。
• Brønsted acid catalyzed transoximation reaction: synthesis of aldoximes and ketoximes without use of hydroxylamine salts
  作者：Kengo Hyodo、Kosuke Togashi、Naoki Oishi、Genna Hasegawa、Kingo Uchida

  DOI：10.1039/c6gc02156e

  日期：——

  The transoximation reaction enables the transfer of oxime to a carbonyl compound and is catalyzed by transoximase in the pupae of silkworm. Inspired by this bio-synthetic pathway, we achieved the...

  转肟化反应使肟能够转移到羰基化合物上，并被家蚕p中的转肟酶催化。受到这种生物合成途径的启发，我们实现了...
• Direct Synthesis of Nitrones via Transition-Metal-Free Ring-Opening of N-Tosylaziridines with the Nitrogen Atom of Various (E)-Aldoximes and (E)-Ketoximes
  作者：Xing Li、Wenjing Yan、Rui Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Xiuping Tian、Wenlong Wei

  DOI：10.1055/s-0039-1690186

  日期：2019.11

  The KOH-, K2CO3-, or Et3N-catalyzed ring-opening reaction of N-tosylaziridines using the nitrogen atom of a series of (E)-aldoximes and (E)-ketoximes as a nucleophilic atom instead of an oxygen atom was developed to construct various nitrones under mild reaction conditions. Diverse (E)-aldoximes and (E)-ketoximes were demonstrated to be compatible with this reaction and the products of O-ring-opening reactions were not detected for most examples.

  KOH-、K2CO3-或Et3N催化的N-对甲苯磺酰基环氧丙烷的开环反应，使用(E)-醛肟和(E)-酮肟系列化合物的氮原子作为亲核原子，而不是氧原子，以在温和的反应条件下构建各种亚硝酮。多种(E)-醛肟和(E)-酮肟已证明与该反应兼容，并且大多数示例中未检测到O-环开启反应的产物。