tert-butyl 2-phenoxyacetate | 36304-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-phenoxyacetate
• 英文别名: tert-butyl phenoxyacetate；phenoxy-acetic acid tert-butyl ester；Phenoxy-essigsaeure-tert-butylester
• CAS: 36304-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD17171048
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SQODLBZBNXPSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-phenoxyacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的瞬时受体潜在香草酸1拮抗剂的发现：苯氧基乙酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  我们旨在发现一种新型的瞬时受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂，因为此类拮抗剂可能是治疗各种疾病的候选药物。我们修改了命中化合物7（人TRPV1 IC 50  = 411 nM）的结构，并将其吡咯烷基基团转变为（羟乙基）甲基氨基，从而大大提高了抑制活性（15d；人TRPV1 IC 50  = 33 nM）。另外，15d改善了大鼠体内的膀胱过度活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.016
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 苯氧乙酸甲酯 在 sodium 4-tert-butylphenolate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到tert-butyl 2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  改进的酯交换催化剂

  摘要：

  混合的醇盐/芳基氧化物团簇寿命长，比以前报道的酯交换催化剂温和。它们可以在单一合成操作中以较低的催化剂和试剂酯负载量完全转化困难的底物。除了优异的活性外，这些混合簇在动力学上对可烯醇化的酯碱性较低。

  DOI：

  10.1021/ol0067585

文献信息

• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• Ruthenium-Catalyzed CC Bond Cleavage in Lignin Model Substrates
  作者：Thorsten vom Stein、Tim den Hartog、Julien Buendia、Spas Stoychev、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm、Jürgen Klankermayer、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201410620

  日期：2015.5.11

  Ruthenium–triphos complexes exhibited unprecedented catalytic activity and selectivity in the redox‐neutral CC bond cleavage of the β‐O‐4 lignin linkage of 1,3‐dilignol model compounds. A mechanistic pathway involving a dehydrogenation‐initiated retro‐aldol reaction for the CC bond cleavage was proposed in line with experimental data and DFT calculations.

  钌-三膦络合物氧化还原中性Ç表现出前所未有的催化活性和选择性的β-O-4木质素1,3- dilignol模型化合物键的C键断裂。根据实验数据和DFT计算，提出了一种涉及脱氢引发的逆式羟醛反应进行CC键断裂的机理。
• Nucleophilic substitution of alkyl halides by zinc salts-3† preparation of tertiary alkyl esters and ethers under non-solvolytic conditions
  作者：B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91815-0

  日期：1984.1

  Zinc salts of carboxylic acids, phenols and alcohols are found to react with tertiary alkyl halides in nonpolar solvents and in presence of a base yielding the corresponding esters and ethers in moderate to good yields.

  发现羧酸，酚和醇的锌盐在非极性溶剂中和在碱的存在下与叔烷基卤化物反应，以中等至良好的产率产生相应的酯和醚。
• Highly Stereocontrolled Construction of 3-Alkoxyazetidin-2-ones Using Ester Enolate-Imine Condensation
  作者：Makoto Shimizu、Takenori Ishida、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1994.1403

  日期：1994.8

  5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane ring as a chiral auxiliary could be controlled by the enolate metals, the ester parts, and the alkoxy groups. Addition of the titanium enolate provided (3R,4S)-3-alkoxyazetidin-2-one exclusively, while the corresponding (3R,4R)-isomer was obtained predominantly by the condensation using the zinc enolate of t-butyl α-benzyloxy-, phenoxy-, or t-butoxyacetate with the chiral imine

  α-烷氧基乙酸酯的烯醇化物与具有 (4S,5S)-4,5-二甲氧基甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环作为手性助剂的手性亚胺的非对映选择性加成反应可以通过烯醇化物金属来控制，酯部分和烷氧基。添加钛烯醇化物仅提供 (3R,4S)-3-alkoxyazetidin-2-one，而相应的 (3R,4R)-异构体主要通过使用叔丁基 α-苄氧基-的烯醇锌缩合获得，苯氧基-或叔丁氧基乙酸酯与手性亚胺。
• Bicyclic heteroaryl compounds as inhibitors of the interaction between the integrin alpha4beta1 receptor and vcam-1 and/or fibronectin
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20030181498A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  A compound of formual (I) or pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof; wherein variables are as defined in the specification. The compounds are useful in the treatment of disease mediated by the interaction between VCAM-1 and/or fibronectin and the integrin receptor &agr; 4 &bgr; 1 . Pharmaceutical compositions and methods of use or treatment are also described and claimed.

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐或衍生物；其中变量如说明书中所定义。这些化合物在治疗由VCAM-1和/或纤维连接蛋白与整合素受体α4β1相互作用介导的疾病中有用。还描述和声明了药物组合物和使用或治疗方法。