3-氟-2-萘甲醛 | 21597-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氟-2-萘甲醛
• 英文名称: 2-fluoro-3-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-fluoro-2-naphthaldehyde；3-Fluoronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 21597-61-5
• 化学式: C₁₁H₇FO
• 分子量: 174.174
• InChiKey: XSGLOQVCNBSCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-萘甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以12%的产率得到3-氟-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的分子间脱芳香化作用通过光氧化还原催化的1,2-氢烷基化​​作用。

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化可实现将萘与可商购获得的α-氨基酸进行分子间加氢脱芳香化反应。使用有机光催化剂，可以以优异的产率获得一系列多取代的1,2-二氢萘。有趣的是，通过调节萘C2位的取代基，形式上的脱芳香性[3 + 2]环加成仅通过加氢烷基化脱芳香化-环化序列发生。这种整体的氧化还原中性方法具有温和的反应条件，良好的功能耐受性和操作简便性。展示了产品的多种下游工艺。初步的力学研究表明，自由基与自由基的耦合途径参与其中。

  DOI：

  10.1002/anie.202008358
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-3-fluoronaphthalene 在 N-甲基哌嗪 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-氟-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  一氟苯并[c]菲的合成

  摘要：

  描述了通过适当的β-萘-1-基氟苯乙烯的光环化来合成1-，2-，3-和4-氟苯并[c]菲。开发了一种改进的6-氟苯并[c]菲的合成方法。2-溴-7-氟苯并[c]菲环化后发生部分光化学脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82388-x

文献信息

• Concise synthesis and anti-HIV activity of pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imines and related tricyclic heterocycles
  作者：Tsukasa Mizuhara、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Kazuya Shimura、Masao Matsuoka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c2ob25904d

  日期：——

  and simian immunodeficiency virus. Using facile synthetic approaches that we developed for the synthesis of pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imines and related tricyclic derivatives, the parallel structural optimizations of the central 1,3-thiazin-2-imine core, the benzene part, and the cyclic amidine part of PD 404182 were investigated. Replacement of the 6-6-6 pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）是对多种病毒（包括HCV，HIV和猿猴免疫缺陷病毒）具有活性的杀病毒杂环化合物。使用我们开发的用于合成嘧啶并[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺和相关三环衍生物的简便合成方法，对中心1,3-噻嗪-2-亚胺的平行结构进行了优化研究了PD 404182的核，苯部分和环am部分。取代6-6-6嘧啶[1,2- c具有5-6-6或6-6-5衍生物的] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺骨架导致抗HIV活性显着下降，并在9-或10-位引入了疏水基团提高了效能。此外，我们证明了PD 404182衍生物在病毒感染的早期发挥了抗HIV的作用。
• Utilization of Donor-Acceptor Interactions for the Catalytic Acceleration of Nucleophilic Additions to Aromatic Carbonyl Compounds
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kosuke Ono、Kohei Takahashi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201711726

  日期：2018.2.19

  electrophilic activation of aromatic carbonyl substrates, by utilizing donor–acceptor interactions between an electron‐deficient macrocyclic boronic ester host ([2+2]BTH‐F) and an aromatic carbonyl guest substrate, was realized. In the presence of a catalytic amount of [2+2]BTH‐F, dramatic acceleration of the nucleophilic addition of a ketene silyl acetal towards either electron‐rich aromatic aldehydes or ketones

  通过利用电子不足的大环硼酸酯主体（[2 + 2] BTH-F）与芳族羰基客体底物之间的供体-受体相互作用，实现了一种概念上新颖的催化芳族羰基底物的亲电催化方法。在催化量的[2 + 2] BTH-F的存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛向富电子芳族醛或酮的亲核加成反应显着加快。几个对照实验证实，通过有效的供体-受体相互作用，在[2 + 2] BTH-F中包含芳香族底物对于加快反应是必不可少的。
• Synthesis of monofluorobenzo[c]phenanthrenes
  作者：Yitzhak Ittah、Donald M. Jerina

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82388-x

  日期：1980.8

  Synthesis of 1-, 2-, 3- and 4-fluorobenzo[c]phenanthrenes by photocyclization of appropriate β-naphth-l-yl fluorostyrenes is described. An improved synthesis of 6-fluorobenzo[c]phenanthrene was developed. Partial photochemical debromination occured upon cyclization of 2-bromo-7-fluorobenzo[c]phenanthrene.

  描述了通过适当的β-萘-1-基氟苯乙烯的光环化来合成1-，2-，3-和4-氟苯并[c]菲。开发了一种改进的6-氟苯并[c]菲的合成方法。2-溴-7-氟苯并[c]菲环化后发生部分光化学脱溴。
• ¹ H and ¹³ C NMR assignments of all three isomeric <i>o</i> -fluoronaphthaldehydes and three <i>o</i> -fluorophenanthrene aldehydes
  作者：Carl A. Busacca、Scot Campbell、Nina C. Gonnella、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/mrc.2523

  日期：2010.1

  multiple NMR techniques to provide unambiguous assignment of structures and resonances. The six aldehydes serve as the key starting materials for novel chiral ligands used in highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation reactions.

  通过多种NMR技术详细分析了三种异构的邻氟萘甲醛，9-氟菲和三种以前未报告的邻氟菲醛，以提供结构和共振的明确分配。六种醛是用于高度对映体选择性铑催化的不对称氢化反应中的新型手性配体的关键原料。
• ITTAH Y.; JERINA D. M., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 2, 137-144
  作者：ITTAH Y.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——