N-甲基麻黄碱 | 552-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基麻黄碱
• 中文别名: 甲基麻黄素；甲基麻黄碱
• 英文名称: (-)-N-methylephedrine
• 英文别名: (1R,2S)-(-)-N-methylephedrine；Methylephedrine；(-)-NME；L-methylephedrine；(1R,2S)-(−)-N-methylephedrine；(1R,2S)-(-)-2-dimethylamino-1-phenylpropanol；(-)-(1R,2S)-methylephedrine；(1R,2S)-N-methyl-ephedrin；(-)-N-Methylephedrin；L-methylephedrin；(1R,2S)-(–)-N-methylephedrine；(−)-N-methylephedrine；(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 552-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FMCGSUUBYTWNDP-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

甲基麻黄碱代谢后生成麻黄碱和去甲麻黄碱。

Methylephedrine is metabolized to give ephedrine and norephedrine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

甲基麻黄碱口服给药后迅速吸收。麻黄碱（甲基麻黄碱即从中衍生而来）的血浆峰浓度在给药后2-3小时出现。由于甲基麻黄碱是麻黄碱的衍生物，其血浆峰浓度可能与此类似。

Methylephedrine is rapidly absorbed following oral administration. Peak plasma concentrations of ephedrine (from which methylephedrine is derived) occur 2-3h after administration. Due to the fact that methylephedrine is a derivative of ephedrine, peak plasma concentrations are likely similar.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

尿液中的主要排泄化合物是未改变的甲基麻黄碱（剂量的33-40%），其次是代谢物甲基麻黄碱-N-氧化物（剂量的15%），大约24小时后有大约8%的剂量以麻黄碱形式排泄。在大约72小时内，剂量的约70%以代谢物的形式通过尿液排出。碱性尿液会减少排泄量，降至剂量的20-35%。

The primary compound excreted in urine is unchanged methylephedrine (33-40% of dose), followed by the metabolite _methylephedrine-N-oxide_ (15% of dose), and approximately 8% of the dose excreted as ephedrine after 24 hours. About 70% of the dose is excreted in the urine as metabolites over 72 hours. Alkaline urine reduces elimination to 20-35% of the dose.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

麻黄碱：2.5-3.0 L/kg。甲基麻黄碱是麻黄碱的衍生物，能够迅速在体内分布。

Ephedrine: 2.5-3.0 L/kg. Methylephedrine is a derivative of ephedrine and quickly distributed throughout the body.

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 盐酸甲基麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  对映纯和外消旋盐的密度和稳定性差异：甲基麻黄碱系列结晶盐形式的系统结构和结构分析

  摘要：

  建立了与药物相关的系统相关的固态结构的数据集，并将其用于研究结构对20对对映纯和外消旋甲基麻黄盐对物理性质的影响。通过图形集分析和Mercury CSD 2.3的晶体堆积相似特征来描述和比较结构。发现最常见的图形集主题C 2 2（9）存在于37个独立结构中的22个中，并且具有足够的柔韧性以同时包含羧酸盐和磺酸盐功能。等效的C 2 1（7）研究的所有六个卤化物结构中均存在基序。分子结构分析发现了三个常见的甲基麻黄碱阳离子构象，而阳离子堆积的分析则发现了六个同构基团，每个基团包含至少两个盐结构，并基于三个常见的阳离子堆积基序之一。详细检查了13个对映纯和外消旋结构对的熔点和晶体学上获得的密度，发现它们在化学上彼此相同。虽然平均密度符合Wallach的规则，但13个单独配对中有6个不符合。这不支持Wallach规则通常给出的结构合理性。观察到的三个常见阳离子堆积图案之一与Wallach规则的失败高度相关，

  DOI：

  10.1021/cg200030s
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(2-Dimethylamino-1-phenyl)propyl propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective aldol reactions using ticl4 as stereochemical template

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89311-9
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-苯基戊-1-醇 、 (1R)-1-苯基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用 (-)-N-甲基麻黄碱和 N-乙苯胺部分分解的氢化铝锂不对称还原简单的非手性酮

  摘要：

  发现标题不对称还原以高光学（最大 90% ee）和化学（最大 100%）产率得到相应的旋光醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.981

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。
• THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS
  申请人：Cravo Daniel

  公开号：US20110034505A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 , including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式（I）化合物的制备方法。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。

表征谱图