苯氧乙酸甲酯 | 2065-23-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯氧乙酸甲酯
• 中文别名: 苯氧基醋酸甲酯；苯氧基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenoxyacetate
• 英文别名: methyl phenoxyacetate；phenoxyacetic acid methyl ester
• CAS: 2065-23-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00010227
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BZCKRPHEZOHHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  243 °C (lit.)
• 密度：
  1.149 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  1.410
• 保留指数：
  1260;1271;221.9
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 苯氧乙酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl phenoxyacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl phenoxyacetate
别名
: C9H10O3
分子式
: 166.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
243 °C - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.149 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯氧乙酸甲酯简介

苯氧乙酸甲酯的英文名称为methylphenoxyacetate，CAS号2065-23-8，分子式C9H10O3。该物质在温度≥30℃时呈现无色至微黄色液体，在<30℃条件下则为白色固体。苯氧乙酸甲酯可用作消毒剂、医药中间体或农药中间体，全球年用量约为3000吨左右。此产品性质稳定，闪点较高，并且无毒，便于储存和运输。

制备方法

苯氧乙酸甲酯的制备通过常压液-固相酯化反应完成，采用磷酸铝分子筛作为催化剂：

1. 在三口烧瓶中依次加入400克甲醇、500克苯氧乙酸以及2.5至9.5克的磷酸铝分子筛作催化剂，并加入700克的苯、甲苯或环己烷。
2. 加热反应，进行回流和脱水处理以回收甲醇及部分环己烷。
3. 反应结束后过滤出磷酸铝。
4. 使用水冲式真空泵减压蒸馏，回收环己烷并去除杂质。
5. 采用滑阀真空泵进一步蒸发出苯氧乙酸甲酯成品，其纯度>99.0%，重量约470克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 生成 2-苯氧基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Lateef,M.F.-A.; Eckstein,Z., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1971, vol. 19, # 11-12, p. 705 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 生成 苯氧乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of acylformamidines by reaction of primary carboxamides with MeONa in DMF in the presence of CHCl3

  摘要：

  Dichlorocarbene, which is generated by reaction of CHCl3 with MeONa, is likely to chlorinate DMF to produce the Vilsmeier-Haack-Arnold salt that, in the presence of excess MeONa gives DMF dimethylacetal (2). This latter reacts with primary amides to yield the corresponding N,N-dimethyl-N'-acylformamidines. Solid state structure of N-[(dimethylamino)methylene]phenoxyacetamide (4) obtained by X-ray crystallography is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10041-2
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯氧乙酸甲酯 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 6.0h， 以40%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基醚的对选择性羟基化

  摘要：

  建立了烷基芳基醚的对位选择性羟基化反应，该反应在钌（II）催化剂、高价碘（III）和三氟乙酸酐的作用下通过自由基机制进行。该协议可耐受广泛的底物，并提供了一种简便有效的方法来制备克级临床药物莫诺苯宗和普罗卡因。

  DOI：

  10.1039/d1cc06210g

文献信息

• Highly effective C–C bond cleavage of lignin model compounds
  作者：Yinling Wang、Qianyi Wang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c7gc00844a

  日期：——

  active ester bond through the classic organic name reaction, Baeyer–Villiger (BV) oxidation, and thus acetal esters and aryl esters were produced in high yields (up to 99%) at room temperature. Next, K2CO3 catalyzed the alcoholysis of the resulting ester products at 45 °C, affording various useful chemical platforms in excellent yields (up to 99%), such as phenols and multifunctional esters. This method

  开发了一种用于木质素模型化合物的C–C键裂解的高效方法。惰性Ç α -C β或C α -C苯基的氧化木质素模型化合物通过键的经典有机名称反应成功地转化为活性酯键，拜尔-维利格（BV）的氧化，因此缩醛酯和芳基酯是在室温下以高收率（高达99％）生产。接下来，K 2 CO 3催化所得酯产物在45°C下的醇解反应，从而以优异的收率（高达99％）提供了各种有用的化学平台，例如苯酚和多功能酯。该方法使用可商购的试剂，不含过渡金属且简单，但高效，并且涉及温和的反应条件。
• Selective conversion of primary amides to esters promoted by KHSO4
  作者：Narsimha Sattenapally、Jhanvi Sharma、Yuqing Hou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.392

  日期：——

  Primary amides, either aliphatic or aromatic, are easily converted to the corresponding esters via reflux in lower primary alcohols in the presence of KHSO4. Secondary amides lead to complicated mixtures under analogous conditions, whereas tertiary amides were inert. Use of isopropyl alcohol resulted in the formation of product at slower rate and lower yield along with side products, whereas, use of

  在 KHSO4 存在下，通过在低级伯醇中回流，脂肪族或芳香族伯酰胺很容易转化为相应的酯。仲酰胺在类似条件下会导致复杂的混合物，而叔酰胺是惰性的。异丙醇的使用导致产物的形成速度较慢，产率较低，同时副产物也较低，而使用叔醇不能成功转化，烯丙醇和苯甲醇提供了复杂的混合物。
• PhSH-(Catalytic) KF as an Efficient Protocol for Chemoselective Ester O-Alkyl Cleavage under Non-hydrolytic Neutral Condition
  作者：Mirinal K. Nayak、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1246/cl.1998.297

  日期：1998.4

  Methyl esters are chemoselectively deprotected by thiophenol in presence of catalytic amount of KF in dry NMP (1-Methyl-2-pyrrolidinone) under non-hydrolytic neutral condition.

  甲酯在非水解中性条件下，于干燥的NMP（1-甲基-2-吡咯烷酮）中，借助催化量的KF与苯硫酚的作用，实现了化学选择性的脱保护。
• Nanosized Ferric Hydroxide Catalyzed C-O Cross-Coupling of Phenol and Halides to Generate Phenoxy Ether
  作者：Hongbin Sun、Yuanhua Sun、Xiaohua Tian、Yunxia Zhao、Xuan Qi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14307

  日期：——

  The iron-based catalyst can effectively catalyze the phenolic hydroxyl C-O bond formation reaction to give the corresponding phenoxy ethers. The reaction of phenol and methyl chloroacetate, for example, gives phenoxy acetic acid methyl ester in 98 % yield under the optimal reaction conditions. Among the iron-based catalysts, nanosized ferric hydroxide prepared through sol-gel method gives the best catalytic activity.

  铁基催化剂能有效地催化酚羟基C-O键形成反应，生成相应的苯氧基醚。例如，在最佳反应条件下，苯酚和氯乙酸甲酯反应能以98%的产率得到苯氧乙酸甲酯。在这些铁基催化剂中，通过溶胶-凝胶法制备的纳米尺寸氢氧化铁具有最佳的催化活性。
• Photocatalytic Oxidative Iodination of Electron‐Rich Arenes
  作者：Rok Narobe、Simon J. S. Düsel、Jernej Iskra、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201900298

  日期：2019.9.3

  A visible‐light‐mediated oxidative iodination of electron‐rich arenes has been developed. 2.5 mol% of unsubstituted anthraquinone as photocatalyst were used in combination with elementary iodine, trifluoroacetic acid and oxygen as the terminal oxidant. The iodination proceeds upon irradiation in non‐ or weakly‐electron donating solvents (DCM, DCE and benzene) wherein a spectral window in strongly coloured

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。

表征谱图