1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one | 128113-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-naphthalen-2-ylbut-3-en-1-one
• CAS: 128113-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: RTURFGBHZQDIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  N和O中心自由基的有机光催化生成可实现烯烃的有氧氧化和双加氧作用

  摘要：

  TEMPO和光氧化还原的催化合作策略首次应用于将N-H和O-H键直接转化为N-和O-中心的自由基，从而实现各种β，γ的一般和选择性氧化自由基的氧化和双加氧作用不饱和的和肟。在该反应中，不仅将O 2用作末端氧化剂，而且还将其用作氧源。该方案为在无金属和温和的反应条件下有效地合成各种重要的合成和生物学重要的吡唑啉，哒嗪和异恶唑啉衍生物提供了有效的途径。机理研究表明，协同有机光催化系统通过两个单电子转移（SET）过程起作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602597
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法氧化/烯丙基化/氧化顺序，直接从伯醇制备β，γ-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了一种一锅法氧化/烯丙基化/氧化方法，用于将伯醇转化为β，γ-不饱和酮。该方法已经应用于多种醇，并且在某些情况下，已经进行异构化以产生相应的α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.033

文献信息

• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones with Concomitant C═C Bond Cleavage
  作者：Zhenwei Fan、Jiahao Feng、Yuchen Hou、Min Rao、Jiajia Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02911

  日期：2020.10.16

  aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated hydrazones for the preparation of pyrazole derivatives has been developed. The hydrazonyl radical promoted the cyclization, along with a concomitant C═C bond cleavage of β,γ-unsaturated hydrazones. This process has been verified via several control experiments, including a radical-trapping study, an 18O-labeling method, and the identification of the possible

  已经开发出Cu催化的β，γ-不饱和的需氧氧化环化反应，用于制备吡唑衍生物。肼基自由基促进了环化，并伴随着β，γ-不饱和的C═C键裂解。该过程已通过一些对照实验进行了验证，包括自由基捕获研究，18 O标记方法以及可能副产物的鉴定。该反应的优点包括操作简单，反应范围宽和温和的选择性反应过程。
• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。