1-苯基氮丙啶 | 696-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基氮丙啶
• 中文别名: 四乙基氯化铵一水合物
• 英文名称: 1-phenylaziridine
• 英文别名: N-phenylaziridine；1-Phenyl-aziridin；N-Phenyl-ethylenimin；N-Phenyl-aziridin；N-Phenyl-aethylenimin
• CAS: 696-18-4
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: YKNKBBMRKMLLJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21.5 °C
• 沸点：
  70.0-70.5 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基氮丙啶 在 萘 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化法制备有机锂：芳香族催化方法与使用预先形成的芳香族自由基阴离子的比较。萘可充当催化剂或抑制剂

  摘要：

  在收率和所需反应条件的温和性方面，已经比较了两种常见的模式，即使用芳族自由基阴离子进行还原锂化，以及将C-杂原子键替换为C-Li键。已经发现，与“催化”方法相比，使用预制的自由基阴离子通常可产生更高的产率和更温和的反应条件，在“催化”方法中，催化量的芳族化合物被使用，自由基阴离子被生成并就地使用。一个明显的例外是N-苯基氮丙啶，但事实表明，在这种情况下，芳族化合物萘实际上是抑制剂而不是催化剂。给出了合理的机械解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.056
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙醇胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-苯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted amine derivatives, their production and use

  摘要：

  由以下公式表示的取代氨基衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别代表无环烃基残基或脂环烃基；R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或可选地含有杂原子的烃基残基；A代表具有两个或更多碳原子的碳链，可选地含有醚键或硫醚键，可以被取代，并且可以自身形成环；X.sup.1和X.sup.2分别代表氧原子或硫原子；Y代表氨基团或通过氮原子结合的有机残基，可以通过与构成A的碳原子结合形成环；它们的盐具有抗心律失常活性，并且对于预防和治疗各种心律失常很有用。

  公开号：

  US04987130A1

文献信息

• Process for the synthesis of N-substituted beta-amino nitriles through the ring opening of aziridines
  申请人：——

  公开号：US20040198999A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention comprises the simultaneous ring opening and concomitant N-substitution of various N-tosyl aziridines with different aliphatic and aromatic nitrites in presence of catalytic amount of metal triflates to afford different N-substituted &bgr;-amino nitrites in excellent yields and selectivities.

  本发明包括在存在催化量的金属三氟甲烷的情况下，同时开环和伴随着不同脂肪族和芳香族亚磺酰基环丙胺与不同的亚磺酰基环丙胺进行N-取代，从而获得不同N-取代的β-氨基亚硝基化合物，产率和选择性均极高。
• Organoboranes for synthesis
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland、Alan B. Levy、H.C. Brown、R.B. Wetherill、Akira Suzuki、Sunao Sono、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83446-3

  日期：1987.1

  excellent yields of secondary amines. Furthermore, the stereochemistry of the original carbon-boron bond is retained. The mechanism of these reactions is discussed and the reaction applied to the synthesis of N-alkyl- and N-arylaziridines.

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED beta -AMINO NITRILES THROUGH THE RING OPENING OF AZIRIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DOLLAR G(B)-AMINO NITRILES N SUBSTITUES A TRAVERS L'OUVERTURE DE CYCLE D'AZIRIDINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004050606A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention comprises the simultaneous ring opening and concomitan N-substitution of various N-tosyl aziridines with different aliphatic and aromatic nitriles in presence of catalytic amount of metal triflates to afford different N-substituted β-amino nitriles in excellent yields and selectivities.

  该发明包括在存在金属三氟乙酸盐的催化剂量下，同时开环和共同N-取代不同脂肪族和芳香族腈的各种N-对甲苯磺酰基环丙烷，以获得不同N-取代的β-氨基腈，产率和选择性均非常高。
• Antiviral agents
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0539180A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  Antiviral compounds (I): the symbols being as defined in the specification, are efficacious against infections caused by a variety of DNA viruses, RNA viruses and retroviruses. Other specified compounds also exhibit activity. The compounds have a wider spectrum of activity than known antiviral substances.

  抗病毒化合物（I）：在规范中定义的符号对由各种DNA病毒、RNA病毒和逆转录病毒引起的感染具有疗效。其他指定的化合物也表现出活性。这些化合物的活性谱比已知的抗病毒物质更广泛。
• Synthesis of Alkyltantalocene Oxide, Sulfide, and Imide Derivatives:  Stereospecific Heteroatom and -group Transfers from Oxiranes, Thiiranes, and Aziridines to Methyltantalocene
  作者：Grant Proulx、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/om950470f

  日期：1996.1.9

  reconverted to Cp2Ta(S)(CH3) by treatment with phosphines (phosphine sulfides are also generated in this process). All the heteroatom and -group transfer reactions are completely stereospecific at carbon. Mechanistic studies of the nitrene group transfer have revealed an early transition state with only minor charge buildup on the nitrogen center and very little dependence on substituents bound to

  辐照Cp 2 Ta（C 2 H 4）（CH 3）或热解Cp 2 Ta（PMe 3）（CH 3）会干净地产生充当Cp 2 Ta（CH 3）的中间体。该物种有效地从环氧乙烷，硫杂环丁烷和氮丙啶中提取杂原子和-基团，导致形成Cp 2 Ta（X）（CH 3）（X = O，S和NR）和相应的烯烃。硫化物产物Cp 2 Ta（S）（CH 3）保留了对噻喃的双重反应性。它会从硫杂环丁烷中进一步吸收热硫原子，得到Cp2的Ta（η 2 -S 2）（CH 3），并且在竞争光化学途径中，硫代硫醇盐配合物的Cp 2的Ta（S）（SCH 3）。我们的结果构成了一个罕见的例子，表明腈基团从氮丙啶转移到金属中心（也是第一个被证明是立体定向的），并且是从金属-烷基硫化物物种首次形成可溶性硫醇盐的。过硫化物络合物可以转化为Cp 2 Ta（S）（CH 3）用膦处理（在此过程中还会生成硫化膦）。所有杂原子和基团转移反应在碳原子上

表征谱图