2-(prop-1-en-1-yl)naphthalene | 51051-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(prop-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Propenyl)naphthalene；2-prop-1-enylnaphthalene
• CAS: 51051-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: VTBGENTZANWBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  291.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-1-yl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-溴-1-萘-2-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  An expedient protocol for conversion of olefins to α-bromo/iodoketones using IBX and NBS/NIS

  摘要：

  A variety of olefins have been shown to undergo conversion to the corresponding alpha-bromo/iodoketones when reacted with NBS/NIS and IBX in DMSO at room temperature. While the reaction is found to occur rapidly with e-rich arylolefins leading to the corresponding haloketones in 65-95% yields in 0.3-3.0 h, those containing e-withdrawing groups are found to yield diketones concomitantly, such that the latter are the exclusive products over extended duration of the reactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-naphthyl)propanol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(prop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666

文献信息

• Visible photocatalysis of novel oxime phosphonates: synthesis of β-aminophosphonates
  作者：Yong-Hong Li、Chun-Hai Wang、Su-Qian Gao、Feng-Ming Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c9cc06075h

  日期：——

  A novel type of oxime phosphonate was synthesized and used in the intermolecular cascade radical addition reaction of alkenes to access β-aminophosphonates via visible-light-driven N-centered iminyl radical-mediated and redox-neutral selective C–P single-bond cleavage in an active phosphorus radical route. The procedure is characterized by its ability to achieve the construction of Csp3–P and Csp3–N

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。
• The direct anti-Markovnikov addition of mineral acids to styrenes
  作者：Dale J. Wilger、Jean-Marc M. Grandjean、Taylor R. Lammert、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/nchem.2000

  日期：2014.8

  hydrogen atom donor. The nucleophile counterion plays a critical role by ensuring high reactivity, with 2,6-lutidinium salts typically furnishing the best results. The nature of the redox-active hydrogen atom donor is also consequential, with 4-methoxythiophenol providing the best reactivity when 2,6-lutidinium salts are used. A novel acridinium sensitizer provides enhanced reactivity within several of

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。
• 一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化方法及在制备AMG837中的应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN112679290B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化的方法及在制备AMG837中的应用，属于有机化学和药物化学领域。本发明在金属镍盐、手性配体、碱、氢源、添加剂等作用下，使烯烃与炔基溴化合物在有机溶剂中进行反应，以优秀的区域选择性和对映选择性得到苄位炔基取代的化合物。本发明方法使用廉价的过渡金属镍作为催化剂，使用商业可得的烯烃和炔基溴化物为原料，条件温和，官能团兼容性好，操作简便。
• Divergent synthesis of oxazolidines and morpholines <i>via</i> PhI(OAc)₂-mediated difunctionalization of alkenes
  作者：Shuang Yang、Yuhang Chen、Zidan Yuan、Feiyu Bu、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/d0ob01987a

  日期：——

  Herein we describe the PhI(OAc)2-mediated 1,1- and 1,2-difunctionalization of alkenes with N-tosyl amino alcohols to form oxazolidine and morpholine derivatives. This transformation was realized under mild reaction conditions and allows application to various substrates furnishing the multi-substituted oxazolidines and morpholines with yields up to 98%. A deuterium-labeling experiment was carried out

  在这里，我们描述了 PhI(OAc) 2介导的烯烃与N-甲苯磺酰基氨基醇的 1,1-和 1,2-双官能化以形成恶唑烷和吗啉衍生物。这种转化是在温和的反应条件下实现的，并允许应用于各种底物，提供多取代的恶唑烷和吗啉，产率高达 98%。进行了氘标记实验，结果表明发生苯基迁移生成恶唑烷产物。
• Selective Oxidative [4+2] Imine/Alkene Annulation with H₂ Liberation Induced by Photo-Oxidation
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201711359

  日期：2018.1.26

  The oxidative [4+2] annulation reaction represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of six‐membered heterocyclic compounds. Herein, a photoinduced oxidative [4+2] annulation of NH imines and alkenes was developed by utilizing a dual photoredox/cobaloxime catalytic system. Various multisubstituted 3,4‐dihydroisoquinolines can be obtained in good yields. This method is

  氧化[4 + 2]环化反应是构建六元杂环化合物的一种优雅而通用的合成方案。在本文中，利用双光氧化还原/钴氧肟催化系统开发了NH亚胺和烯烃的光诱导氧化[4 + 2]环。可以高收率获得各种多取代的3,4-二氢异喹啉。该方法不仅消除了化学计量的氧化剂的需要，而且通过产生H 2作为唯一的副产物而表现出优异的原子经济性。显着地， 即使使用烯烃的Z / E混合物，在该转化中也可以实现高的区域选择性和反式非对映选择性。