N-hydroxy-2-phenoxyacetamide | 46120-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-hydroxy-2-phenoxyacetamide
• CAS: 46120-83-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD02295769
• 分子量: 167.164
• InChiKey: NUWNUNRECZGDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-phenoxyacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-2-苯氧基乙酰胺和3-苯氧基丙酰胺的分子内环化

  摘要：

  摘要讨论了通过PPA和路易斯酸对N-羟基2-苯氧基乙酰胺和N-羟基-3苯氧基丙酰胺进行分子内环化反应制备2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）酮和1,5苯并x庚酮的新途径。 图形概要 使用PPA和路易斯酸，通过N-羟基2-苯氧基乙酰胺和N-羟基-3苯氧基丙酰胺及其乙酰基和苯甲酰基衍生物的亲电芳族取代反应制备2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）酮和1,5-苯并a嗪酮。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01769-2
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyacetylimidazol 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.75h， 以145 mg的产率得到N-hydroxy-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• Hydroxamates: Relationships between Structure and Plasma Stability
  作者：Marion Flipo、Julie Charton、Akila Hocine、Sandrine Dassonneville、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/jm900648x

  日期：2009.11.12

  display nanomolar activities against metalloproteases, only three hydroxamates have reached the market, among which is the HDAC inhibitor vorinostat. Failures in development are generally attributed to lack of selectivity, toxicity, or poor stability. To help medicinal chemists with respect to plasma stability, we have performed the first and preliminary study on structure−plasma stability for hydroxamates

  异羟肟酸酯是用于化学生物学的有价值的工具，也是用于药物化学的有趣线索。尽管许多异羟肟酸酯显示出对金属蛋白酶的纳摩尔活性，但只有三种异羟肟酸酯进入市场，其中包括HDAC抑制剂伏立诺他。开发失败通常归因于缺乏选择性，毒性或稳定性差。为了帮助药用化学家进行血浆稳定性方面的研究，我们对异羟肟酸酯的结构-血浆稳定性进行了首次和初步研究。我们定义一些结构规则，以预测或改善临床前阶段的血浆稳定性。
• The use of N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)-hydroxylamine in the synthesis of N-hydroxylamines and hydroxamic acids
  作者：Michael A. Staszak、Christopher W. Doecke

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88064-6

  日期：1994.8

  N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)-hydroxylamine has been used in the synthesis of 5-lipoxygenase inhibitor LY280810. In addition, this reagent has been utilized to synthesize a number of other hydroxylamine and hydroxamic acid derivatives in high yields.

  N，O-双（叔丁氧基羰基）-羟胺已被用于5-脂氧合酶抑制剂LY280810的合成。另外，该试剂已被用于以高产率合成许多其他羟胺和异羟肟酸衍生物。
• Investigation of the effect of different linker chemotypes on the inhibition of histone deacetylases (HDACs)
  作者：Pasquale Linciano、Rosaria Benedetti、Luca Pinzi、Fabiana Russo、Ugo Chianese、Claudia Sorbi、Lucia Altucci、Giulio Rastelli、Livio Brasili、Silvia Franchini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104462

  日期：2021.1

  chemists. HDACIs are composed of a cap group, a linker region, and a metal-binding group interacting with the catalytic zinc ion. While the cap group has been extensively investigated, less information is available about the effect of the linker on isoform selectivity. To this aim, in this work, we explored novel linker chemotypes to direct isoform selectivity. A small library of 25 hydroxamic acids

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现中最具吸引力和最有趣的目标之一。四种 FDA 批准的癌症治疗药物证明了 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 的临床相关性。然而，这些药物的主要缺点之一在于缺乏对不同 HDAC 亚型的选择性，导致严重的副作用。因此，选择性 HDACIs 的鉴定对药物化学家来说是一个令人兴奋的挑战。HDACIs 由一个帽基、一个连接区和一个与催化锌离子相互作用的金属结合基团组成。虽然已经对帽基进行了广泛的研究，但关于接头对同种型选择性的影响的可用信息较少。为此，在这项工作中，我们探索了新的接头化学型来指导同工型选择性。制备了一个包含 25 种异羟肟酸的小型文库，其具有迄今为止尚未探索的接头化学型。体外测试表明，根据接头类型，一些候选物选择性抑制 HDAC1 而不是 HDAC6 同种型，反之亦然。进行对接计算以合理化新型接头化学型对生物活性的影响。此外，四种化合物能够增加组蛋白
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• Metal-Free Direct Amidation of Naphthoquinones Using Hydroxamic Acids as an Amide Source: Application in the Synthesis of an HDAC6 Inhibitor
  作者：Cheng Zhang、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02740

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic approach to amidoquinones by the reaction of naphthoquinones with hydroxamic acids under basic conditions was developed. The reaction is mild and operationally simple, and it affords high yields of amidoquinones. With this new method, a novel, very strong HDAC6 inhibitor, which showed high toxicity to AML cells, was successfully synthesized.

  开发了一种在碱性条件下萘醌与异羟肟酸反应合成酰胺基醌的新方法。该反应温和且操作简单，并提供了高产率的酰胺基醌。通过这种新方法，成功合成了一种新型的非常强的HDAC6抑制剂，该抑制剂对AML细胞显示出高毒性。