N-(2-羟基乙基)-2-苯氧基乙酰胺 | 6326-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)-2-苯氧基乙酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)phenoxyacetamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxyethyl)-2-phenoxyacetamide
• CAS: 6326-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00020560
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VJNXHIAICRNKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-2-苯氧基乙酰胺 在 18-冠醚-6 、 水 、 potassium hydride 作用下， 生成 N-苯基乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Alkoxide-accelerated Smiles rearrangements. Synthesis of N-(2-hydroxyethyl)anilines from N-(2-hydroxyethyl)(aryloxy)acetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a076
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 苯氧乙酸 在 tris(2,6-dimethoxyphenyl)bismuthane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(2-羟基乙基)-2-苯氧基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  富电子三芳基铋作为中性条件下的选择性缩合试剂。脂肪族羧酸与胺和醇的缩合

  摘要：

  在三(2-甲氧基苯基)-或三(2,6-二甲氧基苯基)铋碱存在下与胺或醇加热时，带有α-氢的羧酸很容易以良好的产率转化为相应的酰胺或酯，而不含α-氢的羧酸很容易转化为相应的酰胺或酯。 α-氢保持完整。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.815
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-(2-羟基乙基)-2-苯氧基乙酰胺 作用下， 生成 青霉素V
  参考文献：
  名称：

  Behrens, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoretentive Nucleophilic Substitution at the Tetrasubstituted Carbon of Galiellalactone
  作者：Zilma Escobar、Jakob Nilsson、Ritha Gidlöf、Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00152

  日期：2020.6.19

  (1) was, as its acetate 4, discovered to undergo a substitution reaction with cysteine derivatives. By studying the reaction mechanism and the intermediates formed, and in an effort to expand the chemical diversity of the galiellalactonoids, a mild and general method of preparing ether, thioether, and amine analogues of galiellalactone was developed. The reaction is a formal stereoretentive nucleophilic

  真菌代谢产物加利拉内酯（1）为乙酸盐4被发现与半胱氨酸衍生物发生取代反应。通过研究反应机理和所形成的中间体，并努力扩大加利拉内酯的化学多样性，开发了一种温和而通用的制备加利拉内酯的醚，硫醚和胺类似物的方法。该反应是在氧化的叔碳处的正式的立体保持亲核取代。进行的反应的NMR分析表明，它涉及初始的烯丙基取代以形成新的迈克尔受体，然后向该反应物中添加第二当量的亲核试剂，最后是逆迈克尔反应。这将恢复原始的galiellalactone系统，在C-2a和C-3之间具有双键，但在C-7b处具有新的取代基。由于加利拉内酯是一种有前途的STAT3抑制剂，
• Thionation ofN-(?-Halogenoalkyl)-Substituted Amides withLawesson's Reagent: Facile Synthesis of 4,5-Dihydro-1,3-thiazoles and 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines
  作者：Yasuhiro Kodama、Mayuko Ori、Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.200590000

  日期：2005.2

  The thionation and cyclization of N-(ω-halogenoalkyl)-substituted amides (and related compounds) with Lawesson's reagent (LR=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) has been investigated. Treatment of the amides 1 with LR gave the corresponding thioamides 2 in moderate to good yields (Table). The latter, upon treatment with base, afforded, either in a separate step or in

  的硫化和环化Ñ（ - ω -halogenoalkyl） -取代酰胺（和相关化合物）与劳森氏试剂（LR = 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫2， 4-二硫化物）已被研究。用LR处理酰胺1，以中等至良好的产率得到相应的硫代酰胺2（表）。后者在用碱处理后，在单独的步骤或一锅法中得到环化的标题化合物，即4,5-二氢-1,3-噻唑3或相应的5-6-二氢-4 H-噻嗪4通过脱卤化氢反应。
• Biosynthesis of Penicillins. VII.¹ Oxy- and Mercaptoacetic Acids
  作者：Quentin F. Soper、Calvert W. Whitehead、Otto K. Behrens、Joseph J. Corse、Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01189a003

  日期：1948.9
• Cassebaum,H.; Uhlig,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 6, p. 1057 - 1066
  作者：Cassebaum,H.、Uhlig,K.

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Takuji; Hikasa, Tetsuya; Ikegami, Tohru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3473 - 3478
  作者：Ogawa, Takuji、Hikasa, Tetsuya、Ikegami, Tohru、Ono, Noboru、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——