N-乙基-N-异丙苯胺 | 54813-77-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙基-N-异丙苯胺
• 英文名称: N-ethyl-N-isopropylaniline
• 英文别名: N-isopropyl-N-ethylaniline；N-ethyl-N-isopropyl-aniline；N-Aethyl-N-isopropyl-anilin；N,N-isopropylethylaniline；N-Ethyl-N-isopropylanilin；N-ethyl-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 54813-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD00274226
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LHGCJZLKSBOOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.25°C (estimate)
• 沸点：
  223-225 °C(lit.)
• 密度：
  0.926 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  194 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921420090
• 储存条件：
  将物品存放在紧密的储存器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-异丙苯胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-乙基异丙基胺
  参考文献：
  名称：

  Brill, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 2486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-N-phenyl-acetamide 在 三乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N-乙基-N-异丙苯胺
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化钠催化将未活化的酰胺控制还原为仲胺或叔胺。

  摘要：

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02211
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 在 N-乙基-N-异丙苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(3-methylbutan-2-yl)-(1-phenylethyl)borane 、 Bis(3-methylbutan-2-yl)-(2-phenylethyl)borane
  参考文献：
  名称：

  分子加成化合物。14.使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基嘌呤-硼烷试剂（BACH-EI™）方便地制备代表性的二烷基硼烷试剂

  摘要：

  使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基苯胺-描述了在二恶烷和四氢呋喃中的硼烷试剂（BACH-EI™）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00272-0

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Synthesis of Tertiary Aryl Amines from Nitro Compounds, Boronic Acids, and Trialkyl Phosphites
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/adsc.201901009

  日期：2020.1.7

  aromatic amines is of continuous interest in chemistry. An exceptionally versatile three‐component reaction that directly transforms inexpensive nitro compounds, boronic acids, and trialkyl phosphites into tertiary aromatic amines has been realized. The reaction tolerates alkyl and aryl substituents on the nitro and boronic acid moieties, as well as functionalized phosphites. No transition‐metal catalysis

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。
• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• [EN] ARYL-HYDROXYETHYLAMINO-PYRIMIDINES AND TRIAZINES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ARYL-HYDROXYÉTHYLAMINO-PYRIMIDINES ET TRIAZINES EN TANT QUE MODULATEURS D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009105220A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Certain aryl-hydroxyethylamino-pyrimidine and triazine compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, energy metabolism disorders, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis). Methods of synthesizing such compounds are also disclosed.

  描述了某些芳基-羟乙基氨基嘧啶和三嗪化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、能量代谢障碍和运动障碍（例如多发性硬化）。还公开了合成这些化合物的方法。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130150577A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein is a novel process for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. The intermediate is useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。
• ACCELERATED AMIDE AND ESTER REDUCTIONS WITH AMINE BORANES AND ADDITIVES
  申请人：Burkhardt Elizabeth

  公开号：US20090082599A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  In a process for the accelerated reduction of organic substrates, selected from the group consisting of esters, amides, nitriles, acids, ketones, imines or mixtures thereof, they are reacted with an amine borane, sulfide borane or ether borane complex as a borane source in the presence of organic accelerator compounds containing either Lewis acidic or Lewis basic sites in their structure, of which the Lewis acidic site can coordinate with the carbonyl or nitrile or imine group of the substrate or the Lewis basic site can coordinate with the borane.

  在一种加速有机底物还原的过程中，所选底物包括酯、酰胺、腈、酸、酮、亚胺或它们的混合物，它们与胺硼烷、硫硼烷或醚硼烷复合物反应，作为硼烷源，在有机加速剂化合物的存在下进行反应，这些有机加速剂化合物的结构中含有具有Lewis酸性或Lewis碱性位点的，其中Lewis酸性位点可以与底物的羰基、腈或亚胺基团配位，Lewis碱性位点可以与硼烷配位。