N-ethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline | 18158-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-ethyl-N-phenyl-N-propargylamine；1-(ethylphenylamino)-2-propyne；N-ethyl-N-(prop-2-ynyl)aniline；ethyl-phenylprop-2-ynylamine；N-ethyl-N-propargylaniline；N-ethyl-N-prop-2-ynyl-aniline；Benzenamine, N-ethyl-N-2-propynyl-；N-ethyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 18158-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD01096816
• 分子量: 159.231
• InChiKey: RCBNAOAYBZFSEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9922 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化环状合成取代的3-吲哚基亚胺和吲哚-3-甲醛

  摘要：

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。

  DOI：

  10.1021/ol501618z
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-乙基苯胺 反应 4.25h， 生成 N-ethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cadogan, J. I. G.; Hickson, Clare L.; McNab, Hamish, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2247 - 2273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• One-pot facile synthesis, crystal structure and antifungal activity of 1,2,3-triazoles bridged with amine-amide functionalities
  作者：C. P. Kaushik、Raj Luxmi、Mukesh Kumar、Dharmendra Singh、Krishan Kumar、Ashima Pahwa

  DOI：10.1080/00397911.2018.1544371

  日期：2019.1.2

  Abstract A library of twenty five 1,2,3-triazoles bridged with amine-amide functionalities have been synthesized from reaction of N-substituted(prop-2-yn-1-yl)amines (2a-2e), 2-bromo-N-arylacetamides (4a-4e) and sodium azide through copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition. The synthesized compounds were characterized by using FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS techniques. The structures of synthesized

  摘要 通过 N-取代的 (prop-2-yn-1-yl) 胺 (2a-2e), 2-bromo- N-芳基乙酰胺 (4a-4e) 和叠氮化钠通过铜 (I) 催化的炔-叠氮化物环加成反应。通过使用 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 技术对合成的化合物进行表征。合成的 5a (CCDC 1569245) 和 5h (CCDC 1569249) 的结构也通过 X 射线晶体学证实。针对白色念珠菌和黑曲霉对新合成的三唑进行了抗真菌评估。合成的 1,2,3-三唑的生物筛选显示对测试菌株具有中等至良好的抗真菌活性。图形概要
• Visible-light-induced oxidative formylation of N-alkyl-N-(prop-2-yn-1-yl)anilines with molecular oxygen in the absence of an external photosensitizer
  作者：Wangqin Ji、Pinhua Li、Shuai Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7cc03693k

  日期：——

  Visible-light-induced oxidative formylation of N-alkyl-N-(prop-2-yn-1-yl)anilines with molecular oxygen without an external photosensitizer was developed under mild reaction conditions.

  可见光诱导的氧化甲酰化反应，使用分子氧在温和的反应条件下，无需外部光敏剂，对N-烷基-N-(丙-2-炔-1-基)苯胺进行了研究。
• Preparation of 3-aryl-2-aminoindoles, 3-allyl-3-amino-2-iminoindolines, and tetrahydro-[1,4]diazepino[2,3-b]indoles from 3-diazoindolin-2-imines
  作者：Guorong Sheng、Kai Huang、Shicong Ma、Jing Qian、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5cc03238e

  日期：——

  3-diazoindolin-2-imines with N,N-dialkylanilines, N-allyl-N-alkylanilines, and N-propargyl-N-alkylanilines and 3-diazoindolin-2-imines furnished 3-aryl-2-aminoindoles, 3-allyl-3-amino-2-iminoindolines, and tetrahydro-[1,4]diazepino[2,3-b]indoles, respectively. 3-Diazoindolin-2-imines acted as precursors of [small alpha]-imino rhodium carbenes in these transformations.

  3-重氮吲哚-2-亚胺与N，N-二烷基苯胺，N-烯丙基-N-烷基苯胺和N-炔丙基-N-烷基苯胺和3-重氮吲哚-2-亚胺的铑催化反应得到3-芳基-2 -氨基吲哚，3-烯丙基-3-氨基-2-亚氨基吲哚和四氢-[1,4]二氮杂[2,3-b]吲哚。在这些转化中，3-重氮吲哚-2-亚胺用作[小α]-亚氨基铑卡宾的前体。