2-(4-乙基苯氧基)乙酸乙酯 | 71475-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-ethylphenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl 4-ethylphenoxyacetate；ethyl p-ethylphenoxyacetate；<4-Ethyl-phenoxy>-essigsaeure-ethylester；4-Ethyl-phenoxyessigsaeure-ethylester；p-Ethylphenoxyessigester
• CAS: 71475-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD03419388
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CMUWQYNXOALYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188-190 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙基苯氧基)乙酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 4-乙基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（4-（2,4,4-三甲基戊烷-2-基）苯氧基）-丙酰胺基）苯甲酸甲酯作为靶向癌症代谢的新型和双重苹果酸脱氢酶（MDH）1/2抑制剂

  摘要：

  以前，我们报道了使用化学生物学方法，含有（芳氧基乙酰氨基）苯甲酸部分的缺氧诱导因子（HIF）-1抑制剂LW6抑制苹果酸脱氢酶2（MDH2）。对一系列（芳氧基乙酰氨基）苯甲酸的结构-活性关系研究确定了选择性MDH1，MDH2和双重抑制剂，这些抑制剂用于研究MDH酶活性与HIF-1抑制之间的关系。我们假设对MDH1和MDH2的双重抑制可能是靶向癌症代谢的有力方法，并且选择了3-（3-（4-（2,4,4-三甲基戊烷-2-基）苯氧基）丙酰胺基）-苯甲酸甲酯（16c）作为最有效的双重抑制剂。动力学研究表明，化合物16c竞争性抑制MDH1和MDH2。化合物16c抑制线粒体呼吸和缺氧诱导的HIF-1α积累。在使用HCT116细胞的异种移植测定中，化合物16c表现出显着的体内抗肿瘤功效。这一发现提供了具体的证据，即抑制MDH1和MDH2可能为开发针对癌症代谢和肿瘤生长的新型疗法提供有价值的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01231
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-acetylphenoxy)-acetate 在 polymethylhydrosiloxane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-乙基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用聚甲基氢硅氧烷-B（C（6）F（5））（3）将羰基快速去官能化为亚甲基。

  摘要：

  聚甲基氢硅氧烷-B（C（6）F（5））（3）的组合被发现是在温和快速的条件下通用的羰基去官能化系统。B（C（6）F（5））（3）首次用作非常规路易斯酸催化剂来激活PMHS。有效地还原了芳香族和脂肪族羰基化合物，从而以高收率得到了相应的烷烃。

  DOI：

  10.1021/jo0204045

文献信息

• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• Oxadiazole-isopropylamides as Potent and Noncovalent Proteasome Inhibitors
  作者：Sevil Ozcan、Aslamuzzaman Kazi、Frank Marsilio、Bin Fang、Wayne C. Guida、John Koomen、Harshani R. Lawrence、Saïd M. Sebti

  DOI：10.1021/jm400221d

  日期：2013.5.23

  inhibited chymotrypsin-like (CT-L) activity (IC50 = 0.60 μM) with little effects on the other two major proteasome proteolytic activities, trypsin-like (T-L) and postglutamyl-peptide-hydrolysis-like (PGPH-L). LC–MS/MS and dialysis show that 1 is a noncovalent and rapidly reversible CT-L inhibitor. Focused library synthesis provided 11ad (PI-1840) with CT-L activity (IC50 = 27 nM). Detailed SAR studies

  对 50 000 ChemBridge 化合物库的筛选导致鉴定出恶二唑-异丙基酰胺1 (PI-1833)，其抑制胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性（IC 50 = 0.60 μM），对其他两种主要蛋白酶体几乎没有影响蛋白水解活性，胰蛋白酶样 (TL) 和谷氨酰肽水解样 (PGPH-L)。LC-MS/MS 和透析表明1是一种非共价且快速可逆的 CT-L 抑制剂。集中文库合成为11ad (PI-1840) 提供了 CT-L 活性 (IC 50= 27 纳米）。详细的 SAR 研究表明酰胺部分和两个苯环对修饰敏感。疏水性残基，如在对位丙基或丁基（未邻位或间位）的A环和一个的米-吡啶基团作为B环，显著提高活性。化合物11ad (IC 50 = 0.37 μM)在抑制完整 MDA-MB-468 人乳腺癌细胞中的 CT-L 活性和抑制其存活方面比1 (IC 50 = 3.5 μM)更有效。11ad的活
• 16-Phenoxy and 16-substituted phenoxy-prostatrienoic acid derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03985791A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  Novel racemic and 8R-antimeric 16-phenoxy- and 16-(o, m or p)-substituted phenoxy derivatives of 9.alpha., 11.alpha.,15-trihydroxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13-trans-trienoic acids, which may be further substituted at C-15 by a methyl or ethyl group, the pharmaceutically acceptable, non-toxic lower alkyl esters and salts thereof and processes for the production of such compounds. dl 9.alpha.,11.alpha.,15.alpha.-trihydroxy-16-m-trifluoromethylphenoxy-17,18, 19,20-tetranorprosta-4,5,13-trans-trienoic acid and dl 9.alpha.,11.alpha.,15 -trihydroxy-15 -methyl-16-m-trifluoromethylphenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13-tran s-trienoic acid are representative compounds of the class. These compounds possess prostaglandin-like activities and thus are useful in the treatment of mammals where prostaglandins are indicated. They are particularly useful as luteolytic agents in female mammals.

  这段文本是关于一种新型的化合物，包括新型的衍生物，可以用于治疗哺乳动物，特别是雌性哺乳动物的黄体破裂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• [EN] COOLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE REFROIDISSEMENT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019012071A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to the field of flavor or perfumery. More particularly, it concerns a composition of matter comprising : i) at least one compound of formula (I) in the form of any of its stereoisomers; and wherein R1 represents a phenyl group optionally substituted by one or two C1-3 alkyl or alkoxy groups or by one or two halides group; R2 and R3 represent, independently from each other, a heterocyclic group comprising from 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, optionally substituted by one or two C1-3 alkyl groups; and ii) at least a C1-6 linear or branched alkyl lactate. The use of said composition of matter in a flavor or perfumery composition is also part of the invention. Therefore, following what is mentioned herein, the present invention comprises the invention's composition of matter as part of a flavoring or perfuming composition or of a flavoring or perfuming consumer product. The process to prepare the invention's composition of matter and the polymorph of compound of formula (I), in particular of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(ptolyloxy)acetamide, are also an object of the invention.

  本发明涉及香料或香水领域。更具体地说，涉及一种物质组成，包括：i）至少一种式（I）的化合物，以其任意立体异构体的形式存在；其中R1代表苯基，可选地被一个或两个C1-3烷基或烷氧基或一个或两个卤素基取代；R2和R3分别独立地表示含有1至3个氮、氧和硫杂原子的杂环基，可选地被一个或两个C1-3烷基取代；以及ii）至少一种C1-6线性或支链酸乳酸酯。该物质组成在香料或香水组成中的使用也属于本发明的一部分。因此，根据本文所述，本发明包括作为调味或香料消费产品组成的发明物质组成。本发明还涉及制备发明物质组成和式（I）化合物的多晶形式的方法，特别是N-(1H-吡唑-3-基)-N-(噻吩-2-基甲基)-2-(p-甲氧基)乙酰胺的多晶形式。